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    	          物競編號
    	          0XGR

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C18H20FN3O4
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          361.37
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        左旋氧氟沙星,
                      
                        左氟沙星,
                      
                        利復(fù)星,
                      
                        (?)-Ofloxacin,
                      
                        左氟沙星,
                      
                        左旋氧氟沙星
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：100986-85-4
          
        
          MDL號：MFCD00865049
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：UU8815550
          
        
          BRN號：7327015
          
        
          PubChem號：24857060
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.      性狀：淺黃色粉末
          2.      密度（g/mL,20℃）：未確定
          3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.      熔點(diǎn)（oC）：218-220
          5.      沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定
          6.      沸點(diǎn)（oC，1mmHg）：未確定
          7.      折射率(n20/D)：未確定
          8.      閃點(diǎn)（oC）：未確定
          9.      比旋光度（o）：未確定
          10.   自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
          11.   蒸氣壓（mmHg,20oC）：未確定
          12.   飽和蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.   臨界溫度（oC）：未確定
          15.   臨界壓力（KPa）：未確定
          16.   油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
          17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.   溶解性：未確定
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：1478mg/kg；小鼠經(jīng)口LD50：1803mg/kg；猴子經(jīng)口LD50：>250 mg/kg；
          2、其他多劑量毒性：大鼠經(jīng)口TDLo：14560mg/kg/26W-I；大鼠經(jīng)口TDLo：22400mg/kg/28D-I；猴子經(jīng)口TDLo：2800mg/kg/28D-I；
          3、生殖毒性：受孕7-17天的大鼠經(jīng)口TDLo：8910 mg/kgSEX/DURATION；
          
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：91.09
          2、摩爾體積（cm3/mol）：243.9
          3、等張比容（90.2K）：706.4
          4、表面張力（dyne/cm）：70.3
          5、介電常數(shù)：無可用的
          6、極化率（10-24cm3）：36.11
          7、單一同位素質(zhì)量：361.143784 Da
          8、標(biāo)稱質(zhì)量：361 Da
          9、平均質(zhì)量：361.3675 Da
          
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:1
          3.氫鍵受體數(shù)量:8
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積73.3
          7.重原子數(shù)量:26
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:634
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          常溫常壓下穩(wěn)定，避免與強(qiáng)氧化劑接觸。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		密封儲存，儲存于陰涼、干燥的庫房。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          方法1：由外消旋的氧氟沙星經(jīng)填充特殊固定相的高效液相色譜柱直接拆分得左旋體；或?qū)⒀醴承且粤蛩崃u胺處理后，用鹽酸酸化得鹽酸鹽經(jīng)堿性離子交換柱處理，得到的兩性化合物，加入(S)-(+)-扁桃酸，其與(-)-異構(gòu)體成鹽后形成結(jié)晶，可通過離子交換樹脂，再經(jīng)還原脫氨基得產(chǎn)品。

          方法2：以2，3，4，5-四氟苯甲酸為原料，通過常用的方法制得2-(乙氧亞甲基)-3-氧代-3-(2，3，4，5-四氟苯基)丙酸乙酯后，再與(S)-2-氨基丙醇反應(yīng)引入不對稱碳原子，然后閉環(huán)、水解、引入甲基哌嗪而得產(chǎn)品。

          方法3：也可以2，3-二氟-6-硝基苯酚為原料，與R構(gòu)型的對甲苯磺酸縮水甘油酯在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下反應(yīng)生成光學(xué)活性化合物，然后經(jīng)還原并與乙氧亞甲基丙二酸二乙酯(EMME)縮合，再經(jīng)Mitsunobu試劑處理，閉環(huán)，再閉環(huán)，水解，引入哌嗪基得產(chǎn)品。
           

          方法4：以三氟硝基苯為原料，通過多種方法合成出光學(xué)活性的苯并嘿唑中間體后，再通過常用的方法合成出產(chǎn)品。

          其中一種方法是以氧氟沙星制備中的消旋中間體化合物(I)為原料。方法如下：32.8g化合物(I)溶于28ml吡啶和300ml二氯甲烷，在室溫下加入(S)-N-對甲苯磺酰基脯氨酰氯[由61.9g(S)-N-對甲苯磺酰基脯氨酸和50ml氯化亞砜在350ml苯中反應(yīng)而得]，再攪拌2h。反應(yīng)液依次用10%鹽酸、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水洗，無水硫酸鎂干燥。濃縮得一油狀物，用乙酸乙酯-己烷結(jié)晶，得(-)-體，廢棄。母液濃縮后成為一油狀物，用硅膠層析，苯-乙酸乙酯(25：1，體積比)洗脫。洗脫液濃縮后，再用乙醇-乙醚結(jié)晶，得33.4g無色結(jié)晶的(+)-構(gòu)型的化合物(Ⅱ)，收率86%。將32.8g化合物(Ⅱ)溶于1000ml乙醇，加入500ml lmol/L氫氧化鈉溶液，回流2h。濃縮后溶于苯，用飽和鹽水洗，無水硫酸鈉干燥。濃縮后用硅膠層析，用苯洗脫，得12.2g無色油狀的(-)-化合物(I)，收率88%。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          可廣泛應(yīng)用于呼吸道感染、婦科疾病感染、皮膚和軟組織感染、外科感染、膽道感染、性傳播疾病以及耳鼻口腔科感染等多種細(xì)菌感染的一種口服或腸胃外用的廣譜氟喹諾酮抗菌藥物。
          主要用于
          （1）制造各類左旋氧氟沙星膠囊、片劑等抗菌藥制劑。
          （2）為全合成抗菌素，用于治療呼吸道、泌尿道和皮膚組織感染等
          （3）為全合成抗菌素，治療各種細(xì)菌感染。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運(yùn)輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標(biāo)志：有害 
          
    	
          安全標(biāo)識：S26 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標(biāo)識：R22 R68 R42/43 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            暫無
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜