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    	          物競編號
    	          03MD

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C10H6O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          158
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        1,4-萘二酮,
                      
                        α-萘醌,
                      
                        1,4-萘醌,
                      
                        1,2-萘二酮,
                      
                        Β-萘醌,
                      
                        1,4-萘二醌,
                      
                        1,4-萘喹酮,
                      
                        p-Naphthoquinone,
                      
                        α-Naphthoquinone
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：130-15-4
          
        
          MDL號：MFCD00001676
          
        
          EINECS號：204-977-6
          
        
          RTECS號：QL7175000
          
        
          BRN號：878524
          
        
          PubChem號：24858619
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1. 性狀：亮黃色針狀結晶。能隨水蒸氣揮發，有苯醌氣味。
          2. 密度（g/mL ,25/4℃）：1.422
          3. 熔點（℃）：128.5
          4. 溶解性：易溶于熱的乙醇、乙醚、苯、氯仿、二硫化碳和乙酸，溶于堿性氫氧化物溶液，微溶于石油醚，少量溶于冷水。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：42.90
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：122.5
          3、   等張比容（90.2K）：330.5
          4、   表面張力（dyne/cm）：52.9
          5、   極化率（10-24cm3）：17.00
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積34.1
          7.重原子數量:12
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:227
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1. 具有毒性和刺激性。
          2. 加熱至100℃即可升華。強烈加熱能分解爆炸。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		用1-萘酚、1-萘胺、1,4-氨基萘酚、萘等作原料，經過氧化均可得到萘醌。氧化劑可采用鉻酐、重鉻酸鈉、重鉻酸鉀、空氣等。工業上較為有利的方法是用萘在五氧化二鋇存在下催化氧化生產萘醌。
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1. 用于蒽醌生產。萘醌加氯反應生成的2,3-二氯萘醌，是一種重要的農用殺菌劑，用于防治小麥腥黑穗病、稻瘟病、馬鈴薯晚疫病和蔬菜幼苗的立枯病等。
          2. 主要是作為親二烯體通過Diels-Alder環加成反應用于制備各種芳香環化合物，還可以實現胺化反應、烯丙化反應、環低聚反應和Thiele-Winter乙酸化反應制備其它類型芳烴化合物。
          由于1-位和4-位兩個羰基的吸電子效應，因此1,4-萘醌是一個非常有效的親二烯體，能夠與電負性二烯化合物發生Diels-Alder環加成反應，獲得苯并多環化合物。如與苯并呋喃的環加成反應制備并四苯醌 (式1)[1]，或與2,3-乙烯基吲哚反應制備并五環 (式2)[2]。
          1,4-萘醌還為合成2H-異吲哚-4,7-二酮提供了一種新的方法 (式3)[3]。
          在合成具有生物活性的化合物方面，1,4-萘醌還具有非常重要的作用。如與吡咯的反應為制備抗生素提供了很好的前體 (式4)[4]，與乙烯基醌縮醛的Diels-Alder反應則為合成非線形苯并多環抗生素提供了一種很好的方法 (式5)[5]。
          烯丙基氰化物也能與1,4-萘醌發生環加成反應 (式6)[6]。3-烯基吡咯作為二烯也能與1,4-萘醌發生反應得到吲哚化合物 (式7)[7]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：有毒 危害環境 
          
    	
          安全標識：S26 S45 S61 S36/S37 
          
    	
          危險標識：R25 R26 R43 R50 R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Dodge, J.; Bain, J.; Chamberlin, R. J. Org. Chem., 1990, 55, 4190. 
2. Haber, M.; Pindur,U. Tetrahedron, 1991, 47, 1925. 
3. Schubert-Zsilavecz, M.; Likussar, W.; Gusterhuber, D.; Michelitsch, A. Monatsh. Chem., 1991, 122, 383.
4. Michael, J. P.; Cirillo, P. F.; Denner, L.; Hosken, G. D.; Howard, A. S.; Tinkler, O. S. Tetrahedron, 1990, 46, 7923.
5. Parker, K. A.; Ruder, S. M. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5948. 
6. Differding, E.; Vandevelde, O.; Roekens, B.; Trieu Van, T.; Ghosez, L. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 397.
7. Patney, H. K. Synthesis, 1991, 311, 341.
8.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜