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    	          物競編號
    	          0NN2

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C12H24O6
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          264.32
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        18-冠-6-醚,
                      
                        十八冠醚,1,4,7,10,13,16-六氧雜環十八烷,
                      
                        18-冠-6,18-冠-6-醚,
                      
                        王冠醚,
                      
                        1,4,7,10,13,16-六氧環十八烷,
                      
                        1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane,
                      
                        催化劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：17455-13-9
          
        
          MDL號：MFCD00005113
          
        
          EINECS號：241-473-5
          
        
          RTECS號：MP4500000
          
        
          BRN號：1619616
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無色粘稠液
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.175
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
          4.       熔點（oC）：42-45(lit.)
          5.       沸點（oC,常壓）：不確定
          6.       沸點（oC,0.2mmHg）：116
          7.       折射率：1.4615
          8.       閃點（oF）：>230
          9.       比旋光度（o）：不確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：不確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：不確定
          14.    臨界溫度（oC）：不確定
          15.    臨界壓力（KPa）：不確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：不確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：不確定
          19.    溶解性：溶于三氯甲醇和水。與金屬鹽形成絡合物而可溶于有機溶劑
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		急性毒性：小鼠口經LD50： 540 mg/kg；大鼠口經LD50： 525 mg/kg；小鼠腹腔LD50： 464 mg/kg；小鼠靜脈LD50：>1 mg/kg；大鼠腹腔LD50： 830 mg/kg
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          通常對水體是稍微有害的，不要將未稀釋或大量產品接觸地下水，水道或污水系統，未經政府許可勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：64.97
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：265.5
          3、   等張比容（90.2K）：628.1
          4、   表面張力（dyne/cm）：31.2
          5、   極化率（10-24cm3）：25.75 
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:6
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積55.4
          7.重原子數量:18
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:108
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩定
          避免的物料：氧化物 
          2.口服或皮膚吸收均可中毒.
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		常溫密閉避光，通風干燥
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.通常采用威廉林合成法制取，即用醇鹽與鹵代烷反應。
          2.  制雙(2一氯乙基)醚
              在裝有攪拌器、回流冷凝器、溫度計和滴液漏斗的1升三頸燒瓶中，放置63.7克0.6摩爾)二甘醇、400毫升苯、102.8.克 (1 .3摩爾)毗咤，在75℃攪拌下，于1.5小時內滴加155克(1.3摩爾)亞硫酸氯。繼續回流12小時，用鹽酸酸化至PH=2，分出出有機相，用無水硫酸鈉千燥。過濾，蒸去溶劑后減壓蒸餾，收集50-52℃/5-8mm的餾分，得76克(86%)雙(2一氯乙基)醚，
          3.   2.制18一冠一6
              裝置同上。在3升三頸燒瓶中，放置416克(約6.3摩爾)85%的粒狀氫氧化鉀、243克(1.25摩爾)四甘醇和1升四氫膚喃，徐徐加熱15分鐘后，在激烈攪拌下加入447克(3.125摩爾)雙(2一氯乙基)醚與150毫升四氫吠喃配成的溶液。在攪拌下繼續回流18小時。在減壓下蒸出液劑，余下的棕色漿狀物加750毫升二氯甲烷稀釋。過濾，用100毫升二氯甲烷洗滌固體鹽。合并慮液和洗液，加硫酸鎂于燥。過濾，在減壓下濃縮，然后在氮氣存在下減壓蒸餾，收集110-120/0.2mm的餾分.
          (l).制1，8一二氯一3，6二氧雜辛烷
              除用三甘醇代替二甘醇外，其余與制備雙(2一氯乙基)醚相同。
          (2).制18-冠一6
              裝置同上。在3升三頸燒瓶中，放置112.5克(102毫升，0.75摩爾)三甘醇和600毫升四氫吠喃，在攪拌下加入60%的氫氧化鉀溶液[將109克85%(1.65摩爾)的粒狀氫氧化鉀溶于70毫升水中」.徐徐加熱并激烈攪拌15分鐘后，溶液開始變色而逐漸形成深棕色，加140.3克(0.75摩爾)1 ,8一二氯一3，6一二氧雜辛烷的100毫升四氫吠喃溶液，在激烈攪拌下回流18-24小時。冷卻，在減壓下蒸出大部分溶劑，然后加入500毫升二氯甲烷稀釋余下的棕色漿狀物.用砂芯漏斗過濾，二氯甲烷洗滌，合并濾液和洗液，加無水硫酸鎂干燥。過濾，在減壓下濃縮后高真空蒸餾，收集100一167℃/0.2mrn的餾分，主要餾分為含有76一78克 (38一44%)18一冠一6的粗產物。通過多次小心蒸餾后重結晶(或升，或層析)，可得純化產品。  純化在250毫升錐形瓶中，放置50克18一冠一6粗產物100毫升乙精和磁力攪拌棒，然后裝上氯化鈣于燥管。將混合物攪拌成漿液，在電熱板上加熱溶解，隨后在激烈攪拌下冷卻至室溫，讓細小的白色晶體(冠醚一乙臍絡合物)沉降。在冰箱中放置24一28小時后，在一30℃冷浴中靜置，使絡合物盡可能沉淀完全。在充氨干燥箱或充氮漏斗中快速過濾，用少量冷乙睛洗滌吸濕性結晶，然后轉移到一個裝有帶活塞的導氣管和磁力攪拌棒的200毫升園底燒瓶中，在0.1-0.5毫米真空中溫熱<~35℃)2一3小時，并不時攪拌，以除去絡合物中的乙臘.
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.冠醚最主要的特點之一，是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機陽離子化合物等形成穩定的絡合物。利用這一性質，可將各種鹽類溶于有機溶劑。冠醚可將陽離子螯環內，同時由于有朝外的有機基因可生成絡合物，亦可溶于非極性的有機溶劑。這時，未被溶劑化的陰離子，以裸露的陰離子形式存在于溶劑中，故活性極大。冠醚可使堿金屬和有機堿金屬化合物溶解在有機溶劑中。因而在有機合成、光學拆分、重金屬螯合、分離、分析以及生理活性的醫藥、生物化學等方面找到廣泛的應用。例如，用作相轉移催化劑，使許多在傳統條件下難以反應，甚至不發生的反應，能順利地進行，這類反應速率快、條件簡單、操作方便、產率高。例如，安息香在水溶液中的縮合反應產率極低，如果在該水溶液中加入7%的冠醚，則可得到產率為78%的安息香。這一反應還可在苯（或乙腈）中進行，盡管氰化鉀不溶于苯，但如果加入18-冠-6，則不僅能發生反應，而且產率可高達95%。18-冠-6的毒性：大鼠的口服致死量為300mg/kg。對眼睛、皮膚有刺激性。
          2.用途相轉移催化劑。用于氧化、親核取代、卡賓、失羧、皂化、重排、縮合、格氏試劑以及Witting反應中.
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：有害 刺激 
          
    	
          安全標識：S26 S36 S39 
          
    	
          危險標識：R22 R36 R20/22 R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            [1]G.W.Goke，H.D.Durst,Synthesis,168(1976)                          [2]E.V .Dehmlow.Angcw,Chem.,89,521(1977)
[3]黃樞，謝明貴，化學通報，(2)44，(3)53(1979)
[4]G.Johns,C.J.Ransom et al.,Synthesis,515(1976)
[5]G .W.Gokel.et al.,Org Syn.,57，30(1977)
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜