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          物競編號 03H3
          分子式 C5H8O3
          分子量 116.12
          標簽 4-酮正戊酸, 4-氧代-戊酸, γ-氧代戊酸, 4-Oxopentanoic acid, 4-Oxovaleric acid, γ-Ketovaleric acid, Laevulinic acid, 多官能團溶劑, 萃取分離劑, 酸性溶劑

          編號系統

          CAS號:123-76-2

          MDL號:MFCD00002796

          EINECS號:204-649-2

          RTECS號:OI1575000

          BRN號:506796

          PubChem號:24882128

          物性數據

          1.      性狀:白色片狀或葉狀體結晶

          2.      相對密度(g/mL,20/4oC):1.1335

          3.      相對密度(g/mL,25/4oC):1.1447

          4.      折射率(25oC):1.4796

          5.      折射率(20oC):1.4396

          6.      沸點(oC,101.3kPa):245~246(dec)

          7.      閃點(oC):138

          8.      熔點(oC):33~35

          9.      蒸發熱(KJ/mol,149.5oC):68.02

          10.   熔融熱(KJ/mol):9.23

          11.   溶解性:易溶于水、醇、醚類等有機溶劑。不溶于汽油、煤油、四氯化碳等非極性有機溶劑。

          毒理學數據

          1、皮膚/眼睛刺激:人皮膚標準德雷茲染眼實驗:500mg/24H 對皮膚有中等強度的刺激作用。

          2、急性毒性:大鼠經口LD50:1850mg/kg;小鼠經腹膜腔LD5O:450mg/kg

                                    兔子皮膚LD50:>5gm/kg

          生態學數據

          對水體稍有危害。

          分子結構數據

          1、   摩爾折射率:26.80

          2、   摩爾體積(cm3/mol):102.8

          3、   等張比容(90.2K):257.9

          4、   表面張力(dyne/cm):39.6

          5、   極化率(10-24cm3):10.62

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:1

          3.氫鍵受體數量:3

          4.可旋轉化學鍵數量:3

          5.互變異構體數量:3

          6.拓撲分子極性表面積54.4

          7.重原子數量:8

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:106

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          1. 白色片狀或葉狀體結晶,易燃。易溶于水;醇;醚類有機溶劑,不溶于脂肪烴。常壓蒸餾幾乎不分解,長時間加熱則失水而生成不飽和的γ-內酯。有吸濕性,水溶液酸性比乙酸強。

          2. 化學性質:能發生酮的反應和酸的反應。與肼反應生成腙;與堿反應生成鹽;與醇反應生成酯等。也能發生氧化、還原、鹵代反應。

          3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、煙氣中。

          貯存方法

          采用塑料桶包裝,外加木箱加固。貯存于陰涼、干燥和通風處。遠離火種和熱源。

          合成方法

          1.棉子殼或玉米芯制糖醛后的殘渣(糠醛渣)或廢山芋渣用稀酸加壓水解可制得乙酰丙酸。將糖醛渣加入10%稀鹽酸中,其固化液為1:1.75,混合均勻后投入水解鍋,以0.2MPa壓力的蒸汽蒸煮8-10h。然后將水解后的稀液過濾;濃縮至濃度50%左右。再進行減壓精餾,收集130℃(2.67kPa)以上餾分即得成品。原料消耗定額:山芋渣打7000kg/t;鹽酸(折100%)1800kg/t。另一種制法由糖醇經重排;水解而制得。將4%的鹽酸溶液加入反應鍋,攪拌加熱至97-100℃,緩緩加入糠醇;乙醇;水的混合液。加畢,再攪拌30min。過濾,濾液于80℃(21.3kPa)減壓濃縮,得粗品乙酰丙酸液。然后減壓蒸餾,收集160-170℃(2.67kPa)餾分,再重新蒸餾一次,得精制乙酰丙酸,收率75%左右。

          2. 煙草:FC,50;BU,26。

          用途

          本品主要作為制造樹脂、醫藥、香料和涂料的原料。在醫藥工業中,其鈣鹽可制成靜脈注射劑和消炎痛等。它的低級酯可作為食用香精和煙草香精。用本品制成的雙酚酸可生產水溶性樹脂,應用于造紙工業生產過濾紙。還可以用于制造農藥、染料和表面活性劑等。還用作芳香族化合物的萃取分離劑。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:有害 腐蝕

          安全標識:S26 S45 S36/S37/S39

          危險標識:R22 R34 R36/37/38

          文獻

          1. Stille J K, Divakaruni R. J. Org. Chem., 1979, 44: 3474-3482. 2. Ruff O, Plato W. Chem. Ber., 1902, 35: 3612-3619. 3. Pummerer R, Gump W. Chem. Ber., 1923, 56: 999-1008.

          備注

          暫無

          表征圖譜