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    	          物競編號
    	          0XJX

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C11H19NO4
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          229.27
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        (S)-(-)-3-Boc-4-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環,
                      
                        Garner’s aldehyde,
                      
                        (?)-N-Boc-N,O-isopropylidene-L-serinal,
                      
                        tert-Butyl (S)-(?)-4-formyl-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：102308-32-7
          
        
          MDL號：MFCD00209557
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：3591324
          
        
          PubChem號：24867096
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.      性狀：無色液體
          2.      密度（g/mL,25℃）：1.06
          3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.      熔點（oC）：未確定
          5.      沸點（oC,常壓）：未確定
          6.      沸點（oC，1mmHg）：83-88
          7.      折射率(n20/D)：1.445
          8.      閃點（oC）：108
          9.      比旋光度（o）：未確定
          10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.   蒸氣壓（mmHg,20oC）：未確定
          12.   飽和蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.   臨界溫度（oC）：未確定
          15.   臨界壓力（KPa）：未確定
          16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.   溶解性：溶于大多數有機溶劑。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：59.75
          2、摩爾體積（cm3/mol）：202.9
          3、等張比容（90.2K）：512.6
          4、表面張力（dyne/cm）：40.6
          5、介電常數：無可用的
          6、極化率（10-24cm3）：23.68
          7、單一同位素質量：229.131408 Da
          8、標稱質量：229 Da
          9、平均質量：229.2729 Da
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:4
          4.可旋轉化學鍵數量:3
          5.互變異構體數量:2
          6.拓撲分子極性表面積55.8
          7.重原子數量:16
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:293
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:1
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩定，避免與強氧化劑，空氣接觸。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密封儲存，儲存于陰涼、干燥的庫房。遠離空氣。常用惰性氣體保護。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          實驗室可以根據標準的實驗步驟從L-絲氨酸來制備[1]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          Garner醛在有機合成中廣泛地被用作一手性中間體或者手性合成子。它的主要應用是通過醛羰基發生各種各樣的反應，方便在底物分子中引入1,2-氨基羥基片段，有效地完成復雜分子或者天然產物的合成。
          在Garner醛分子中的唑啉環具有相當的穩定性，在溫和的反應條件下一般保持不變。所以，Garner中的醛羰基幾乎可以發生醛羰基的大多數反應。親核試劑與Garner醛的親核加成反應是該試劑的重要反應，例如：使用烷基鋰試劑可以引入烷基[2]；使用乙烯基鋅可以引入乙烯基[3]；使用炔基鋰可以引入含炔鍵的基團 (式1，式2)[4~6]；使用金屬銦可以使用水相反應引入烯丙基 (式3)[7]。Garner醛可以與活性甲基在強堿作用下發生選擇性羥醛縮合反應 (式4)[8]。它與胺發生的還原胺化反應與其它醛沒有任何差別[9]。
          Garner醛可以與Wittig試劑發生反應，在生成順式雙鍵的同時引入其它官能團 (式5)[10,11]，也可以在金屬催化劑的存在下，與TMSCHN2反應得到末端烯烴 (式6)[12]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：刺激 
          
    	
          安全標識：S26 S36 
          
    	
          危險標識：R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Garner, P.; Park, J. M. Org. Synth., 1991, 70, 18.
2. Triola, G.; Fabrias, G.; Casas, J.; Llebaria, A. J. Org. Chem., 2003, 68, 9924.
3. Takahata, H.; Banba, Y.; Ouchi, H.; Nemoto, H. Org. Lett., 2003, 5, 2527.  
4. Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem., 1988, 53, 4395.
5. Chun, J.; Byun, H.-S.; Bittman, R. J. Org. Chem., 2003, 68, 348.
6. Dondoni, A.; Mariotti, G.; Marra, A. J. Org. Chem., 2002, 67, 4475. 
7. Paquette, L. A.; Mitzel, T. M.; Issac, M. B.; Crasto, C. F.; Schomer, W. W. J. Org. Chem., 1997, 62, 4293.
8. Vicario, J. L.; Rodriguez, M.; Badia, D.; Carrillo, L.; Reyes, E. Org. Lett., 2004, 6, 3171.
9. Powell, N. A.; Ciske, F. L.; Clay, E. C.; Cody, W. L.; Downing, D. M.; Blazecka, P. G.; Holsworth, D. D.; Edmunds, J. J. Org. Lett., 2004, 6, 4069.
10. Goff, R. D.; Gao, Y.; Mattner, J.; Zhou, D.; Yin, N.; Cantu, C., III; Teyton, L.; Bendelac, A.; Savage, P. B. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13602.
11. Matsunaga, S.; Kinoshita, T.; Okada, S.; Harada, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7559.
12. Lebel, H.; Paquet, V. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 320.
13.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜