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          物競編號 02X7
          分子式 C6H8N2
          分子量 108.14
          標簽 1,3-苯二胺, 間二氨基苯, 間苯二胺, 1,3-二氨基苯, 二氨基苯, 1,3-Benzendiamine, 1,3-Di-Aminobenzol, Benzene-1,3-Diamine, 固化劑, 毛皮染料, 水泥的促凝劑

          編號系統

          CAS號:108-45-2

          MDL號:MFCD00007799

          EINECS號:203-584-7

          RTECS號:SS7700000

          BRN號:471357

          PubChem號:24898321

          物性數據

          1.性狀:無色針狀結晶,有芳香味。[1]

          2.pH值:9.2(1%溶液)[2]

          3.熔點(℃):63[3]

          4.沸點(℃):282~287[4]

          5.相對密度(水=1):1.14[5]

          6.相對蒸氣密度(空氣=1):3.7[6]

          7.飽和蒸氣壓(kPa):1.33(100℃)[7]

          8.臨界壓力(MPa):5.18[8]

          9.辛醇/水分配系數:-0.33[9]

          10.閃點(℃):138(CC)[10]

          11.引燃溫度(℃):560[11]

          12.溶解性:溶于水、乙醇、甲醇、氯仿、丙酮,微溶于乙醚、四氯化碳。[12]

          毒理學數據

          1.急性毒性[13]   LD50:650mg/kg(大鼠經口)

          2.刺激性[14]  家兔經眼:100μl,重度刺激。

          3.致突變性[15]  微生物致突變性:鼠傷寒沙門菌10μg/皿。DNA抑制:小鼠經口200mg/kg。

          4.致癌性[16]  IARC致癌性評論:G3,對人及動物致癌性證據不足。

          5.其他[17]   大鼠腹腔最低中毒劑量(TDLo):375mg/kg(30d,雄性),引起胎死。

           

          生態學數據

          1.生態毒性[18]

          LC50:0.028mg/L(96h)(黑頭呆魚);3.9mg/L(96h)(虹鱒魚);5.74mg/L(48h)(金魚)

          EC50:3.9mg/L(48h)(水蚤)

          2.生物降解性[19]

          好氧生物降解(h):168~672

          厭氧生物降解(h):672~2688

          3.非生物降解性[20]

          水中光氧化半衰期(h):31~1740

          空氣中光氧化半衰期(h):0.278~2.78

          分子結構數據

          1、摩爾折射率:34.72

          2、摩爾體積(cm3/mol):93.9

          3、等張比容(90.2K):258.9

          4、表面張力(dyne/cm):57.5

          5、極化率:13.76

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:2

          3.氫鍵受體數量:2

          4.可旋轉化學鍵數量:0

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積52

          7.重原子數量:8

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:64.9

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          1.穩定性[21]  穩定

          2.禁配物[22]  強酸、強氧化劑、酸酐、酰基氯

          3.避免接觸的條件[23]  受熱、光照

          4.聚合危害[24]  不聚合

          5.分解產物[25]

          貯存方法

          儲存注意事項[26] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

          合成方法

          硝基苯經混酸硝化成間、鄰、對二硝基苯的混合物,再經亞硫酸鈉和液堿精制得間二硝基苯,然后用鐵粉還原或加氫還原制得間苯二胺。工藝過程:
          1.鐵粉還原法   首先向還原釜中加入一定量的上一批的洗濃液,開動攪拌器,加入鐵粉和鹽酸,升溫活化;滴加間二硝基苯進行還原反應,溫度控制在98-102℃;經保溫合格后加純堿中和至PH值為9,過濾是在翻斗過濾機中真空抽濾,濾液抽出后,需用熱水洗滌6遍,前茅遍并入還原液貯槽,后3遍洗液供還原之用。然后將還原液經高位槽加入蒸發器,在真空度0.03MPa和65℃條件下進行蒸發。芤液經蒸餾釜先驅水后蒸料,蒸餾時真空度為0.09-0.05MPa原,溫度170-180℃。真空蒸發和蒸餾驅水產生的廢水,經冷卻塔降溫供水噴射系統及洗滌之用。過濾后的鐵粉泥可供水泥廠代替鐵粉使用。為了防止氧化,在還原中和后及蒸餾時需加入適量抗氧劑。
           
          2.加氫還原法    間二硝基苯還原可用合成氨原料氣、70%氫氮氣進行加氫,采用二元或四元阮尼鎳為催化劑(用量20%),以乙醇為溶劑,于110-120℃,氫壓3.43-4.41MPa,循環空塔速度每秒0.044平方立米條件下,進行塔式流化床加氫;再經減壓蒸餾,即得合格產品,收率90%-95%。物料消耗定額:硝基苯1400kg/t、硝酸787kg/t、硫酸(98%)780kg/t、鐵粉3083kg/t。
          3.還原法 由間二硝基苯用鐵粉還原或加氫還原制得間苯二胺。
          4.電解法 電解裝置由銅板(陰極)、石墨電極(陽極)、H型隔膜式電解槽、穩流電源組成。分別取95%乙醇和15%鹽酸各50mL倒入H型電解槽的一邊,作為陰極液;再取10%鹽酸150mL倒入H型電解槽的另一邊作為陽極液。然后把裝有電解液的電解槽放入40℃的恒溫水浴鍋中,并向陰極液中加入間二硝基苯0.25g。接著將打磨過的銅板(S=20.2cm2)插入陰極液中,石墨電極插入陽極液中,同時在陰極液中裝好電動攪拌器,接好線路,打開電源開關和電動攪拌器開關,調節電流到0.8A,并開始記時36min后關掉電源和電動攪拌器,取出陰極液,分析測定間苯二胺含量。

          用途

          1.用作分析試劑、樹脂固化劑和阻聚劑,也用于染料的合成。偶氮染料和吖嗪染料的中間體,主要用于制造直接耐曬黑RN、堿性橙、堿性棕G、直接耐曬黑G等染料,并用作毛皮染料,在日本,偶氮染料消費的間苯二胺占總消費量的90%。也用作水泥的促凝劑,并用于染發水、媒染劑、顯色劑等方面。

          2.本品用作環氧樹脂固化劑。固化條件為80~90℃/30min+150℃/1~2h。主要用于層壓制品、澆鑄制品及黏合劑等。對液態環氧樹脂用量為14~16份。固化物的耐熱性、耐藥品性、電氣性能優良,即使在高溫下也能保持這些特性。本品是偶氮染料和嗪染料的中間體,并用作毛皮染料及水泥的促凝劑等。

          3.用作環氧樹脂耐高溫固化劑,固化條件80℃/2h+150℃/2h,參考用量14~16質量份。一般先熔化制成過冷液體,易與環氧樹脂混合均勻。間苯二胺變成棕黑色對環氧樹脂的固化基本無影響,固化物顏色較深。耐熱性、耐水性及耐藥劑性能良好,熱變形溫度150~155℃,可在150℃長期使用。也用于制造偶氮染料、嗪染料及活性染料,還用作水泥促凝劑、石油添加劑及制造醫藥品的原料等。

          4.用作光度法測定亞硝酸鹽和水中活性氯的試劑。

          5.用作染料中間體,環氧樹脂的固化劑和水泥的促凝劑。[27]

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 1673 6.1/PG 3

          危險品標志:有毒 危害環境

          安全標識:S28 S45 S60 S61 S36/S37

          危險標識:R36 R43 R60 R68 R23/24/25 R50/53

          文獻

          [1~27]參考書:危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京;化學工業出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

          備注

          暫無

          表征圖譜