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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          0JCA

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C8H5BrO2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          213.03
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        3-溴苯酞,
                      
                        3-溴-2-苯并[C]呋喃酮,
                      
                        3-溴-2-苯并[C]呋喃酮,
                      
                        3-BROMO-1(3H)-ISOBENZOFURANONE,
                      
                        3-BROMOPHTHALIDE,
                      
                        3-bromo-1(3h)-isobenzofuranon,
                      
                        3-Bromophtalide,
                      
                        3-Bromophthalide97%,
                      
                        1(3H)-Isobenzofuranone, 3-bromo-,
                      
                        BROMOPHTHALIDE,
                      
                        3-BROMOPHTHALIDE 98+%
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：6940-49-4
          
        
          MDL號(hào)：暫無(wú)
          
        
          EINECS號(hào)：暫無(wú)
          
        
          RTECS號(hào)：暫無(wú)
          
        
          BRN號(hào)：暫無(wú)
          
        
          PubChem號(hào)：暫無(wú)
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.性狀：淡黃色固體
          2.熔點(diǎn)（oC）：80-83
          3.沸點(diǎn)（oC）：138
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
           
          
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：43.33
          2、摩爾體積（cm3/mol）：120.4
          3、等張比容（90.2K）：328.7
          4、表面張力（dyne/cm）：55.5
          5、極化率（10-24cm3）：17.18
          
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:2
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積26.3
          7.重原子數(shù)量:11
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:181
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          主要有以下三種方法。
          1.苯酞NBS法。
          在搪玻璃溴化釜內(nèi)加入無(wú)水的四氯化碳、NBS和苯酞,開(kāi)啟攪拌,在光照下升溫至回流并保持平衡回流45~60min。反應(yīng)完畢后冷卻至室溫,過(guò)濾,濾餅用少量冷的四氯化碳洗滌后,濾干,并經(jīng)NBS釜溴化以制得NBS。濾液和洗液則合并,由真空吸至濃縮釜,在真空下濃縮至干,接著加入環(huán)己烷,加熱溶解。待稍冷卻后,加入適量活性炭,繼續(xù)升溫回流20min,再熱過(guò)濾,濾液直接軸至結(jié)晶釜,冷卻析出結(jié)晶,并過(guò)濾,真空干燥,得片狀結(jié)晶。熔點(diǎn)80~82℃,含量大于98%。收率大于75%。
          2.氯苯酞溴化法。
          在溴化釜內(nèi)加入三氯苯酞和三溴化磷,開(kāi)啟攪拌及蒸汽加熱系統(tǒng),攪拌下升溫至70℃,并在70℃下攪拌反應(yīng)4h,反應(yīng)結(jié)束后,先真空蒸餾回收未反應(yīng)的三溴化磷及副產(chǎn)物三氯化磷、一氯二溴化磷和二氯一溴化磷,再在3kPa收集150~155℃的餾分,即為3-溴苯酞粗品。將粗品投入脫色釜內(nèi),加入60~90℃的石油醚,接著加熱溶解,加入適量活性炭攪拌加熱,然后熱過(guò)濾,濾液經(jīng)冷卻析出結(jié)晶,再過(guò)濾、真空干燥,得無(wú)色的片狀結(jié)晶,熔點(diǎn)84~85℃,收率大于84%,含量大于98%。
          3.苯酞直接溴化法。
          在反應(yīng)器內(nèi)加入苯酞,開(kāi)啟電加熱或油加熱系統(tǒng),升溫至苯酞熔化,然后在攪拌下通入溴(溴加入溴發(fā)生器中,由二氧化碳將溴帶入反應(yīng)器中),期間反應(yīng)溫度控制在(140±5)℃。通溴結(jié)束后,繼續(xù)攪拌反應(yīng)30min,再冷卻至70℃左右,通入二氧化碳以置換溴化氫。通畢,加四氯化碳并攪拌溶解,接著加適量活性炭脫色,過(guò)濾。濾液先冷卻結(jié)晶,再過(guò)濾、真空干燥,得產(chǎn)品,收率大于80%。
          4.制法：
          于反應(yīng)瓶中加入苯酞(2)13.4g（0.1mol），油浴加熱至140℃，苯酞熔融。攪拌下將二氧化碳?xì)饬魍ㄟ^(guò)溴發(fā)生器及裝有氯化鈣的干燥管進(jìn)入反應(yīng)瓶，溴與苯酞混合立即發(fā)生反應(yīng)①。反應(yīng)溫度保持在140～145℃，通溴速度以控制基本無(wú)溴蒸汽排出為宜。反應(yīng)結(jié)束后，繼續(xù)通二氧化碳?xì)怏w以排出生成的溴化氫。減壓蒸餾，收集157～162℃/1.3kpa的餾分，冷后固化。得3-溴苯酞(1)17.8g，收率83%，mp74～78℃。注：①反應(yīng)產(chǎn)生大量溴化氫氣體，注意吸收。[1]
          5.制法：
          于裝有回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入苯酞(2)10g（0.075mol），NBS13.3g(0.075mol),四氯化碳200mL，一粒沸石。加熱回流30min。用100W的燈泡照射，反應(yīng)瓶底部的NBS全部消失，固體物浮于液面，表明反應(yīng)結(jié)束。過(guò)濾除去生成的丁二酰亞胺，減壓濃縮至15～20mL，冷卻，抽濾，得化合物(1)粗品12～13g，收率75%～81%。Mp74～80℃。用環(huán)己烷重結(jié)晶，得無(wú)色片狀結(jié)晶，mp78～80℃。 [2]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          主要作為酞氨芐青霉素和苯噻啶的中間體。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無(wú)
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：S26 S36/S37/S39 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R38 R41 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            [1][2]參考文獻(xiàn)：I A Koten，R J Sauer. Org Synth，1973，Coll Vol 5:145.   參考書：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無(wú)
        
          
    	
          表征圖譜