結構式
| 物競編號 | 0Q1L |
|---|---|
| 分子式 | C14H18N2O5 |
| 分子量 | 294.30 |
| 標簽 | 天門冬酰苯丙氨酸甲酯, 甜味素, APM, Asp-Phe methyl ester, L-Phenylalanine, N-L-.alpha.-aspartyl-, 1-methyl ester, Succinamic acid, 3-amino-N-(alpha-carboxyphenethyl)-, N-methyl ester, stereoisomer, 甜味劑 |
CAS號:22839-47-0
MDL號:MFCD00002724
EINECS號:245-261-3
RTECS號:WM3407000
BRN號:2223850
PubChem號:24890947
1. 性狀:白色結晶粉末,無臭,有強甜味。甜味近似蔗糖,甜度為蔗糖的150~200倍,甜味閾值為0.001%~0.007%。可溶于水,25℃時的溶解度為10.20%。在甲醇、乙醇中的溶解度分別為3.72%和0.26%。在水溶液中易水解。在酸性條件下分解成單體氨基酸,在中性或堿性時可環化為二酮哌嗪,溫度升高,反應速度加快。0.8%溶液的PH值約4.5~6.0。
2. 密度(g/mL,25/4℃):未確定
3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定
4. 熔點(oC):242-248
5. 沸點(oC,常壓):未確定
6. 沸點(oC,5.2kPa): 未確定
7. 折射率: 14.5 ° (C=4, 15mol/L Formic Acid)
8. 閃點(oC): 未確定
9. 比旋光度(o):15.5 o (c=4, 15N formic acid)
10. 自燃點或引燃溫度(oC): 未確定
11. 蒸氣壓(kPa,25oC): 未確定
12. 飽和蒸氣壓(kPa,60oC): 未確定
13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定
14. 臨界溫度(oC): 未確定
15. 臨界壓力(KPa): 未確定
16. 油水(辛醇/水)分配系數的對數值: 未確定
17. 爆炸上限(%,V/V):未確定
18. 爆炸下限(%,V/V): 未確定
19. 溶解性:未確定
1、毒性:LD50(小鼠,經口)2.2g/kg(bw)。ADI 0~15mg/kg(bw)(FAO / WHO,1994)。
暫無
1、 摩爾折射率:74.01
2、 摩爾體積(cm3/mol):229.7
3、 等張比容(90.2K):625.9
4、 表面張力(dyne/cm):55.0
5、 極化率(10-24cm3):29.34
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):-2.7
2、 氫鍵供體數量:3
3、 氫鍵受體數量:6
4、 可旋轉化學鍵數量:8
5、 互變異構體數量:2
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):119
7、 重原子數量:21
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:380
10、 同位素原子數量:0
11、 確定原子立構中心數量:2
12、 不確定原子立構中心數量:0
13、 確定化學鍵立構中心數量:0
14、 不確定化學鍵立構中心數量:0
15、 共價鍵單元數量:1
常溫常壓下穩定
避免接觸強氧化劑2-8℃
天冬甜精的制備通常有化學合成和酶法合成兩種。
酶法合成
武漢大學化學系陶國良等人給出了下述合成路線:
I的制備將0.5mmol芐氧羰酰天冬氨酸、1.5mmol苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽和2.5mL水加入25mL的錐形瓶中,用氨水調節Ph值到6,加入7mg嗜熱蛋白酶,在40℃下攪拌反應6h。過濾并用蒸餾水洗滌、干燥得白色固體(I)0.29g,產率95.6%,熔點116~118℃。元素分析結果:C 62.96%,H6.09%。N 6.65%。
(2)Ⅱ的制備將樣品Ⅰ 0.5g和20mL3mol/L的鹽酸加入25mL的錐形瓶中,在45℃下攪拌反應0.5h。過濾并用蒸餾水洗滌、干燥得產物Ⅱ0.32g,產率92%,熔點129~131℃。元素分析結果:C 61.45 %,H 5.42%,N 6.82%。
Ⅲ的制備將0.2g鈀碳(10%)催化劑、20mL冰醋酸、5mL水加入100mL三口燒瓶,氫化活化1.5h。加入溶有0.6gⅡ的20mL冰醋酸,在30℃攪拌氫化6h。反應完畢后過濾,催化劑用冰醋酸洗滌3次;將濾液和洗液減壓濃縮至干,加入15mL苯,繼續減壓濃縮至干得白色固體,干燥得產物Ⅲ0.38g,產率為92.3%,熔點245℃。元素分析結果:C 55.63%,H6.23%,N 8.96%。
化學合成法
以天冬氨酸和苯丙氨酸為原料,通過氨基保護、內酐、縮合、水解、中和等步驟合成。保護基團不同,甲酯化次序不同,可以有各種不同的合成方法。如采用甲酰基作為保護基團和后甲酯化的工藝路線,其
向250mL燒瓶中投入27mL 95%的甲醇和0.2g氧化鎂,待氧化鎂溶解后,加入100mL 98%的醋酐,此時溫度逐漸升至40℃。加入67gL-天冬氨酸,升溫至50℃,攪拌保溫反應2.5h,補加15mL98%的醋酐,繼續保溫反應2.5h,加入16mL異丙醇,繼續反應1.5h,反應結束后冷至室溫。
將上述內酐化物加入1000mL燒瓶,再加入207mL醋酸乙酯和66Gl-苯丙氨酸,在25~30℃下攪拌1.5h,再加入冰醋酸126mL,繼續反應4.5h,反應結束后真空脫除溶劑,至反應體系溫度65℃為止。
然后加入35%的鹽酸45mL,升溫至60 ℃,回流反應2h。水解結束后,進行常壓蒸餾直到餾出溫度達63℃(反應體系溫度73℃)為止,補加甲醇180mL,繼續常壓蒸餾至體系溫度85℃為止。冷卻至25℃后,真空脫除輕組分。
向上述水解反應液中加入35%的鹽酸54mL、甲醇9mL和水43mL,在20~30℃下酯化反應7d。然后抽濾、水洗分離出α-APM鹽酸鹽。將其溶于600mL蒸餾水,于40℃下用5%~10%的NaOH溶液中和至Ph=4.5。冷卻至5℃以下,抽濾、洗滌得α-APM粗品,然后溶于500mL甲醇和水(體積比1:2)的混合液。經冷卻結晶、抽濾洗滌、真空干燥,收率45%(以L一苯丙氨酸計)。
日本學者提出一條不加保護的路線:
將90g苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽溶于450mL水,用24g碳酸鈉中和,再用2個350mL的二氯乙烯萃取得苯丙氨酸甲酯。萃取液中加入9g醋酸和8mL甲醇,再于-20℃下加入15.2g天冬氨酸酐鹽酸鹽,保溫攪拌30min后,依次加入70~80℃的熱水350mL和碳酸鈉(5.7g)溶液300mL。用150mL二氯乙烯分2次萃取剩余的苯丙氨酸甲酯后,水層用稀鹽酸調Ph值至4.8。此水溶液用紙電泳測得含有18.2g(摩爾收率60%)的α-APM和6.1g(摩爾收率20%)的β-APM。此水溶液真空濃縮至100mL,加.36%的鹽酸30mL,置冰箱內過夜。析出α-APM·HCl結晶21.3g(收率58%),將結晶濾出并溶解于200mL的水中。溶液在攪拌、50℃下,用5%的碳酸鈉溶液調Ph值至4.8,然后置冰箱中過夜,析出并過濾得α-APM結晶13.0g(收率43%)。結晶溶于500mL水,在45℃下通過Dowex 1×4(醋酸鹽形式)柱子(1×20cm),并用20mL水沖洗,流出液與洗液一起真空濃縮,析出α-APM結晶11.2g。收率37%,熔點235~236℃(分解),比旋光度αD22+32.0°(C=1,醋酸中)。元素分析結果:C 55.30%,H 6.19%,N 9.36%。
1.按我國GB2760-90規定可用于各類食品,最大使用量視正常生產需要而定。按FAO/WHO(1984)規定,可用于甜食,用量0.3%,膠姆糖1.0%,飲料0.1%,早餐谷物0.5%,以及配制用于糖尿病,高血壓、肥胖癥、心血管患者的低糖類、低熱量保健食品,用量視需要而定。亦可用作風味增強劑。
2.是一種天然功能性低聚糖,不致齲齒、甜味純正、吸濕性低,沒有發黏現象。不會引起血糖的明顯升高,適合糖尿病患者食用。我國規定可用于糕點、餅干、面包、配制酒、雪糕、冰棍、飲料、糖果、用量按正常生產需要。
危險運輸編碼:暫無
危險品標志:暫無
危險標識:暫無
暫無
暫無
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