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    	          物競編號
    	          0TQV

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C8H16O2Si
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          172.3
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯,
                      
                        Danishefsky’s diene,
                      
                        Danishe- fsky-Kitahara Diene, Danishe- fsky二烯
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：54125-02-9
          
        
          MDL號：MFCD00008498
          
        
          EINECS號：000-000-0
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：1616761
          
        
          PubChem號：24852745
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：液體 
          2.       密度（g/mL,25oC）：0.89
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：未確定
          5.       沸點（oC）：未確定
          6.       沸點（oC，14mm hg）：68-69
          7.       折射率：n20/D 1.454(lit.)
          8.       閃點（°F）：113
          9.       比旋光度（oC）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：溶于大多數有機溶劑。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.如果遵照規格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應。
          2.具有較強的吸濕性，但可在分子篩存在下長期保存。
                  
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          保持貯藏器密封、儲存在陰涼、干燥的地方，確保工作間有良好的通風或排氣裝置。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          從1-甲氧基-3-丁烯-2-酮和TMSCl來制備[1]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          Danishefsky二烯在有機合成中主要被用作Diels-Alder反應中的二烯體。氧原子的取代不僅使其具有非常高的反應活性，而且也在反應產物中引入了含氧官能團。因此該試劑在有機合成中具有重要的地位。
          該試劑與馬來酸酐的Diels-Alder反應可以在室溫下10 min內生成93%的單一加成產物。特別重要的是，該試劑與親二烯體反應時普遍保持高度的區域選擇性 (式1，式2)[2,3]。
          Danishefsky二烯高度的反應活性，使其可以與簡單的醛羰基發生雜原子Diels-Alder反應，生成氧雜環狀加成產物[4]。醛羰基是一個較弱的親二烯體，加入路易斯酸可以明顯地催化反應的速度。使用含有手性的醛羰基化合物作為底物，可以得到手性加成產物[5]。使用手性金屬催化劑有時也可以得到非常理想的手性加成產物 (式3)[6]。
          Danishefsky二烯最有價值的反應是與亞胺發生的Diels-Alder反應，可以方便地生成氮雜環狀加成產物。在路易斯酸催化下，該反應可以在非常溫和的條件下進行。使用官能團化的亞胺作為底物，可以得到非常重要的中間體化合物 (式4，式5)[7,8]。雖然使用帶有手性輔助試劑的亞胺可以得到手性氮雜環狀加成產物[9]，但是，選擇適當的手性金屬催化劑和發展手性催化方法具有更大的意義 (式6)[10,11]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 1993 3/PG 3
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：S23 S24/25 
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Danishefsky, S.; Kitahara, T.; Schuda, P. F. Org. Synth., 1983, 61, 147. 
2. Danishefsky, S.; Kitahara, T. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 7807. 
3. Kraus, G. A.; Cui, W. J. Org. Chem., 2002, 67, 9475.
4. Chretien, A.; Chataigner, I.; L'Helias, N.; Piettre, S. R. J. Org. Chem., 2003, 68, 7990.
5. Kulesza, A.; Ebetino, F. H.; Mishra, R. K.; Cross-Doersen, D.; Mazur, A. W. Org. Lett., 2003, 5, 1163.
6. Doyle, M. P.; Morgan, J. P.; Fettinger, J. C.; Zavalij, P. Y.; Colyer, J. T.; Timmons, D. J.; Carducci, M. D. J. Org. Chem., 2005, 70, 5291. 
7. Dziedzic, M.; Malecka, M.; Furman, B. Org. Lett., 2005, 7, 1725.
8. Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M.; Redondo, M. C. J. Org. Chem., 2003, 68, 1426.
9. Sjoholm Timen, A.; Somfai, P. J. Org. Chem., 2003, 68, 9958.
10. Mancheno, O. G.; Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 456. 
11. Josephsohn, N. S.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4018.
12.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜