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          物競編號 03LG
          分子式 C15H24O
          分子量 220.36
          標簽 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚, 抗氧防膠劑T501, 2,6-二叔丁基對甲酚, BHT, 防老劑264;二丁基羥基甲苯, 2,6-di-tert-butyl -4-methyl phenol, Antioxidant defense glue T501;Dibutyl hydroxy toluene, BHT, 抗氧化劑, 橡膠防老劑, 穩定劑, 飼料添加劑

          編號系統

          CAS號:128-37-0

          MDL號:MFCD00011644

          EINECS號:204-881-4

          RTECS號:GO7875000

          BRN號:1911640

          PubChem號:24891585

          物性數據

          1、性狀:無色結晶或白色結晶性粉末,無臭無味。遇光顏色變黃,并逐漸變深。

          2、相對密度(20/4℃):0.8937

          3、折光率 (n75D) :1.4859

          4、熔點(℃):71

          5、沸點(oC):265

          6、閃點(℃):127

          7、黏度(80℃,mPa):3.74

          8、溶解性:易溶于乙醇(25%,25℃)、丙酮(40%)、苯(40%)、大豆油、棉籽油、豬油,不溶于水、甘油、丙二醇。

          9.   常溫折射率(n25):1.489575

          10. 相對密度(25℃,4℃):0.89980

          毒理學數據

          1、急性毒性:LD50:1700-1970mg/Kg(大白鼠經口);小鼠經口LC501040mg/kg

          2、接觸皮膚能引起皮炎,形成過敏癥,濺到皮膚和衣服上后應立即用水沖掉。操作人員應穿戴防護用具。

          生態學數據

          對水體有一定危害。

          分子結構數據

          1、   摩爾折射率:69.73

          2、   摩爾體積(cm3/mol):237.5

          3、   等張比容(90.2K):556.0

          4、   表面張力(dyne/cm):30.0

          5、   極化率(10-24cm3):27.64

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):5.3

          2.氫鍵供體數量:1

          3.氫鍵受體數量:1

          4.可旋轉化學鍵數量:2

          5.互變異構體數量:2

          6.拓撲分子極性表面積20.2

          7.重原子數量:16

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:207

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          1.  對白色或淺黃色結晶體,遇光顏色變黃,并逐漸變深。無臭,無味,低毒,可燃。

          2.  常溫下在下列溶劑中的溶解度:甲醇25%,乙醇25%~26%,異丙醇30%,礦物油30%,丙酮40%,石油醚50%,苯40%,豬油(40~50℃)40%~50%,玉米油及大豆油40%~50%。在水,10%氫氧化鈉溶液,甘油,丙二醇中不溶。

          3.  對熱相當穩定,具有單酚型特征的升華性。BHT具有抗氧化作用的原理與BHA相同,一般多與BHA并用,并以檸檬酸或其他有機酸為增效劑。

          4.   存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。

          貯存方法

          避免陽光直射,貯存在陰涼、干燥處,不宜長期存放。

          合成方法

          1.  將對甲酚、叔丁醇按摩爾比1:1.1投入反應釜加熱溶解。在催化劑磷酸作用下,于65~70℃強烈攪拌下反應;反應完畢后,反應產物先用10%的氫氧化鈉溶液洗至堿性,再用水洗至中性;除去溶劑,用乙醇重結晶即得成品。反應方程式如下:



          2.  在98%的對甲酚和2%濃硫酸的混合物中通人異丁烯,于65~70℃下反應5h;用60℃的熱水洗去酸,再先后用10%NaOH和熱水洗至中性得粗品。將粗品溶于50%的熱乙醇中,并添加0.5%的硫脲,趁熱過濾、甩干,干燥即得成品,產率高達90%~95%,純度99.5%,熔點>69.5℃。
              工業上采用主、副塔串聯工藝。先將對甲酚和催化劑加入主、副塔內,主塔溫度控制在65~80℃,副塔溫度控制在50~70℃。異丁烯氣體從主塔底部通入,其大部分與主塔內對甲酚反應,剩余部分從主塔頂部出來,進入副塔底部進一步與對甲酚反應。主塔反應周期控制在4~5h,當反應結束后,停止通異丁烯氣體,加入20%的NaOH溶液,并用壓縮氣體鼓泡。中和后的烷基化產物經蒸餾塔(8塊理論塔板)分離得粗品。后者用95%的乙醇溶解,離子交換去無機鹽,冷卻至10~20℃結晶、分離、真空干燥得到熔點大于69℃的產品。反應方程式如下:


          3.  將對甲酚、叔丁醇加熱溶解,以磷酸為催化劑,在一定溫度下反應,反應產物先用氫氧化鈉溶液洗至堿性,再用水洗至中性,最后蒸餾、重結晶即可得到二丁基羥基甲苯。或者將異丁烯與甲酚和濃硫酸混合,在一定溫度下反應一定時間,中和得粗品,再將粗品溶于乙醇,加入硫脲,趁熱過濾、甩干、干燥制得。

          4.  在反應釜中加入對甲酚和催化劑硫酸,加熱升溫至65℃時通入異丁烯,進行烷基化反應,烷基化后得到防老劑264溶液。反應方程式

          得到的防老劑264溶液用60℃的熱水洗滌,除去酸性,再加碳酸鈉中和,最后用70~80℃水洗滌至中性后送入結晶槽,冷卻至10~15℃時結晶析出,離心甩干后得粗品。將粗品溶于80~90℃的50%乙醇及0.5%的硫脲,趁熱過濾,離心甩干、干燥,即得成品。

          在具體生產過程中,甲苯酚可以采用生產對甲酚得到的副產物(混酚)原料,催化劑一般用硫酸,也可采用雜多酸。異丁烯的制備可采用異丁醇經汽化后,連續定量地通過催化劑活性氧化鋁,在370~390℃下進行脫水反應,生成的異丁烯氣體經冷卻、分水、干燥,即可供烷基化使用。每噸產品消耗對甲苯酚950kg,異丁醇1200kg,酒精(95%)500kg。

          5.   煙草:FC,BU,OR,18。

          用途

          1. 作通用型酚類抗氧劑。廣泛用于高分子材料、石油制品和食品加工工業中。本品是常用的橡膠防老劑。對熱、氧老化有一定的防護作用,也能抑制銅害。單獨使用沒有抗臭氧能力,但與抗臭氧劑及蠟并用可防護天候的各種因素對硫化膠的損害。在丁苯膠中亦可作為膠凝抑制劑。在橡膠中一般用量為0.5-3份。當用量增至3-5份時亦不會噴霜。本品還可做為合成橡膠后的處理和貯存時的穩定劑,可用于丁苯橡膠、順丁橡膠、乙丙橡膠、氯丁橡膠等膠種。抗氧劑264在一些高分子材料中是有效的抗氧劑。本品在聚乙烯、聚氯乙烯(用量0.01-0.1%)及聚乙烯基醚中是有效的穩定劑。抗氧劑264是各種石油產品的優良抗氧添加劑。油溶性好。本品還可作食品加工工業用的抗氧劑,用于含油脂較多的食品中。在油脂、黃油、魚貝干制品、魚貝類鹽腌品、鯨肉冷凍品等中的用量為0.2克/公斤以下,在口香糖中0.75克/公斤以下。本品的用法有浸漬法、直接混合法、溶于乙醇后的混合法及噴霧法等。美、日和歐洲共同體都將本品作為法定的飼料添加劑,歐洲共同體規定,在飼料中的最大用量為150ppm,可用于各種飼料。

          2. BHT是國內外廣泛使用的油溶性抗氧化劑。雖毒性較大,但其抗氧化能力較強,耐熱及穩定性好,既沒有特異臭,也沒有遇金屬離子呈色反應等缺點,而且價格低廉,僅為BHA的1/5~1/8,我國仍作為主要抗氧化劑使用。一般與BHA配合使用,并以檸檬酸或其他有機酸為增效劑。我國規定可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚制品和腌臘肉制品,最大使用量0.2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用,但較BHA弱。

          3. 通用型酚類抗氧劑之一。用作非污染型防老劑,能有效地抑制空氣氧化、熱降解和銅害等。可用作聚烯烴、聚酯、聚苯乙烯、ABS樹脂、聚氯乙烯、纖維素樹脂等的抗氧劑及熱穩定劑。橡膠工業中用作天然橡膠及丁苯、丁基、氯丁、丁腈、乙丙、順丁等合成橡膠的防老劑及防劣化劑。也用作石油制品、EVA型熱熔膠、不飽和脂肪酸涂料等的抗氧劑。食品級二叔丁基對甲酚是允許使用的食品抗氧劑,可用于油脂、焙烤食品、油炸食品、谷物食品、奶制品、肉制品及蜜餞等中。也可用作化妝品、香料、飼料等的抗氧劑。另外還可用作潤滑油及燃料油添加劑,提高油品穩定性。用量通常為0.05%~1.0%。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:易燃 有害

          安全標識:S26 S36 S37/S39

          危險標識:R22 R36/37/38 R36/38 R20/21/22

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜