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          物競編號 0RAE
          分子式 (CH3CH2)2O·MgBr2
          分子量 258.24
          標簽 溴化鎂乙醚溶液, 乙醚溴化鎂, Mgbr2 noet2, Magnesium bromide diethyl etherate, Magnesium bromide ethyl etherate, Magnesium, dibromo1,1-oxybisethane-

          編號系統

          CAS號:29858-07-9

          MDL號:MFCD00064500

          EINECS號:暫無

          RTECS號:暫無

          BRN號:4937320

          PubChem號:24853534

          物性數據

          1. 性狀:白色粉末

          2. 密度(g/mL,20℃):未確定

          3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4. 熔點(oC):300

          5. 沸點(oC,常壓):未確定

          6. 沸點(oC,KPa):未確定

          7. 折射率:未確定

          8. 閃點(oC):35

          9. 比旋光度(o):未確定

          10. 自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11. 蒸氣壓(Pa,20oC):未確定

          12. 飽和蒸氣壓(KPa,25oC):未確定

          13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14. 臨界溫度(oC):未確定

          15. 臨界壓力(KPa):未確定

          16. 油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17. 爆炸上限(%,V/V):未確定

          18. 爆炸下限(%,V/V):未確定

          19. 溶解性:可溶于水。

          毒理學數據

          暫無

          生態學數據

          通常對水是稍微有危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

          分子結構數據

          暫無

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:0

          3.氫鍵受體數量:3

          4.可旋轉化學鍵數量:2

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積9.2

          7.重原子數量:8

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:13.9

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:4

          性質與穩定性

          1.如果遵照規格使用和儲存則不會分解,未有已知危險反應

          避免氧化物

          2.新鮮制備的MgBr2-OEt2溶液可以在室溫下放置數月,固體MgBr2-OEt2則能保存在真空干燥器中保持活性數月不變。

          貯存方法

          保持貯藏器密封、儲存在陰涼、干燥的地方,確保工作間有良好的通風或排氣裝置。

          合成方法

          通過金屬鎂與1,2-二溴乙烷在無水乙醚中反應制備而來。

          用途

          MgBr2-OEt2配合物與傳統鎂離子路易斯酸催化劑的最大不同在于它不但具有親氧性,同時還具有配位性質,能夠作為一個雙齒螯合路易斯酸試劑參與到許多螯合控制的反應中,如環加成反應、不對稱羥醛縮合反應、重排反應、自由基加成反應、氫轉移反應、立體選擇性還原反應和正位異構化反應等。

          2,5-二甲氧基-2,5-二氫呋喃與乙基烯醚在催化量的MgBr2-OEt2配合物誘導下能夠得到2-呋喃乙基縮醛 (式1)[1]。該反應是一個縮醛與乙基烯醚的縮合反應,可以用于合成各種含呋喃環結構的化合物。

          在MgBr2-OEt2配合物誘導的酰胺與酸酐的反應中,MgBr2-OEt2能同時活化兩個反應底物,從而為酰胺類化合物的N-酰化反應提供了一種溫和實用的方法 (式2)[2]

          MgBr2-OEt2配合物還能與鋰試劑發生交換反應,如烯丙基鋰與過量MgBr2-OEt2作用底物生成環硅烷的反應 (式3)[3]

          MgBr2-OEt2配合物與Bu3SnH組合使用,能夠有效實現螯合控制的甲氧基亞芐基縮醛的還原開環反應 (式4)[4]。該反應的高收率、高區域選擇性和較好的官能團容忍性等優點使得它為天然產物的合成提供了一種非常實用的方法。

          MgBr2-OEt2配合物與Me2S組成的誘導體系則能溫和而高區域選擇性地實現對甲氧基芐基醚的脫保護反應 (式5)[5]

          手性底物如環氧乙烷在MgBr2-OEt2配合物的作用下則能發生立體拆分的環開反應 (式6)[6]

          MgBr2-OEt2配合物作為一個螯合路易斯酸試劑,能夠高非對映選擇性地實現親核試劑對芳基醛的加成反應 (式7)[7]。該反應說明MgBr2-OEt2配合物能夠有效形成七元螯合環。

          2,3-環氧基胺在MgBr2-OEt2配合物作用下能夠高區域選擇性和立體選擇性地發生擴環反應,得到3-羥基氮雜環丁烷 (式8)[8]

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:很易燃

          安全標識:S16 S27 S28 S33 S36/S37/S39

          危險標識:R11

          文獻

          1. Malanga, C.; Mannucci, S. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2023. 2. Yamada, S.; Yaguchi, S.; Matsuda, K. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 647. 3. Tipparaju, S. K.; Mandal, S. K.; Sur, S.; Puranik, V. G.; Sarkar, A. Chem. Commun., 2002, 1924. 4. Zheng, B.-Z.; Yamauchi, M.; Dei, H.; Kusaka, S.; Matsui, K.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6441. 5. Onoda, T.; Shirai, R.; Iwasaki, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1443. 6. Lupattelli, P.; Bonini, C.; Caruso, L.; Gambacorta, A. J. Org. Chem., 2003, 68, 3360. 7. Tipparaju, S. K.; Puranik, V. G.; Sarkar, A. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 1720. 8. Karikomi, M.; Arai, K.; Toda, T. Tetrahedron Lett., 1997, 34, 6059. 9.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7

          備注

          暫無

          表征圖譜