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    	          物競編號
    	          0TZQ

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C8H11NO
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          137.18
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        (R)-(-)-Phenylglycinol,
                      
                        (R)-(-)-苯基甘氨醇,
                      
                        光學活性物質,
                      
                        手性配體,
                      
                        手性輔助合成試劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：56613-80-0
          
        
          MDL號：MFCD00008062
          
        
          EINECS號：260-287-5
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：2935848
          
        
          PubChem號：24887331
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：粉末
          2.       密度（g/mL,15oC）：未確定
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定
          4.       熔點（oC）：未確定
          5.       沸點（oC）：75-77
          6.       沸點（oC，35mmHg）：未確定
          7.       折射率：29.5 ° (C=1, EtOH)
          8.       閃點（°C）：未確定
          9.       比旋光度（oC）：25.5 o (c=6,MeOH)
          10.    比旋光度（oC）：-31.7 o (c=0.76,1mol/L HCl)
          11.    自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
          12.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          13.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          14.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          15.    臨界溫度（oC）：未確定
          16.    臨界壓力（KPa）：未確定
          17.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          18.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          19.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          20.    溶解性：溶于大多數有機溶劑。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學數據
          
    	
          
    		
          對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
           
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.1
          2.氫鍵供體數量:2
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:2
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積46.2
          7.重原子數量:10
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:89.3
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:1
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.如果遵照規(guī)格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應。
          2.該試劑在室溫下穩(wěn)定。
                  
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密封、在 0-6 oC下保存
                  
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          手性2-氨基-2-苯基乙醇在有機合成中主要被用于不對稱催化反應中的手性配體或者不對稱合成中的手性輔助合成試劑。(R)-(–)-2-氨基-2-苯基乙醇在手性拆分中比它的對映體廉價，因此得到更廣泛的應用。
                  該試劑具有手性1,2-氨基-羥基結構，可以與金屬離子形成穩(wěn)定的五元環(huán)配合物。該試劑本身不是一個很好的手性配體，但是經過衍生化后得到的各種各樣的酰胺或者惡唑衍生物已經證明是非常優(yōu)秀的手性配體 (式1)[1~3]。
                  該試劑與二羰基化合物發(fā)生縮合反應可以方便地構筑手性5~7元環(huán)狀結構。根據二羰基化合物的不同或者親核試劑的不同，可以獲得三種主要類型的反應中間體：(1) Husson中間體；(2) Katritzky中間體；(3) Meyers中間體 (式2)[4~6]。在它們的分子中均含有芐胺結構，如果在適當的脫芐基條件下脫去芐基，便可以獲得相應的手性含氮雜環(huán)化合物或者天然產物。
          （1）Husson中間體中氰基以及氰基致活的次甲基的烷基化反應是該中間體最主要的反應位點。通過與不同的試劑發(fā)生進一步的反應，可以得到一般方法難以得到的手性含氮雜環(huán)化合物 (式3)[7,8]。
          （2）Katritzky 中間體雖然只是用苯并三氮唑取代了Husson 中間體中的氰基，但是由于苯并三氮唑是一個非常好的離去基團，所以可以在苯并三氮唑的位置上直接發(fā)生親核取代反應 (式4)[9,10]。
          （3）Meyers中間體可以通過設計不同的二羰基化合物直接引入一些官能團外，還可以通過在酰胺的羰基鄰位進行各種不同的反應 (式5)[11,12]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Iserloh, U.; Oderaotoshi, Y.; Kanemasa, S.; Curran, D. P. Org. Synth., 2003, 80, 46. 
2. Fang, T.; Du, D.-M.; Lu, S.-F.; Xu, J. Org. Lett., 2005, 7, 2081.
3. Weissberg, A.; Halak, B.; Portnoy, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 4556.  
4. Husson, H.-P.; Royer, J. Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 383.
5. Katritzky, A. R. J. Heterocyclic Chem., 1999, 36, 1501.
6. Meyers, A. I.; Brengel, G. P. Chem. Commun., 1997, 1.
7. Roulland, E.; Cecchin, F.; Husson, H.-P. J. Org. Chem., 2005, 70, 4474.
8. Cutri, S.; Bonin, M.; Micouin, L.; Husson, H.-P.; Chiaroni, A. J. Org. Chem., 2003, 68, 2645.  
9. Zheng, J.-F.; Jin, L.-R.; Huang, P.-Q. Org. Lett., 2004, 6, 1139.
10. Katritzky, A. R.; Qiu, G.; Yang, B.; Steel, P. J. J. Org. Chem., 1998, 63, 6699.
11. Amat, M.; Perez, M.; Llor, N.; Escolano, C.; Luque, J. F.; Molins, E.; Bosch, J. J. Org. Chem., 2004, 69, 8681.
12. Penhoat, M.; Levacher, V.; Dupas, G. J. Org. Chem., 2003, 68, 9517.
13.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜