N-溴代丁二酰亞胺 N-Bromosuccinimide

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：128-08-5

MDL號(hào)：MFCD00005510

EINECS號(hào)：204-877-2

RTECS號(hào)：暫無(wú)

BRN號(hào)：暫無(wú)

PubChem號(hào)：暫無(wú)

物性數(shù)據(jù)

1.    性狀：白色粉末或結(jié)晶

2.    密度（g/mL,25/4℃）：2.097

3.    熔點(diǎn)（oC，微分解）：173～175

4.    溶解性：易溶于丙酮、乙酸乙酯、醋酐，難溶于水、苯、四氯化碳、氯仿等。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：30.06

2、   摩爾體積（cm³/mol）：87.1

3、   等張比容（90.2K）：250.0

4、   表面張力（dyne/cm）：67.8

5、   極化率（10-24cm3）：11.91

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:-0.1

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積37.4

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:129

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.本品劇毒。對(duì)眼、黏膜和皮膚有強(qiáng)烈的刺激性。車(chē)間要通風(fēng)良好。

2.生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉，防止泄漏，操作人員要穿戴好防護(hù)用品。

3.對(duì)濕氣敏感，應(yīng)保存在冰箱中。使用過(guò)程中，應(yīng)避免吸入或粘在皮膚上，一般在通風(fēng)性能良好的通風(fēng)櫥中操作。

4.有強(qiáng)熱的.刺激味，對(duì)眼、皮膚和粘膜有強(qiáng)刺激性。

貯存方法

 

合成方法

1.將琥珀酰亞胺 （ 丁二酰亞胺）溶于10倍質(zhì)量的水中，脫色過(guò)濾清亮，然后在15℃下滴加與琥珀酰亞胺相同物質(zhì)量的溴水并同時(shí)滴加20%的氫氧化鈉溶液，控制溶液ph＝7～8，滴加過(guò)程中即有白色結(jié)晶析出。加完后繼續(xù)攪拌半小時(shí)，靜置，過(guò)濾，用蒸餾水洗滌結(jié)晶數(shù)次至溴和丁二酰亞胺含量合格，甩干后，干燥，即得成品。

   

2.將160克(1.62摩爾)丁二酰亞胺溶解于64克(1.60摩爾)氫氧化鈉、300克碎冰和400毫升水的混合中，在激熱攪拌和冷卻下，一次加入85毫升嗅(小心)。繼續(xù)攪拌1一2分鐘后濾出沉淀物。粗產(chǎn)物用冰水洗除殘存的嗅，然后置于五氧化二磷干燥器中，在0.5毫米汞柱壓力下千燥8小時(shí);或置于千燥槍內(nèi)(五氧化二磷)，在40℃和10-20mm汞柱壓力下干燥8小時(shí)，得220一230克(75一51%)，純度約為97%的產(chǎn)物。

用途

1.有機(jī)合成原料，用于調(diào)節(jié)低能溴化反應(yīng)，也用于生產(chǎn)橡膠助劑和醫(yī)藥品。可合成溴乙腈醫(yī)藥。農(nóng)藥工業(yè)用于合成噻菌靈，還可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等。

2.用于光度法測(cè)定與其他黃酮類(lèi)化合物共存的櫟精。還用于有機(jī)合成。

3.溴化劑。烯烴澳化成反Markownikoff規(guī)律的產(chǎn)物。氧化劑。使醛氧化成酸溴后，可進(jìn)一步反應(yīng)得醋和酸胺。對(duì)烯丙基的氧化常優(yōu)于三氧化鉻-吡啶。它常與二甲基甲酸胺.或二甲基亞砜一起，作為更有效的溴化劑使用。

4.N-溴代丁二酰亞胺 (NBS) 常用于烯丙基、芐基的自由基溴化反應(yīng)^[1]；酮、芳香化合物或雜環(huán)化合物的親電溴化反應(yīng)；烯烴的羥基化、成醚反應(yīng)以及內(nèi)酯化反應(yīng)。

自由基溴化反應(yīng)  在適當(dāng)?shù)臈l件下，NBS可以高效率的與烯丙基化合物發(fā)生自由基溴化反應(yīng)，該反應(yīng)具有很高的選擇性 (式1)^[1]。

不飽和羧酸、醛、酯和內(nèi)酯化合物也可使用NBS進(jìn)行溴化，其中不飽和羧酸在溴化過(guò)程中，不飽和鍵可能經(jīng)過(guò)遷移，生成α,β-不飽和羧酸 (式2)^[2]。

親電溴化反應(yīng)  在NBS作用下，苯酚、苯胺以及其它電子云密度較大的芳香化合物能夠高效率的生成鄰位或?qū)ξ讳寤漠a(chǎn)物 (式3)^[3~5]。

與乙烯基或炔基化合物反應(yīng)  在有機(jī)金屬化合物的存在下，NBS能夠?qū)⑷驳然衔镛D(zhuǎn)化為相應(yīng)的溴代物 (式4)^[6]。

與碳-碳雙鍵的加成  在其它親核試劑的作用下，NBS可與烯烴等化合物發(fā)生加成反應(yīng) (式5)^[7]，親核試劑包括醇、羧基、疊氮化合物、醇鈉等。通過(guò)加成反應(yīng)，可在產(chǎn)物中引入多種官能團(tuán)，該方法是天然產(chǎn)物合成中一種比較常用的方法^[8~11]。

其它官能團(tuán)的溴化反應(yīng)  在極性溶劑中，NBS在PPh₃的存在下，可將一級(jí)或二級(jí)醇轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的溴化物 (式6)^[12]。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)

危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無(wú)

安全標(biāo)識(shí)：暫無(wú)

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：暫無(wú)

文獻(xiàn)

1. Dai, Y.; Guo, Y.; Frey, R. R.; Ji, Z.; Curtin, M. L.; Ahmed, A. A.; Albert, D. H.; Arnold, L.; Arries, S. S.; Barlozzari, T.; Bauch, J. L.; Bouska, J. J.; Bousquet, P. F.; Cunha, G. A.; Glaser, K. B.; Guo, J.; Li, J.; Marcotte, P. A.; Marsh, K. C.; Moskey, M. D.; Pease, L. J.; Stewart, K. D.; Stoll, V. S.; Tapang, P.; Wishart, N.; Davidsen, S. K.; Michaelides, M. R. J. Med. Chem., 2005, 48, 6066. 2. Mellegaard, S. R.; Tunge, J. A. J. Org. Chem., 2004, 69, 8979. 3. Herland, A.; Nilsson, K. P. R.; Olsson, J. D. M.; Hammarstroem, P.; Konradsson, P.; Inganaes, O. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2317. 4. Kim, Y.; Bouffard, J.; Kooi, S. E.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13726. 5. Aratani, N.; Takagi, A.; Yanagawa, Y.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Yoon, Z. S.; Kim, D.; Osuka, A. Chem. Eur. J., 2005, 11, 3389. 6. Sniady, A.; Wheeler, K. A.; Dembinski, R. Org. Lett., 2005, 7, 1769. 7. Hajra, S.; Bhowmick, M.; Karmakar, A. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 3073. 8. Cordonier, C. E. J.; Satake, K.; Atarashi, M.; Kawamoto, Y.; Okamoto, H.; Kimura, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 3425. 9. Burke, M. D.; Berger, E. M.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14095. 10. Winkler, J. D.; Oh, K.; Asselin, S. M. Org. Lett., 2005, 7, 387. 11. Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P. Org. Lett., 2005, 7, 2787. 12. Thomas, K. R. J.; Thompson, A. L.; Sivakumar, A. V.; Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 373. 13.參考書(shū)：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無(wú)

表征圖譜