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    	          物競編號
    	          03K4

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C6H12O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          116.18
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        2-乙基-2-甲基-1,3-二惡茂烷,
                      
                        2-乙基-2-甲基-1,3-二噁茂,
                      
                        2-乙基-2-甲基-1,3-二噁茂烷,
                      
                        2-乙基-2-甲基-1,3-二惡戊烷,
                      
                        2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊環,
                      
                        MED，2-Butanone ethylene acetal，,
                      
                        脂環族化合物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：126-39-6
          
        
          MDL號：MFCD00014108
          
        
          EINECS號：204-785-2
          
        
          RTECS號：JH7700000
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24860893
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.沸點（oC）：116-117
          2.溶解性：溶于大多數有機溶劑，通常在CH2Cl2或者無溶劑條件下使用。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1. 皮膚/眼睛刺激數據 
          兔子眼睛接觸：500mg/24H輕度反應
          兔子皮膚接觸：500mg/24H輕度反應
          2. 急性毒性數據
          大鼠經口LD50：2380 uL/kg
          大鼠吸入LCLo：4000 ppm/4H
          兔子皮膚LD50：10 mL/kg
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：30.98
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：126.7
          3、   等張比容（90.2K）：297.1
          4、   表面張力（dyne/cm）：30.1
          5、   極化率（10-24cm3）：12.28
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:1
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積18.5
          7.重原子數量:8
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:74.6
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          高度易燃化合物，對空氣和濕氣相對比較穩定。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          2-甲基-2-乙基-1,3-二氧雜環戊烷(MED)在有機合成中主要被用作縮醛化交換試劑，將底物分子中的醛酮官能團轉變成為乙二醇的縮醛或者縮酮。
          MED與醛在酸催化劑的存在下發生縮醛交換反應，生成新的乙二醇的縮醛。對甲苯磺酸或者樟腦磺酸是該反應最常用的催化劑。與直接使用乙二醇在酸性條件下加熱脫水相比較，該反應可以在非常溫和的條件下進行。多數情況下在室溫下攪拌數小時即可完成，這對那些有酸敏官能團的底物相當重要 (式1)[1,2]。
          在幾乎相同的條件下，MED可以方便地將酮轉變成乙二醇的縮酮。CH2Cl2或者苯是最常用的反應溶劑，酸敏性很高的叔醇在此條件下也不受到明顯的影響 (式2)[3,4]。該反應也可以使用過量的MED作為反應溶劑 (式3)[5]。值得推薦的方法是在使用過量的MED的同時，加入少量的乙二醇為催化劑可以得到更好的產率 (式4)[6,7]。
          與二甲基-1,3-二氧雜環戊烷相比較，MED與含有多個酮官能團底物的反應具有更高的區域選擇性。底物的結構對選擇性的影響主要來自于酮官能團的立體位阻的影響。六元環優先于五元環 (式5)[8,9]，位阻小的優先于位阻大的 (式6)[10,11]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 1993 3/PG 2
          
    	
          危險品標志：易燃 有害 
          
    	
          安全標識：S16 S26 S38 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R11 R20/21/22 R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Masaki, Y.; Arasaki, H.; Itoh, A. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4829.
2. Ooi, T.; Miki, T.; Taniguchi, M.; Shiraishi, M.; Takeuchi, M.; Maruoka, K. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3796.
3. Romano V. A. Orru, J. B. P. A. Wijnberg, C. T.; Bouwman, A. G. J. Org. Chem., 1994, 59, 374.
4. Orru, Romano V. A.; Wijnberg, J. B. P. A.; Groot, A. J. Org. Chem., 1995, 60, 4233.
5. Paquette, L. A.; Nakatani, S.; Zydowsky, T. M.; Edmondson, S. D.; Sun, L.-Q.; Skerlj, R. J. Org. Chem., 1999, 64, 3244.
6. Lee, H. W.; Ji, S. K.; Lee, I.-Y. C.; Lee, J. H. J. Org. Chem., 1996, 61, 2542.
7. Kuse, M.; Isobe, M. Tetrahedron, 2000, 56, 2629.
8. Labaree, D. C.; Hoyte, R. M.; Nazareth, L. V.; Weigel, N. L.; Hochberg, R. B. J. Med. Chem., 1999, 42, 2021.
9. Lemoine, S.; Adam, P.; Albrecht, P.; Connan, J. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2837.
10. Timberlake, L. D.; Morrison, H. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3618.
11. Hagiwara, H.; Uda, H. J. Org. Chem., 1988, 53, 2308.
12.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜