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    	          物競編號
    	          0XAU

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C24H27NO5S
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          441.54
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        (+/-)-5-[4-[(6-羥基-2,5,7,8-四甲基苯并二氫吡喃-2-基)甲氧基]芐基]-2,4-噻唑烷二酮,
                      
                        (+/-)-5-[4-[(6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy]benzyl]-2,4-thiazolidinedione,
                      
                        激素及其有關藥品
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：97322-87-7
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：XJ5813130
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.      性狀：黃色固體
          2.      密度（g/mL,25℃）：1.266
          3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.      熔點（oC）：184-186
          5.      沸點（oC,常壓）：未確定
          6.      沸點（oC，1mmHg）：未確定
          7.      折射率(n20/D)：未確定
          8.      閃點（oC）：未確定
          9.      比旋光度（o）：未確定
          10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.   蒸氣壓（mmHg,20oC）：未確定
          12.   飽和蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.   臨界溫度（oC）：未確定
          15.   臨界壓力（KPa）：未確定
          16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.   溶解性：不溶于水
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
              1、  急性毒性： 大鼠經口LD50：>5mg/kg；大鼠腹膜腔LD50：>4mg/kg；小鼠經口LD：>300mg/kg；小鼠腹膜腔LD50：>5mg/kg；
              2、  其他多劑量毒性：大鼠經口TDLo：4550 mg/kg/13W-I；小鼠經口TDLo：36400 mg/kg/13W-I；猴子經口TDLo：109 mg/kg/52W-I；
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:5.1
          2.氫鍵供體數量:2
          3.氫鍵受體數量:6
          4.可旋轉化學鍵數量:5
          5.互變異構體數量:45
          6.拓撲分子極性表面積110
          7.重原子數量:31
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:681
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:2
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		常溫常壓下穩定。
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		密封儲存，儲存于陰涼、干燥的庫房。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          將940g 6-羥基-2-羥甲基-2，5，7，8-四甲基色滿溶于3.5L DMF中，在冰浴冷卻和攪拌下，分批加入96g 95%的NaIt，攪拌1h后，加入460ml苯甲酰氯在2.0L甲苯中的溶液。移去冰浴，攪拌過夜。加入5kg冰，用1.5L乙酸乙酯萃取3次。萃取液干燥后濃縮，剩余物溶于200ml乙酸乙酯，加入4L異己烷，在室溫下攪拌。過濾收集析出的沉淀，用異己烷洗，在40℃真空干燥，得1167g 6-苯甲酰氧基-2-羥甲基-2，5，7，8-四甲基色滿，mp73～74℃，收率90%。
          將326.4g 6-苯甲酰氧基-2-羥甲基-2，5，7，8-四甲基色滿溶于1.6L無水吡啶，在冰浴冷卻和攪拌下，滴加164.1ml三氟甲磺酸酐。滴畢，在此溫度下攪拌1h。加入1.5kg冰，用稀鹽酸調至Ph值3，然后用1.5L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后濃縮，剩余物加入2L異己烷。過濾收集析出的沉淀，得320.1g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2，5，7，8-四甲基色滿，mp 89～90℃，收率70%。
          91.7g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2，5，7，8-四甲基色滿和24.4g 4-羥基苯甲醛溶于200rnl DMF，加入54g碳酸鉀，在室溫攪拌過夜。加入1kg冰，用2mol/L鹽酸酸化，乙酸乙酯萃取。萃取液干燥后濃縮，得83.5g油狀的化合物(Ⅰ)，收率97%。
          121g化合物(Ⅰ)、39.5g 2，4-噻唑烷二酮和86.1g無水乙酸鈉，在150℃加熱2h。冷卻后加入500rnl水，用1L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后濃縮，剩余物溶于200ml甲醇，一起加熱，冷卻析出沉淀，過濾收集，在50℃干燥。得136g化合物(Ⅱ)，mp 145～147℃，收率91%。
          119g化合物(Ⅱ)溶于1L THF和1L甲醇的混合液中，在室溫加入53.5g鎂屑，可加入小量碘以激發反應。在35℃反應2h后，再回流1h。濃縮，剩余物溶于500ml水，酸化，用300ml乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后濃縮，剩余物懸浮于500ml水中，攪拌2h。過濾收集沉淀，將其溶于1：1的異己烷和乙酸乙酯混合液中，并以此作為展開劑在硅膠柱上進行層析。得到的結晶在50℃干燥，得99.6g化合物(Ⅲ)，mp 97～100℃，收率83%。
          53g化合物(Ⅲ)和265g吡啶鹽酸鹽，一起在150℃加熱60min至全溶。冷卻后加入100ml水，用50ml 2mol/L用100ml乙酸乙酯萃取3次，干燥，濃縮。用丙酮和異己烷結晶，得38.4g曲格列酮，mp 183-186℃，收率87%。
           
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          噻唑烷酮類口服抗高血糖藥。用于因產生耐受而單獨使用胰島素難控制的Ⅱ型糖尿病。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：S22 S24/25 
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            【1】	Merck Index.13th:9838.
【2】	周偉澄主編.高等藥物化學選論.北京:化學工業出版社,2006:489.
【3】	日本公開特許85-51189.
【4】	US,4572912.1986.
【5】	Yoshioka T,et al.J Med Chem,1989,32:421-428.
【6】	Ciarald:T P,et al.Metabolism,1990,39:1056.
【7】	Kuzuya T,et al.Diabetes Res Clin Pract,1991,11:47.
【8】	WO,9743283.1997.
【9】	WO,9727191.1997.
【10】	Suter S L,et al.Diabetes Res Care,1992,15:193.
【11】	周學良主編.精細化工產品手冊:藥物.北京:化學工業出版社,2003:690-692.
【12】	Scott J W,et al.J Am Chem Soc,1974,51:200.
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜