丁醛 Butyraldehyde

編號系統

CAS號：123-72-8

MDL號：MFCD00007023

EINECS號：204-646-6

RTECS號：ES2275000

BRN號：506061

PubChem號：24852432

物性數據

1.性狀：水白色液體，有刺激性氣味。^[1]

2.熔點（℃）：-99^[2]

3.沸點（℃）：75^[3]

4.相對密度（水=1）：0.80^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.5^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：12.20（20℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-2479.34^[7]

8.臨界溫度（℃）：263.95^[8]

9.臨界壓力（MPa）：4.0^[9]

10.辛醇/水分配系數：0.88~1.18^[10]

11.閃點（℃）：-22（CC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：218.3^[12]

13.爆炸上限（%）：12.5^[13]

14.爆炸下限（%）：1.9^[14]

15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚等多數有機溶劑。^[15]

16.黏度（mPa·s,20oC）：0.449

17.燃點（oC）：230

18.生成熱（KJ/kg）：240.45

19.蒸發熱（KJ/kg,74.7oC）：437.1

20.比熱容（KJ/(kg·K),20oC）：2.20

21.熱導率（W/(m·K),20oC）：0.1499

22.相對密度（25℃，4℃）：0.7964

23.常溫折射率（n²⁵）：1.3766

24.臨界密度（g·cm^-3）：0.280

25.臨界體積（cm³·mol^-1）：258

26.臨界壓縮因子：0.250

27.偏心因子：0.345

28.溶度參數(J·cm^-3)^0.5：18.933

29.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：7.190×10⁹

30.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：49.270

31.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2511.8

32.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-204.8

33.氣相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：345.22

34.氣相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：-114.6

35.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2478.1

36.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-239.2

37.液相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：247.7

38.液相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：-119.9

39.液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：159.0

毒理學數據

1.急性毒性^[16]

LD50：2490mg/kg（大鼠經口）；3560mg/kg（兔經皮）

LC50：6400ppm（大鼠吸入，4h）

2.刺激性^[17]

家兔經皮：410mg，輕度刺激（開放性刺激試驗）。

家兔經眼：20mg（24h），中度刺激。

3.亞急性與慢性毒性^[18]  大鼠、家兔吸入0.05~0.5g/m³，共計110~150d，出現生長發育遲緩、神經功能障礙。病理檢查可見肺周圍的血管水腫、支氣管上皮增生和淋巴細胞浸潤，以及肝、腎病理改變。

生態學數據

1.生態毒性^[19]

EC50：19~83mg/L（48h）（水蚤）

IC50：19mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性^[20]

好氧生物降解（h）：24~168

厭氧生物降解（h）：24~672

水相生物降解-二次沉降處理（h）：96~672

3.非生物降解性^[21]

水中光氧化半衰期（h）：2750~167000

空氣中光氧化半衰期（h）：2.8~28

分子結構數據

1、摩爾折射率：20.76

2、摩爾體積（cm³/mol）：91.8

3、等張比容（90.2K）：200.1

4、表面張力（dyne/cm）：22.5

5、極化率（10^-24cm³）：8.23

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積17.1

7.重原子數量:5

8.表面電荷:0

9.復雜度:24.8

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.無色透明可燃液體，有窒息性醛味。微溶于水，在100g25℃水中可溶該品7.1g，能與乙醇、乙醚、乙酸乙酯、丙酮、甲苯及多種其他有機溶劑和油類混溶。在空氣中爆炸極限下限為1.5%（體積）。自然界中的花、葉、果、草、奶制品、酒類等的多種精油中都有這一成分。極度稀釋則帶有飄逸的清香。

2.化學性質：易燃，其蒸氣與空氣混合能形成爆炸性氣體，空氣中易被氧化成丁酸。易燃，能與強氧化劑及許多物質發生氧化、還原、縮合等反應，聚合生成環氧化物，能與烯烴、醇、氨及其衍生物發生加成反應。

3.丁醛對鼠皮膚具有中等刺激性，對兔子眼睛刺激性嚴重。若用產品抹于兔子皮膚上，引起嚴重刺激。丁醛濃度4%的凡士林制劑對人體皮膚試驗未發現致敏反應。但未經稀釋的樣品則對皮膚產生中等刺激現象。

4.穩定性^[22]  穩定

5.禁配物^[23]  強氧化劑、強堿、強還原劑

6.避免接觸的條件^[24]  受熱，接觸空氣

7.聚合危害^[25]  聚合

貯存方法

1.用不銹鋼桶或鋁桶內襯聚乙烯包裝，重量100kg或40kg。按易燃有毒化學品規定貯運。貯存于低溫通風處，遠離火焰和氧化劑。

2.儲存注意事項^[26] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、還原劑、堿類等分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.丙烯羰基合成法　該法又分高壓法和低壓法，所用原料都是丙烯、一氧化碳和氫氣，惟前者用羰基鈷為催化劑，在１４０～１８０℃、１９．６～３４．３ＭＰａ下反應，消耗大、成本高；后者以羰基銠膦絡合物為催化劑，在９０～１２０℃、１．９６ＭＰａ下反應，消耗低，收率高（９８％）。

2.乙醛縮合法　其反應式如下：

3.丁醇氧化脫氫法　以銀為催化劑，由丁醇經空氣一步氧化，再反應物冷凝、分離、精餾而得成品。
　

4.制法：

于裝有分餾裝置（接受瓶用冰水浴冷卻）、滴液漏斗（底部伸入瓶底）的反應瓶中，加入正丁醇（2）41g（0.55mol）和幾粒沸石，加熱至沸。滴加由重鉻酸鉀56g（0.188mol）、300mL水和40mL濃硫酸配成的溶液，約20min加完。保持反應體系沸騰，分餾柱頂溫度不超過85℃，當氧化劑全部加完后，繼續反應15min，收集90℃以下的餾分。從鎦出液中分出水，無水硫酸鈉干燥，分餾，收集73～76℃的餾分，得正丁醛（1）13g，收率32%。^[28]

用途

1.丁醛是重要的中間體。由正丁醛加氫可制取正丁醇；縮合脫水然后加氫可制取2-乙基己醇，而正丁醇和2-乙基己醇是增塑劑的主要原料。正丁醛氧化可制取正丁酸；與甲醛縮合能制取三羥甲基丙烷，是合成醇酸樹脂的增塑劑和空氣干燥油的原料；與苯酚縮合制取油溶性樹脂；與尿素縮合可制取醇溶性樹脂；與聚乙烯醇；丁胺；硫脲；二苯基胍或硫化氨基甲酸甲酯等縮合的產品是制取層壓安全玻璃的原料和膠粘劑，與各種醇類的縮合物作賽璐珞；樹脂；橡膠和醫藥產品的溶劑；醫藥工業用于制“眠爾通”；“乙胺嘧啶”；氨甲丙二酯等。增塑劑、合成樹脂、橡膠促進劑、殺蟲劑等重要中間體原料。

2.丁醛是重要的化工原料。也用于香精、香料的制備，自然界中的花、葉、果、草、奶制品、酒類等多種精油中含有該成分。通常先稀釋后才配入香精，對于協調與增加頭香的飄逸性起一定的效果。

3.用作樹脂、塑料增塑劑、硫化促進劑、殺蟲劑等的中間體。^[27]

安全信息

危險運輸編碼：UN1129 3/PG 2

危險品標志：易燃

安全標識：S9 S29 S33

危險標識：R11

文獻

[1~27]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [28]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：325. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜