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    	          物競編號
    	          0THL

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C19H17NO2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          291.34
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        2-(2-萘氧基)丙酰替苯胺,
                      
                        萘丙胺,
                      
                        拿草胺,
                      
                        2-(2-Naphthalenyloxy)-n-phenylpropanamide,
                      
                        除草劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：52570-16-8
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色結(jié)晶，無氣味。
          2.       密度（g/mL,25oC）：1.256
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定
          4.       熔點（oC）：128
          5.       沸點（oC）：未確定
          6.       沸點（oC，13mm hg）：未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（°F）：未確定
          9.       比旋光度（oC）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,20oC）：66.6Pa/110℃
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：不能溶解于水的
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		雌、雄大鼠急性經(jīng)口LD50 > 1500mg/kg,雌、雄小鼠> 2000mg/kg;雌、雄大鼠急性經(jīng)皮LD50 > 3000mg /kg >雌、雄小鼠> 5000mg /kg;雄大鼠腹腔注射LD50 > 2170mg /kg ,雌大鼠> 2800mg /kg，雄小鼠> 1710mg/kg,雌小鼠> 1451 mg /kg。對魚類無毒性〔也有資料報道鯉魚LC50 3.4mg/L(48h)，水蚤40mg/L (6h) ] ,糙米中殘留量低于0.004mg /kg.
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:4.4
          2.氫鍵供體數(shù)量:1
          3.氫鍵受體數(shù)量:2
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:4
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3
          6.拓撲分子極性表面積38.3
          7.重原子數(shù)量:22
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:364
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          如果遵照規(guī)格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應(yīng)
                  
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密封、在 0-6 oC下保存
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		制備方法一
          α-溴代丙酰替苯胺的制備 將12.3g三氯氧磷在攪拌下逐漸滴加到36.7g (0.24mol)的α-溴丙酸中，控制溫度40℃以下，滴畢再逐漸滴加苯胺18.6g (0.2mol)，升溫，于110～120℃攪拌反應(yīng)1.5h。冷卻至80℃，加入少量水。抽濾、水洗，于50～60℃干燥，得粗品54.4～58g。經(jīng)重結(jié)晶、脫色，得純品40.1～41.3g。m.p.96～97.5℃，收率88%～90%。
          萘丙胺的制備 將8.9g β-萘酸（0.06mol)和24g 10%NaOH （0.06mol)加熱溶解。再加適應(yīng)癥相轉(zhuǎn)移催化劑氯化三乙基芐基銨0.4g。另將11.4g (0.05mol)α-溴丙酰替苯胺溶于100mL苯中，滴加到β-萘酚氫氧化鈉溶液中。同時用水浴加熱，于浴溫60～70℃、1.5～2h內(nèi)加完，再保溫反應(yīng)4h。冷卻，分層，水層用苯提取，合并油層。常壓脫苯，冷卻后得粗品16～17.5g，重結(jié)晶后得純品10.5～10.9g，熔點127～128℃，收率72.1%～74.9%。
          也可采用光氣而不用POCl3制備。先將光氣與α-氯丙酸作用生成酰氯化物；用苯胺處理酰氯化物，生成α-氯丙酰苯胺；除去氣態(tài)副產(chǎn)物，加入β-萘酚，反應(yīng)畢冷卻，其中產(chǎn)物以晶體形式析出。本法優(yōu)點：所有副產(chǎn)物均為氣體，簡化了操作；以甲苯為溶劑，使第二步、第三步反應(yīng)合為一步，不必對中間產(chǎn)物進行過濾；以甲苯為溶劑可有效防止α-氯丙酸的分解，提高了原料利用率。
          制備方法二
          α-氯代丙酸與β-萘酚作用，生成2-（2-萘氧基）丙酸，然后用光氣或PCl3氯化生成α-（2-萘氧基）丙酰氯，最后與苯胺反應(yīng)制得萘丙胺。          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.由乙萘酚、α-鹵代丙酸和苯胺為原料，經(jīng)下述反應(yīng)制得。1.α-溴丙酰替苯胺的制備 將α-溴丙酮加入反應(yīng)器中，攪拌下滴加三氯氧磷，溫度保持在40℃以下，加畢，慢慢加入苯胺，升溫至110-120℃反應(yīng)1.5h，冷卻至80℃后加入少量水，冷卻，過濾，濾餅用水洗，在50-60℃干燥，再用乙醇水溶液重結(jié)晶得α-溴丙酰替苯胺。熔點96-97.5℃。摩爾配料比 苯胺：α-溴丙酸：三氯氧磷=1.0：1.2：0.4。2.萘丙胺的制備 將乙萘酚和10%NaOH溶液加熱溶解，加入氯化三乙基芐胺（TEBA）。另外，將α-溴丙酰替苯胺溶解于苯中。將乙萘酚鈉水溶液加熱至60-70℃，滴加α-溴丙酰替苯胺的苯溶液。加畢，反應(yīng)4h，冷卻，靜置分層。水層用苯抽提，抽提液與苯層合并，常壓脫苯得到的粗品用乙醇水溶液重結(jié)晶，得苯丙胺。摩爾配料比 α-溴丙酰替苯胺：乙萘酚：堿=1.0：1.2：1.2。
          2.芳氧鏈烷酰胺類除草劑。對植物細胞具有很強的生理活性，植物激素類除草劑。藥劑一經(jīng)施于水田，便為土壤表層所吸收。此后，萘氧基丙酰替苯胺即以其本來形式或由土壤中微生物的水解酶或光照所引起的降解產(chǎn)物α-(2-萘氧基)丙酸(NOP)的形式為雜草的根部或球莖所吸收，萘氧基丙酰替苯胺通過雜草中的水解酶降解成NOP，能在最具活性的細胞分裂和生長區(qū)破壞正常激素的作用，引起雜草枯萎而死亡。對一年生和多年生雜草如瓜皮草、螢藺、牛毛氈、水莎草、歐菱、澤瀉、小火蔥、節(jié)節(jié)菜、牛繁縷等具有良好的觸殺活性。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標(biāo)志：暫無
          
    	
          安全標(biāo)識：暫無
          
    	
          危險標(biāo)識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            暫無
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜