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          物競(jìng)編號(hào) 0WDM
          分子式 C17H17N3O3
          分子量 311.34
          標(biāo)簽 滅草喹標(biāo)準(zhǔn)品, Imazaquin Standard, 除草劑

          編號(hào)系統(tǒng)

          CAS號(hào):81335-37-7

          MDL號(hào):MFCD00778521

          EINECS號(hào):暫無(wú)

          RTECS號(hào):VB2009800

          BRN號(hào):5450078

          PubChem號(hào):24863580

          物性數(shù)據(jù)

          1.      性狀:白色固體

          2.      密度(g/mL20 oC):未確定

          3.      相對(duì)蒸汽密度(g/mL,空氣=1):1.383

          4.      熔點(diǎn)(oC):219222

          5.      沸點(diǎn)(oC,常壓):未確定

          6.      沸點(diǎn)(oC0.35mmHg):未確定

          7.      折射率:未確定

          8.      閃點(diǎn)(o F):未確定

          9.      比旋光度(o):未確定

          10.   自燃點(diǎn)或引燃溫度(oC):未確定

          11.   蒸氣壓(kPa,):<0.013×10-3Pa (60℃),

          12.   飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.   燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.   臨界溫度(oC):未確定

          15.   臨界壓力(KPa):未確定

          16.   油水(正辛醇/水)分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值:未確定

          17.   爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.   爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.   溶解性:25℃時(shí)溶解度為:二甲基亞砜159g/L,二甲基甲酰胺68g/L,二氯甲烷14g/L,甲苯0.4g/L,水60mg/L

          毒理學(xué)數(shù)據(jù)

          1、急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:5 mg/kg;小鼠經(jīng)口LD50:>2363 mg/kg;兔子皮膚接觸LD50:2 mg/kg;鵪鶉經(jīng)口LD50:>2150 mg/kg;鴨經(jīng)口LD50:>2150 mg/kg;

          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):2.5

          2.氫鍵供體數(shù)量:2

          3.氫鍵受體數(shù)量:5

          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3

          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3

          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積91.6

          7.重原子數(shù)量:23

          8.表面電荷:0

          9.復(fù)雜度:545

          10.同位素原子數(shù)量:0

          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          室溫下貯存2年、45℃貯存90d不分解。在土壤中半衰期1~3個(gè)月

          產(chǎn)品有腐蝕性,能與某些堿性物質(zhì)作用生成水溶性鹽,如滅草喹銨鹽

          貯存方法

          0-6°C冷藏

          合成方法

          制備方法一

          2-氨基-2,3-二甲基丁腈的制備 將61.36g氰化鈉,79g氯化銨溶于400mL28%的氨水中,于室溫下滴加1mol甲基異丙基酮,攪拌過(guò)夜,分離油層,水層用二氯甲烷萃取,合并油層,干燥,脫溶,得產(chǎn)品。收率90%,純度94%~95.9%。

          2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺的制備 將29.7mL濃硫酸在冷卻下于25℃以下滴加0.1mol 2-氨基-2,3-二甲基丁腈,然后緩慢升溫至100℃,保溫反應(yīng)1h,使氰基水解,再在75℃以下加85mL濃氫氧化銨,即生成2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺。用二氯乙烷萃取,有機(jī)相干燥、濃縮、重結(jié)晶得0.091mol酰胺,收率91%。

          喹啉-2,3-二羧酸的制備 將0.01mol 2,3-二氯丁酸二乙酯溶于氯苯,加入等摩爾苯胺,3.6g 33%氫氧化鈉,0.14g 四丁基氯化銨,于75~80℃攪拌反應(yīng)2h,冷卻分層,有機(jī)相脫溶于0.0046mol相應(yīng)的二乙酯,收率46%。

          將0.02mol該二乙酯溶于40mL甲苯中,常溫加到Vilsmeier試劑中,然后加熱回流2h,將反應(yīng)液倒入60mL水中,分層,有機(jī)層脫甲苯,殘留物重結(jié)晶得0.0148mol的喹啉-2,3-二閎酸二乙酯,收率74%,將其在堿性條件下水解,得喹啉-2,3-二羧酸,收率98%。

          Vilsmeier試驗(yàn)制備:0.03mol二甲基甲酰胺溶于12mL甲苯中,在20~30℃滴入0.03mol的三氯化磷,保溫?cái)嚢?0min即成Vilsmeier試劑。

          喹啉-2,3-二羧酸酐的制備 由喹啉-2,3-二羧酸分子內(nèi)脫水制得,脫水劑為光氣或醋酐。

          咪唑喹啉酸的合成 將40g 2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺溶于500mL乙腈中,加入60g 喹啉-2,3-二羧酸酐,于50~60℃反應(yīng)2h,冷卻至常溫后濾出固體。將此固體溶于435mL1.5mol/L的氫氧化鈉溶液中,于80~85℃加熱2h,制得咪唑喹啉酸49g,收率82%。

          制備方法二

          咪唑喹啉酸也可通過(guò)2-甲基喹啉與單質(zhì)硫和2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺一步反應(yīng)制得相應(yīng)的2-咪唑酮基衍生物,再經(jīng)丁基鋰作用后,與二氧化碳反應(yīng)制得咪唑喹啉酸。

          這條工藝路線縮短了反應(yīng)過(guò)程,具有潛在應(yīng)用價(jià)值。

          用途

          高效、廣譜咪唑啉酮類(lèi)除草劑。支鏈氨基酸合成抑制劑。對(duì)闊葉雜草和禾本科雜草、苔草有良好防除效果。主要用于大豆地防除苘麻、莧草、猩猩草、春蓼、馬齒莧、三葉鬼針草,以及馬唐、野黍、狗尾草、蟋蟀草、臂形草等,植前、芽前和芽后使用,用量為125~200g有效成分/hm2。

           用于防除春大豆一年生闊葉雜草

          安全信息

          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:暫無(wú)

          危險(xiǎn)品標(biāo)志:有害

          安全標(biāo)識(shí):S26

          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R31

          文獻(xiàn)

          暫無(wú)

          備注

          暫無(wú)

          表征圖譜