油酸 Oil acid

編號系統

CAS號：112-80-1

MDL號：MFCD00064242

EINECS號：200-001-8

RTECS號：LP8925000

BRN號：1726542

PubChem號：24278605

物性數據

1.       性狀：淺黃色油狀液體，有類似豬油的氣味。久置空氣中顏色會逐漸變深。

2.       沸點（oC,101.3kPa,分解）：360，220~222oC(933.1pa)

3.       熔點（oC）：13~14

4.       相對密度（g/mL,20/4oC）：0.8935

5.       相對密度（g/mL,25/4oC）：0.8455⁹⁰

6.       相對密度（g/mL,90/4oC）：0.8429

7.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：1.03

8.       折射率（n20oC）：1.4582

9.       折射率（35oC）：1.4544

10.    黏度（mPa·s,20oC）：38.80

11.    黏度（mPa·s,25oC）：27.64

12.    黏度（mPa·s,60oC）：9.41

13.    黏度（mPa·s,80oC）：4.85

14.    閃點（oC）：＞110

15.    燃點（oC）：362.8

16.    蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：167.41

17.    燃燒熱（KJ/mol,25oC,液體）：11153.2

18.    比熱容（KJ/(kg·K),50oC,定壓）：2.05

19.    比熱容（KJ/(kg·K),100oC,定壓）：2.30

20.    比熱容（KJ/(kg·K),180oC,定壓）：2.67

21.    臨界壓力（MPa）：3.04

22.    電導率（S/m,m.p.）：3×10^-13

23.    電導率（S/m,b.p.）：2.8×10^-9

24.    蒸氣壓（kPa,176oC）：0.133

25.    溶解性：難溶于水。能與醇、醚、氯仿、輕質汽油等相混溶。是油類、脂肪酸和油溶性物質的優良溶劑。

26.    凝固點（oC）：13.2

毒理學數據

1、刺激性：人經皮：15mg/3天，中度刺激。家兔經眼：100mg，輕度刺激。小鼠靜脈注射LD50:(230±18)mg/kg。

生態學數據

該物質對環境可能有危害，應特別注意對水體的污染。

分子結構數據

1、   摩爾折射率：87.06

2、   摩爾體積（cm³/mol）：313.8

3、   等張比容（90.2K）：757.2

4、   表面張力（dyne/cm）：33.8

5、   極化率（10^-24cm³）：34.51

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:15

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積37.3

7.重原子數量:20

8.表面電荷:0

9.復雜度:234

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:1

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.避免與強氧化劑接觸。無色或淡黃色透明油狀液體，凝固后成白色柔軟固體，露置于空氣中色澤逐漸變深。類似豬脂氣味。溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、苯、汽油等有機溶劑，微溶于水。具有機羧酸的一般化學通性及不飽和雙鍵的化學特性。

2.化學性質：在大氣壓下加熱至80~100℃發生分解。放置時在空氣中氧的作用下顏色逐漸變深，并產生酸敗氣味。與堿性高錳酸鉀或過氧酸作用，氧化生成9,10-二羥基硬脂酸。與中性高錳酸鉀作用，氧化成9-羥基-10-酮硬脂酸和10-羥基-9-酮硬脂酸。油酸氫化時變為硬脂酸。用氮的氧化物、硝酸亞汞、亞硫酸等處理時轉變為反油酸。

3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、側流煙氣中。

4. 天然存在于蘋果、姜、西紅柿。

 

貯存方法

1.貯存于陰涼、通風的庫房中。避免日曬。禁止與堿性物品和易燃易爆物品共貯。

2.本品一般貯存于陶瓷罐或鍍鋅鐵桶中，每桶重25kg或180kg。應存放在陰涼通風處，避免日曬雨
淋，應與堿類、易燃易爆物品隔離，遠離火源。按一般化學品規定貯運。

合成方法

1、    油酸與其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于一切動植物油脂中。在動物脂肪中，油酸在脂肪酸中約占40-50%。植物油中的含量變化較大，茶油中可高達83%，花生油中達54%，而椰子油中則只有5-6%。油酸為生產硬脂酸時的聯產品，工業硬脂酸和工業油酸實際上都含有其他脂肪酸。用于生產硬脂酸和油酸的油脂原料很多，工業上一般取混合油脂配方，例如熔制牛脂30%、熔制豬脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂經精制、水解得到的混合脂肪酸中，飽和酸與不飽和酸熔點差異較大。硬脂酸和油酸的收率主要決定于油酯配方，一般情況下，冷榨可以得到30-50%油酸，50-70%硬脂酸。以動植物油脂和乳化液于105℃下水解，用硬脂酸凈化，經一次壓榨除去硬脂酸，分離得粗油酸，經脫水、蒸餾、冷凍。再經二次壓榨，除去軟脂酸，最后經脫水精制而得成品。本法可聯產硬脂酸，同樣由油酸制硬脂酸時，也會聯產油酸。原料消耗定額：動植物油脂1950kg/t、硫酸（98%）210kg/t。

2、    用含有一定量油酸的油脂為原料，如牛脂、豬油、棕櫚油，使分解出脂肪酸，用溶劑使脂肪酸溶解并冷卻，除去固體脂肪酸而得粗油酸。再用溶劑溶解，在低溫下冷卻使油酸結晶而出。

精制方法：在-10~ -60℃用丙酮重結晶，可從亞油酸和飽和脂肪酸中分離出油酸。殘留的飽和脂肪酸可在乙醇中生成鉛鹽而沉淀，然后再蒸餾精制。一般市售油酸可用丙酮在-11℃結晶，將晶體研碎后真空干燥一周即可。其他的精制方法有：將油酸轉變為油酸甲酯，分餾后將酯水解，游離酸用丙酮在-40~ -45℃重結晶。每1g油酸用12mL丙酮。也有將油酸的熔融物分步結晶，然后在133.3MPa壓力下進行分子蒸餾精制的方法。

3.取油脂水解可得混合脂肪酸，冷榨所得液體部分即為油酸，除去固體部分飽和脂肪酸。可用丙酮作溶劑精制得到純品。

4. 采用硬脂酸聯產法。在合成硬脂酸時,把壓榨后的不飽和脂肪酸進一步冷凍壓榨,分離飽和脂肪酸,再經脫水而得。或在制取植物油時,將皂腳經皂化、酸化、分離、蒸餾而得。.

5. 煙草：OR，44，FC，9， 13， 37， 41， 44；OR，26；FC，BU，OR，18；BU，9；BU，10；FC，BU，OR，19

用途

。1.主要用于制備塑料增塑劑環氧油酸丁酯和環氧油酸辛酯。毛紡工業中用于制備抗靜電劑和潤滑柔軟劑。木材工業中用于制備抗水劑石蠟乳化液。經氧化可制備壬二酸，壬二酸是制取聚酰胺樹脂的原料。也可用于制造農藥乳化劑、印染助劑、工業溶劑、礦物浮選劑和脫模劑等。還可用作制備復寫紙、打字紙、圓珠筆油和各種油酸鹽等。

2.可作為鉆井泥漿潤滑解卡劑。油酸的鈉鹽或鉀鹽是肥皂的成分之一。純的油酸鈉具有良好的去污能力，可用作乳化劑等表面活性劑，并可用于治療膽石癥。油酸的其他金屬鹽也可用于防水織物、潤滑劑、拋光劑等方面，其鋇鹽可作殺鼠劑。

3.用于生化分析及氣相色譜標準物質。

4.用于制備塑料增塑劑、農藥乳化劑、潤滑劑、油膏、礦石浮選劑等。

5.用作洗滌劑、脂肪酸皂基質、化妝品、化學纖維油劑、紡織助劑的原料。精制油酸用于塑料、工程塑料、尼龍8和尼龍9的原料。

6. 用于烘烤食品、肉制品、調味品。

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標志：易燃 有毒 刺激

安全標識：S26 S36 S36/S37 S37/S39

危險標識：R34 R38 R40 R43 R23/24/25 R36/37/38

文獻

1. Fast P G. Chem. Phys. Liplds 1966, 1: 209-224;Gunstone F D, Ismail I A. Chem. Phys. Lipids, 1967, 1: 209-224. 2. Koiwai A, Suzuki F, Matsuzaki T, et al. Phytochemistry, 1983, 22: 1409-1412. 3. Swain A P, Stdeman R L. A. O. A. C., 1962, 45: 536-540. 4. Golding B T, Halll D R, Sakrikar S. J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1973, 1214-1220. 5. Hoffmann D, Woziwodzki H. Beitr. Tabakforsch., 1968, 4:167-175. 6. Chu H, Tso T C. Plant Physiol., 1968, 43: 428-433. 7. Tancogne J, Chouteau J. Ann. du Tabac Sect. 2, 1978, 15:231-240.

備注

暫無

表征圖譜