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    	          物競編號
    	          0R64

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C15H11ClO2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          258.70
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        氯甲酸-9-芴甲酯,
                      
                        氯甲酸-9-芴基甲酯,
                      
                        9-芴甲氧羰酰氯,
                      
                        9-氯甲酸芴甲酯(FMOC-CL),
                      
                        芴甲氧羰酰氯,
                      
                        9-芴甲基氯甲酸酯,
                      
                        9-芴甲氧基碳酰氯,
                      
                        9-芴亞甲氧基甲酰氯,
                      
                        1-(9-Fluorenyl)methylchloroformate,
                      
                        Chloro-formicacifluoren-9-ylmethylester,
                      
                        Formicacid,chloro-,fluoren-9-ylmethylester,
                      
                        N-9-Fluorenylmethyl chloroformate,
                      
                        Rarechem fm OC 0001,
                      
                        9H-fluoren-9-ylmethyl chloroformate,
                      
                        9-Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride,
                      
                        9-Fluoroe,
                      
                        肽合成用
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：28920-43-6
          
        
          MDL號：MFCD00001138
          
        
          EINECS號：249-313-6
          
        
          RTECS號：LQ6250000
          
        
          BRN號：2279177
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1. 性狀：白色晶體
          2. 密度（g/mL,25℃）：未確定
          3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4. 熔點（oC）：60-64
          5. 沸點（oC,常壓）：未確定
          6. 沸點（oC, KPa）：未確定
          7. 折射率：未確定
          8. 閃點（oC）：未確定
          9. 比旋光度（o）：未確定
          10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11. 蒸氣壓（Pa,70oC）：未確定
          12. 飽和蒸氣壓（KPa,20oC）：未確定
          13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14. 臨界溫度（oC）：未確定
          15. 臨界壓力（KPa）：未確定
          16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
          17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19. 溶解性：不溶于水，溶于有機溶劑。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、致突變性：沙門氏細菌微生物突變實驗：100μg/plate
          
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          通常對水是稍微有危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:4.3
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:2
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓撲分子極性表面積26.3
          7.重原子數(shù)量:18
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:296
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩(wěn)定
          2.試劑是酰氯，因此應(yīng)防潮和絕熱。長時間儲藏過程中會釋放CO2，因此在開啟時應(yīng)注意壓力。如果吞入或吸入該試劑，會非常有害，甚至致命。該試劑可以滲透皮膚，有腐蝕性，而且有強烈的催淚性。應(yīng)在通風櫥內(nèi)使用。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密封、在2 oC -8 oC下保存
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          在攪拌下將12.8g 9-芴基甲醇慢慢滴加到冷卻的光氣-二氯甲烷溶液中(7.12g光氣溶解于75ml二氯甲烷),反應(yīng)1h后放置4h。減壓蒸除溶劑和過量光氣，得到16g粗品。經(jīng)乙醚重結(jié)晶，得14.5g成品，收率86%。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          Fmoc-Cl是一級胺和二級胺的保護試劑，對堿比較敏感。通常用于多肽的合成或在氨基、氨基酸HPLC分析和熒光檢測之前的衍生化。
          氨基酸的N-端保護  Fmoc-Cl保護氨基酸以及氨基酸類似物時可利用碳酸氫鈉或碳酸鈉作為堿，在二氧雜環(huán)己烷、DMF/水混合溶液中完成 (式1~式3)[1~3]，也可以在無水條件下反應(yīng)，如在無水吡啶、CH2Cl2溶液中進行。然后在DMF中與20%~30%的哌啶作用可脫除Fmoc保護基，其它胺的Fmoc保護基可在DMF中使用2%DBU或10%Et2NH或50%嗎啡脫除保護基。Fmoc保護的最大優(yōu)點是在脫保護步驟時，不再需要HF或三氟乙酸。
          氨基的保護  與氨基酸N-端反應(yīng)類似，F(xiàn)moc也用于一般的一級胺 (式4)[4~6] 和二級胺 (式5)[7] 的保護，反應(yīng)條件與氨基酸的N-端保護基本類似。
          核苷、糖及其它天然產(chǎn)物中的氨基和羥基的保護  Fmoc-Cl用于保護各種核苷的氨基，包括腺苷、胞苷、鳥苷以及相應(yīng)的2-脫氧核苷[8]。可以得到高產(chǎn)率的Fmoc保護的核苷。Fmoc-Cl也可用于羥基保護，如對糖上的羥基保護 (式6)[9]。
          Fmoc衍生物的熒光探測與分析應(yīng)用  氨基酸和其它一級胺、二級胺的Fmoc衍生物用于HPLC分析中，這種方法的主要優(yōu)點在于化合物有很高的UV敏感性。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3261 8/PG II
          
    	
          危險品標志：有毒 腐蝕 
          
    	
          安全標識：S26 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R34 R20/21/22 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Jorgensen, M. R.; Olsen, C. A.; Mello, I. R.; Usherwood, P. N. R.; Witt, M.; Franzyk, H.; Jaroszewski, J. W. J. Med. Chem., 2005, 48, 56.
2. Brun, M.-P.; Bischoff, L.; Garbay, C. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 3432.
3. Johannesson, P.; Erdelyi, M.; Lindeberg, G.; Frandberg, P.-A.; Nyberg, F.; Karlen, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem., 2004, 47, 6009.
4. Danner, P.; Bauer, M.; Phukan, P.; Maier, M. E. Eur. J. Org. Chem., 2005, 317.
5. Chehade, K. A. H.; Spielmann, P. H. J. Org. Chem., 2000, 65, 4949.
6. Wang, X. J.; Xu, B.; Mullins, A. B.; Neiler, F. K.; Etzkorn, F. A. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15533. 
7. Hannachi, J.-C.; Vidal, J.; Mulatier, J.-C.; Collet, A. J. Org. Chem., 2004, 69, 2367.
8. Sierzchala, A. B.; Dellinger, D. J.; Betley, J. R.; Wyrzykiewicz, T. K.; Yamada, C. M.; Caruthers, M. H. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13427.
9. Fletcher, S.; Jorgensen, M. R.; Miller, A. D. Org. Lett., 2004, 6, 4245.
10.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜