丙烯酸乙酯 Ethyl Acrylate

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：140-88-5

MDL號(hào)：MFCD00009188

EINECS號(hào)：205-438-8

RTECS號(hào)：AT0700000

BRN號(hào)：773866

PubChem號(hào)：24886942

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無(wú)色液體，有辛辣的刺激氣味。^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：-71.2^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：99.4^[3]

4.相對(duì)密度（水=1）：0.92^[4]

5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：3.45^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：3.90（20℃）^[6]

7.燃燒熱（KJ/mol）：-2739.9^[7]

8.臨界溫度（℃）：279^[8]

9.臨界壓力（MPa）：3.7^[9]

10.辛醇/水分配系數(shù)：1.32^[10]

11.閃點(diǎn)（℃）：9^[11]

12.引燃溫度（℃）：345~383^[12]

13.爆炸上限（%）：14.0^[13]

14.爆炸下限（%）：1.4^[14]

15.溶解性：微溶于水，易溶于乙醚、乙醇，溶于氯仿。^[15]

16.黏度（mPa·s,20oC）：0.69

17.黏度（mPa·s,25oC）：0.55

18.黏度（mPa·s,40oC）：0.50

19.閃點(diǎn)（oC,開(kāi)口）：19

20.閃點(diǎn)（oC,閉口）：9

21.蒸氣壓（kPa,0oC）：1.2

22.蒸氣壓（kPa,20oC）：3.93

23.蒸氣壓（kPa,50oC）：17.3

24.相對(duì)密度（20℃，4℃）：0.9234

25.常溫折射率（n²⁵）：1.4032

26.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2756.59

27.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-354.22

28.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2717.51

29.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol^-1)：-393.30

30.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：186.7

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[16]

LD50：760mg/kg（大鼠經(jīng)口）；1800mg/kg（小鼠經(jīng)口）；280mg/kg（兔經(jīng)口）；1800mg/kg（兔經(jīng)皮）

LC50：1000ppm（大鼠吸入，4h）

2.刺激性^[17]

家兔經(jīng)皮：10mg（24h），輕度刺激。

家兔經(jīng)眼：45mg，輕度刺激。

3.亞急性與慢性毒性^[18]  大鼠吸入2.209g/m³,19d，死亡率為12/18。

致突變性^[19]  微核試驗(yàn)：小鼠腹腔225mg/kg。姐妹染色單體交換：倉(cāng)鼠卵巢150mg/L。細(xì)胞遺傳學(xué)分析：大鼠經(jīng)口0.5ppb。

4.致癌性^[20]  IARC致癌性評(píng)論：G2B，可疑人類(lèi)致癌物。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[21]

LC50：10~22mg/L（96h）（圓腹雅羅魚(yú)）；5mg/L（72h）（金魚(yú)）

EC50：4.4mg/L（48h）（水蚤）；48mg/L（72h）（柵藻）

2.生物降解性^[22]

好氧生物降解（h）：24~168

厭氧生物降解（h）：96~672

3.非生物降解性^[23]

光解最大光吸收波長(zhǎng)范圍（nm）：196~240

空氣中光氧化半衰期（h）：2.37~22.7

一級(jí)水解半衰期（h）：2.47×10⁴

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：26.71

2、摩爾體積（cm³/mol）：109.6

3、等張比容（90.2K）：244.8

4、表面張力（dyne/cm）：24.8

5、極化率（10^-24cm³）：10.59

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積26.3

7.重原子數(shù)量:7

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:76.1

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.溫度高于10℃易發(fā)生聚合,光、熱、過(guò)氧化物等加速聚合作用。

2.穩(wěn)定性^[24]  穩(wěn)定

3.禁配物^[25]  強(qiáng)氧化劑、堿類(lèi)、酸類(lèi)、過(guò)氧化物

4.避免接觸的條件^[26]  受熱、接觸空氣

5.聚合危害^[27]  聚合

貯存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[28]  通常商品加有阻聚劑。儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫(kù)溫不宜超過(guò)37℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類(lèi)、堿類(lèi)、過(guò)氧化物分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。不宜大量?jī)?chǔ)存或久存。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

1.丙烯酸酯類(lèi)有六種生產(chǎn)方法：乙烯氰醇法；高壓雷珀（Reppe）法；改良的雷珀法；β-丙內(nèi)酯法（Goodrich法）；丙烯腈和醇的水解法；丙烯氧化法。現(xiàn)在工來(lái)生產(chǎn)方法是其中的丙烯腈法、β-丙內(nèi)酯法，以乙炔為原料的雷珀法以及丙烯氧化法。其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。1.丙烯腈法 該法實(shí)際上是早期氰乙醇法的發(fā)展，第一步是將丙烯腈與硫酸一起加熱水解生成丙烯酰胺硫酸鹽，第二步與醇酯化，生成相應(yīng)的丙烯酸酯，副產(chǎn)硫酸氫銨。2.β-丙內(nèi)酯法 乙烯酮與無(wú)水甲醛在三氯化鋁存在下，在25℃進(jìn)行氣相反應(yīng)成β-丙內(nèi)酯，可不經(jīng)提純，直接與醇和硫酸反應(yīng)，生成相應(yīng)的丙烯酸酯。此法產(chǎn)品純度高，副產(chǎn)物和末反應(yīng)的物料能循環(huán)使用，收率較高，反應(yīng)條件簡(jiǎn)單，適于連續(xù)生產(chǎn)，但原料成本較高。3.以乙炔為原料的雷珀法 第二次世界大戰(zhàn)期間，雷珀發(fā)現(xiàn)有兩種方法能使乙炔、一氧化碳與水或醇反應(yīng)，生成丙烯酸或丙烯酸酯。一種稱(chēng)為化學(xué)計(jì)量法，另一種稱(chēng)為催化法。這兩種方法由于羰基鎳的毒性，鎳的消耗和高溫下乙炔的危險(xiǎn)性等因素，工業(yè)化存在很大因難。4.丙烯直接氧化法 丙烯首先氧化為丙烯醛，然后進(jìn)一步氧化為丙烯酸。由丙烯酸生產(chǎn)丙烯酸酯是以丙烯酸與相應(yīng)的醇在離子交換樹(shù)脂催化劑存在下，在沸點(diǎn)溫度下連續(xù)進(jìn)行酯化反應(yīng)制得。

2.由3-羥基丙腈和乙醇在稀硫酸溶液中反應(yīng)而得。

3.由乙烯、一氧化碳和乙醇在鎳或鈷的催化下反應(yīng)而得。

4.在鹽酸和Ni(CO)4存在下，由烯丙酸和乙炔在乙醇溶液中共熱酯化而得。

5.由3-氯丙酸乙酯在高溫下通過(guò)活性炭而得。

6.丙烯酸乙酯有6種生產(chǎn)方法：乙烯氰醇法、高壓雷珀法、改良的雷珀法、β-丙內(nèi)酯法、丙烯腈和醇的水解法、丙烯氧化法。現(xiàn)在工業(yè)生產(chǎn)方法是其中的丙烯腈法、β-丙內(nèi)酯法、以乙炔為原料的雷珀法以及丙烯氧化法，其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。
丙烯氧化法是首先將丙烯氧化為丙烯醛，然后進(jìn)一步氧化為丙烯酸，再由丙烯酸與乙醇在離子交換樹(shù)脂催化劑存在下，在沸點(diǎn)溫度下連續(xù)進(jìn)行酯化反應(yīng)，得丙烯酸乙酯。

用途

1.主要用作合成樹(shù)脂的共聚單體，形成的共聚物廣泛用于涂料、紡織、皮革、粘合劑等工業(yè)。丙烯酸乙酯是制備氨基甲酸酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑丙硫克百威的中間體，它還可用作防護(hù)涂料、膠黏劑和紙張浸漬劑的原料，其聚合物能作皮革的防裂劑，與乙烯的共聚物是一種熱熔性膠黏劑，與5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一種耐油、耐熱性能良好的合成橡膠，在某些情況下可代替丁腈橡膠。

2.GB 2760—1996允許使用的食用香料。主要用于配制朗姆酒、菠蘿和什錦水果等型香精。

3.高分子合成材料單體。并用于制造涂料、粘合劑、皮革加工處理劑、紡織助劑、油漆添加劑等。與乙烯的共聚物是一種熱熔性粘合劑；與5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一種耐油、耐熱性能良好的合成橡膠，某些情況下可代替丁腈橡膠。

4.制造溶劑型和乳液型丙烯酸酯膠黏劑的單體。可與乙酸乙烯酯、丙烯酸、苯乙烯等共聚，聚合物用作膠黏劑、涂料、橡膠及合成纖維等的原料。還可用于制造皮革加工處理劑、紡織助劑及上漿劑、紙張浸漬劑等。食品工業(yè)中用于調(diào)制菠蘿等水果香型及朗姆酒型香精。

5.用作有機(jī)合成中間體及用于聚合物的制備。^[29]

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN1917 3/PG 2

危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 有害

安全標(biāo)識(shí)：S9 S16 S33 S36/S37

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R11 R43 R20/21/22 R36/37/38

文獻(xiàn)

[1~29]參考書(shū)：危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書(shū).第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無(wú)

表征圖譜