丙烯醛 Acrolein

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：107-02-8

MDL號(hào)：MFCD00006998

EINECS號(hào)：203-453-4

RTECS號(hào)：AS1050000

BRN號(hào)：741856

PubChem號(hào)：24845183

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無(wú)色或淡黃色液體，有惡臭。^[1]

2.pH值：6（10%水溶液）^[2]

3.熔點(diǎn)（℃）：-87.7^[3]

4.沸點(diǎn)（℃）：52.5^[4]

5.相對(duì)密度（水=1）：0.84^[5]

6.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：1.94^[6]

7.飽和蒸氣壓（kPa）：29.33（20℃）^[7]

8.燃燒熱（kJ/mol）：-1625.74^[8]

9.臨界壓力（MPa）：5.06^[9]

10.辛醇/水分配系數(shù)：-0.01~0.9^[10]

11.閃點(diǎn)（℃）：-26（CC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：234^[12]

13.爆炸上限（%）：31.0^[13]

14.爆炸下限（%）：2.8^[14]

15.溶解性：溶于水，易溶于乙醇、丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。^[15]

16.黏度（mPa·s,20oC）：0.35

17.常溫折射率（n²⁵）：1.3974^24.5

18.氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：281.7

19.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-1638.68

20.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol^-1)：-113.51

21.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：121.1

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[16]

LD50：26mg/kg（大鼠經(jīng)口）；14mg/kg（小鼠經(jīng)口）；7mg/kg（兔經(jīng)口）；200mg/kg（兔經(jīng)皮）

LC50：18mg/m³（大鼠吸入，4h）

2.刺激性^[17]

家兔經(jīng)皮：5mg，重度刺激。

家兔經(jīng)眼：1mg，重度刺激。

3.亞急性與慢性毒性^[18]  大鼠持續(xù)接觸本品濃度4.8mg/m³,40h后，其肝臟的堿性磷酸酶活性升高。

4.致突變性^[19]  人細(xì)胞DNA損傷：30μmol/L。人淋巴細(xì)胞姐妹染色體交換：5μmol/L。

5.致畸性^[20]  如果直接在羊膜上給藥，丙烯醛可致畸和產(chǎn)生胚胎毒性。

6.致癌性^[21]  IARC致癌性評(píng)論：G3，對(duì)人及動(dòng)物致癌性證據(jù)不足。

7.其他^[22]  大鼠靜脈最低中毒劑量（TDLo）：6mg/kg（孕后用藥9d），胚泡植入后死亡率升高。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[23]

LC50：0.046mg/L（24h）（褐鱒）；0.079mg/L（24h）（金魚(yú)）；0.0173~0.022mg/L（96h）（黑頭呆魚(yú)）；0.23mg/L（24h），0.083mg/L（48h）（水蚤）

LD50：＜0.08mg/L（24h）（金魚(yú)，改良ASTMD1345）

EC50：0.034mg/L（48h）（水蚤）

2.生物降解性^[24]

好氧生物降解（h）：168~672

厭氧生物降解（h）：672~2880

3.非生物降解性^[25]  空氣中光氧化半衰期（h）：3.4~33.7

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：15.85

2、摩爾體積（cm³/mol）：70.4

3、等張比容（90.2K）：149.3

4、表面張力（dyne/cm）：20.1

5、介電常數(shù)：

6、偶極距（10^-24cm³）：

7、極化率：6.28

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積17.1

7.重原子數(shù)量:4

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:30.3

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.化學(xué)性質(zhì)：丙烯醛兼含有雙鍵和醛基，具有兩種官能團(tuán)的典型反應(yīng)。丙烯醛的雙鍵可以與醇、硫醇、水、胺、有機(jī)酸和無(wú)機(jī)酸，活潑亞甲基化合物在酸或堿催化下發(fā)生加成反應(yīng)。丙烯醛的醛基可以與醇或多羥基物質(zhì)在溫和的酸性條件下發(fā)生縮醛反應(yīng)。雙鍵與醛基可以相互影響，使丙烯醛表現(xiàn)出特有的性質(zhì)。

2.本品為刺激性強(qiáng)的極毒液體，強(qiáng)烈地刺激眼和呼吸道黏膜，造成眼結(jié)膜炎、喉炎、支氣管炎，更高濃度的蒸氣能引起肺炎、肺出血、肺水腫和呼吸困難。誤服丙烯醛會(huì)引起嚴(yán)重腸胃病及肺出血等。亦可經(jīng)皮膚吸收而中毒。小鼠皮下注射LD5030mg/kg,工作場(chǎng)所空氣中最高容許濃度0.25mg/m3。操作人員應(yīng)戴防護(hù)口罩。

3.丙烯醛是一種具有高度刺激性，極毒的液體，在空氣中最高容許濃度為0.3mg/m3。直接與其接觸會(huì)損傷眼睛和呼吸道，是一種很強(qiáng)的催淚毒氣。吸入人體會(huì)引起腸胃不適、肺充血和水腫。

4.穩(wěn)定性^[26]  穩(wěn)定

5.禁配物^[27]  強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、氧、酸類(lèi)、堿類(lèi)、氨、胺類(lèi)、二氧化硫、硫脲、金屬鹽類(lèi)等。

6.避免接觸的條件^[28]  受熱、光照、接觸空氣

7.聚合危害^[29]  聚合

貯存方法

1.儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[30] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)良好的專(zhuān)用庫(kù)房?jī)?nèi)，實(shí)行“雙人收發(fā)、雙人保管”制度。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫(kù)溫不宜超過(guò)29℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、還原劑、酸類(lèi)、堿類(lèi)、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。不宜大量?jī)?chǔ)存或久存。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

2.丙烯醛在光、熱或微量污物的影響下，會(huì)迅速聚合，同時(shí)釋放出大量熱量而有發(fā)生爆炸的危險(xiǎn)。在無(wú)機(jī)酸、堿或胺類(lèi)的作用下，也會(huì)高度發(fā)熱。如果與無(wú)機(jī)酸、堿接觸，宜加入緩沖溶液（冰醋酸84%，照相級(jí)對(duì)苯二酚8%，無(wú)水碳酸鈉8%）加以控制。貯運(yùn)所用設(shè)備及管道閥門(mén)必須十分潔凈，并用惰性氣體掃洗。按危險(xiǎn)品規(guī)定貯運(yùn)。

合成方法

1.實(shí)驗(yàn)室制法 將甘油與硫酸氫鉀或硫酸鎂，硼酸，三氧化鋁在215～235 ℃共熱，將反應(yīng)生成的丙烯醛氣體蒸出并經(jīng)冷凝收集，得粗品。將粗品加10%磷酸氫鈉溶液調(diào)pH值至6，進(jìn)行分餾，收集50～75 ℃餾分，即得丙烯醛精品。
投料比（mol）：甘油：硫酸氫鉀：硫酸鉀＝1：0.5：0.026。

2.工業(yè)制法 目前工業(yè)上主要采用丙烯催化空氣氧化法。
將丙烯、空氣和水蒸氣按一定比例混合后與催化劑一起送入固定床反應(yīng)器，在0.1~0.2 MPa、350～450 ℃下進(jìn)行反應(yīng)，接觸時(shí)間0.8 s，反應(yīng)釋放的熱量回收用以蒸汽的生產(chǎn)。反應(yīng)生成的氣體混合物用水急冷，從急冷塔出來(lái)的尾氣放空前經(jīng)過(guò)洗滌。從急冷塔塔底出來(lái)的有機(jī)液進(jìn)汽提塔，汽提出丙烯醛和其他輕組分，然后用蒸餾法從粗丙烯醛中除去水和乙醛。反應(yīng)式：
投料比（mol）丙烯：空氣：水蒸氣＝1：10：2。

3.乙醛和甲醛在催化劑作用下，經(jīng)氣相催化縮合制得丙烯醛?；蛘咴诖呋瘎┑淖饔孟?，將丙烯用空氣氧化制丙烯醛，副產(chǎn)物為乙酸、乙醛、丙烯酸和二氧化碳。

用途

1.主要用于制造蛋氨酸和其他丙烯醛衍生物，用作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，也用于有機(jī)合成，從鈷、錳、鎳中分離鋅。

2.殺菌劑。在油田注水、工業(yè)循環(huán)冷卻水處理中用作殺菌劑。在造紙工業(yè)不用作黏泥防止劑。在油田回注水處理中使用量一般為10～15mg/L。在中性到微堿性的循環(huán)水系統(tǒng)通常使用量為0.2～1mg/L。

3.用作油田注水殺菌劑，可促進(jìn)水有效流動(dòng)，抑制水中細(xì)菌生長(zhǎng)，消除油田水中含硫化氫化合物的異味，防止細(xì)菌在管線和地層造成腐蝕和堵塞等。在工業(yè)循環(huán)冷卻水處理中用作殺菌劑。在造紙工業(yè)中用作黏泥防止劑。

4為合成樹(shù)脂工業(yè)的重要原料之一，也大量用于有機(jī)合成與藥物合成。^[31]

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1092 6.1/PG 1

危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 很易燃 極毒 危害環(huán)境

安全標(biāo)識(shí)：S3 S9 S14 S23 S26 S28 S38 S45 S61 S36/S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R11 R26 R34 R50 R24/25

文獻(xiàn)

[1~31]參考書(shū)：危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書(shū).第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無(wú)

表征圖譜