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    	          物競編號
    	          03LE

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C4H4ClNO2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          133.53
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        N-氯代琥珀酰亞胺,
                      
                        N-氯丁二酰亞胺,
                      
                        琥珀酰基氯亞胺,
                      
                        琥珀酰氯亞胺,
                      
                        氯代丁二酰亞胺,
                      
                        氯代二乙酰亞胺,
                      
                        NCS,
                      
                        氯化劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：128-09-6
          
        
          MDL號：MFCD00005511
          
        
          EINECS號：204-878-8
          
        
          RTECS號：UY1013500
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24852348
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.  性狀：白色粉末或晶體
          2.  熔點（oC）：150~152
          3.  溶解性：1g  N-氯代丁二酰亞胺溶解于約70ml水、150ml乙醇或50ml苯中，微溶于醚、氯仿和四氯化碳。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：大鼠經口LDLO：1gm/kg；大鼠經靜脈注射LDLO：200mg/kg
          2、其他多劑量毒性：大鼠經口TDLO：15gm/kg/40D-I；兔子經口TDLO：5800mg/kg/5W-I
          3、致腫瘤：小鼠經皮下TDLO：840mg/kg/70W-I
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：27.46
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：88.6
          3、   等張比容（90.2K）：236.1
          4、   表面張力（dyne/cm）：50.4
          5、   極化率（10-24cm3）：10.88
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.2
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:3
          6.拓撲分子極性表面積37.4
          7.重原子數量:8
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:129
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          對濕氣敏感，應保存在干燥器中。使用過程中，應避免吸入或粘在皮膚上，一般在通風性能良好的通風櫥中操作。
          腐蝕性物質。吞咽有害，會導致灼傷。萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫診治，使用合適的手套和防護眼鏡或者面罩。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		儲存在干燥容器內。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		將4.96g（0.05mol）丁二酰亞胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶劑中，在攪拌下加入5.6g（0.05mol）次氯酸叔丁酯（見本書第43頁），然后在0℃靜置1h.析出沉淀，過濾，固體真空干燥，得2.07g,產率31.3%。熔點149~150℃。
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.重要的氯化劑，能將芳醛氯化而芳環不受影響。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代（鄰位為主），a-氨基吡啶氯代，a-苯硫基酰胺脫氫氯代和降解氯化，以及環戊二烯單氯化反應中都比用氯氣、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的產率更高。作為氧化劑，可將二醇氧化成內酯，伯(仲)醇氧化為醛（酮），B-羥基酮氧化成B-二酮等。在酸性條件下能選擇性斷裂色氨酸形成的肽鍵。也可用于烯丙胺、B，R-不飽和氨基酸極其衍生物的合成。
          2.醫藥中間體。常用于抗菌素的合成，如芐基頭孢菌素，也可用于制備橡膠助劑。
          3.N-氯代丁二酰亞胺 (NCS) 是一種比較方便的親電加成和親電取代試劑，常用于硫化物、砜和酮的氯化，也可用來合成N-氯化胺。
          羰基化合物的α-位氯化反應  在鋰或其它試劑等的作用下，NCS可使羰基化合物的α-位氯化 (式1)[1~3]。
          如果在手性催化劑的存在下，NCS可在羰基化合物的α-位發生不對稱氯化 (式2)[4,5]。
          亞砜的催化還原  在NCS的催化下，亞砜能夠被還原為硫醚類化合物 (式3)[6]。
          氧化反應  NCS也可作為氧化劑，將不飽和鍵轉化為相應的飽和鍵，如烯醇酯在NCS的氧化作用下發生氰化反應，生成飽和氰化胺 (式4)[7]。
          芳香化合物的氯化  NCS可使芳香型化合物 (式5)[8]、噻吩類化合物 (式6)[9] 和氮雜環化合物氯化 (式7)[10,11]。
          N-氯代氨基化合物的合成  在NCS作用下，二級胺可轉化為N-氯代氨基化合物 (式8)[12]。
          醇羥基的氯化  NCS除了可使胺發生N-氯化反應以外，還可與醇類化合物在羥基部位發生氯化。在手性催化劑的存在下，NCS可以選擇性地與某一構型的手性醇反應，從而實現醇的拆分 (式9)[13]。
           
          與烯烴的反應  在催化劑如PhSeCl的作用下，NCS也可將烯烴進行氯化，該反應經歷親電加成得到氯化物后，催化劑復原即得到最終產物 (式10)[14]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：腐蝕 
          
    	
          安全標識：S26 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R22 R34 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Marigo, M.; Bachmann, S.; Halland, N.; Braunton, A.; Jorgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 5507.
2. Menichincheri, M.; Ballinari, D.; Bargiotti, A.; Bonomini, L.; 
Ceccarelli, W.; D'Alessio, R.; Fretta, A.; Moll, J.; Polucci, P.; Soncini, C.; Tibolla, M.; Trosset, J.-Y.; Vanotti, E. J. Med. Chem., 2004, 47, 6466.
3. Freihammer, P. M.; Detty, M. R. J. Org. Chem., 2000, 65, 7203.
4. Halland, N.; Braunton, A.; Bachmann, S.; Marigo, M.; J?rgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4790.
5. Brochu, M. P.; Brown, S. P.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4108.
6. Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Shaterian, H. R. J. Org. Chem., 2002, 67, 2826.
7. Shimizu, M.; Itou, H.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 3296.
8. Prakash, G. K. S.; Mathew, T.; Hoole, D.; Esteves, P. M.; Wang, Q.; Rasul, G.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15770.
9. Meng, H.; Perepichka, D. F.; Bendikov, M.; Wudl, F.; Pan, G. Z.; Yu, W.; Dong, W.; Brown, S. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15151.
10. Hamm, M. L.; Rajguru, S.; Downs, A. M.; Cholera, R. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12220.
11. Eldrup, A. B.; Prhavc, M.; Brooks, J.; Bhat, B.; Prakash, T. P.; Song, Q.; Bera, S.; Bhat, N.; Dande, P.; Cook, P. D.; Bennett, C. F.; Carroll, S. S.; Ball, R. G.; Bosserman, M.; Burlein, C.; Colwell, L. F.; Fay, J. F.; Flores, O. A.; Getty, K.; LaFemina, R. L.; Leone, J.; MacCoss, M.; McMasters, D. R.; Tomassini, J. E.; Von Langen, D.; Wolanski, B.; Olsen, D. B. J. Med. Chem., 2004, 47, 5284.
12. Abia, L.; Armesto, X. L.; Canle, M.; Garcia, M. V.; Santabella, J. A. Tetrahedron, 1998, 54, 521.
13. Sekar, G.; Nishiyama, H. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3603.
14. Tunge, J. A.; Mellegaard, S. R. Org. Lett., 2004, 6, 1205.
15.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜