己酸 Hexanoic acid

編號系統(tǒng)

CAS號：142-62-1

MDL號：MFCD00004421

EINECS號：205-550-7

RTECS號：MO5250000

BRN號：773837

PubChem號：暫無

物性數據

1.       性狀：無色或淺黃色油狀液體，有不愉快的椰肉油氣味，辛辣的味道。

2.       沸點（oC,101.3kPa）：202~203

3.       熔點（oC）：-3

4.       相對密度（g/mL,20/4oC）：0.9212

5.       相對密度（g/mL,25/4oC）：0.9230

6.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：4.0

7.       折射率（20oC）：1.4168

8.       黏度（mPa·s,15oC）：3.525

9.       黏度（mPa·s,30oC）：2.511

10.    閃點（oC）：102

11.    蒸發(fā)熱（KJ/mol,94oC）：64.69

12.    蒸發(fā)熱（KJ/mol,190oC）：54.85

13.    熔化熱（KJ/mol）：15.07

14.    燃燒熱（KJ/mol,25oC,液體）：3490.11

15.    比熱容（KJ/(kg·K),0~23oC,定壓）：2.14

16.    蒸氣壓（kPa,61.7oC）：0.13

17.    離解常數（25oC,水中）：1.32×10^-5

18.    溶解性：不溶于水。能與乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、苯等有機溶劑混溶。

19.   常溫折射率（n²⁵）：1.4148

20.   臨界溫度（oC）：381.85

21.   臨界壓力（MPa）：3.38

22.   臨界密度（g·cm^-3）：0.281

23.   臨界體積（cm³·mol^-1）：313

24.   臨界壓縮因子：0.256

25.   偏心因子：0.670

26.   溶度參數(J·cm^-3)^0.5：23.447

27.   van der Waals面積（cm²·mol^-1）：1.058×10¹⁰

28.   van der Waals體積（cm³·mol^-1）：74.330

29.   氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3566.9

30.   氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-509.2

31.   液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3494.29

32.   液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-581.75

33.   液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：268.3

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠經口LD50：2050 uL/kg；小鼠經口LC50：5 mg/kg；

                         小鼠腹腔LC50：3180 mg/kg；小鼠皮下LC50：3180 mg/kg；

                         小鼠靜脈LC50：1725 mg/kg；兔子經皮LD50：630 uL/kg.

2、慢性毒性/致癌性：大鼠經口TDLo：25200 mg/kg/3W-C；

3、吸入毒性：小鼠吸入LC50：4100 mg/m³/2H

4、對皮膚及眼有明顯刺激。嗅覺閾濃度0.029mg/m3。

生態(tài)學數據

該物質對環(huán)境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、  摩爾折射率：31.41

2、  摩爾體積（cm³/mol）：122.2

3、  等張比容（90.2K）：292.6

4、  表面張力（dyne/cm）：32.8

5、  極化率（10^-24cm³）：12.45

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:4

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積37.3

7.重原子數量:8

8.表面電荷:0

9.復雜度:68.9

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩(wěn)定性

1.常溫常壓下穩(wěn)定。

禁配物：堿、氧化劑、還原劑。

2.本品低毒。大鼠經口LD503000mg/kg。小鼠腹腔注射LD50318mg/kg。

3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、主流煙氣中。

4. 天然存在于杏、干酪、面包中。
　

貯存方法

1.密封于干燥陰涼處保存。

2.用鍍鋅鐵桶包裝，凈重100kg或200kg。按一般化學品規(guī)定貯運。

合成方法

 1.仲辛醇氧化法　將仲辛醇滴入工業(yè)硝酸中，溫度控制在50-55℃。用水洗滌，得粗已酸，先將粗已酸常壓脫水，再減壓蒸餾，繼續(xù)脫去水分后，收取158℃（8.0kPa）餾分，即為已酸。原料消耗定額：仲辛醇（80%）1800kg/t、硝酸（97%）2500kg/t。

2.正己醇氧化法　正己醇經空氣或氧氣氧化生成正己酸。

3.己腈水解法　己腈水解生成己酸

4.正己醛氧化法　正己醛氧化生成正己酸。

5.從椰子油和月桂酸中分餾精制而得。
丁酸發(fā)酵液中的副產品，經精餾而得。
由仲辛醇氧化而得。

6.己酸天然存在于樟腦、草莓、椰子油、香葉和羊奶等中，可以從椰子油中，用精密分餾的方法得到。工業(yè)上可以用硝酸氧化仲辛醇的方法制得。在50～55℃下在工業(yè)硝酸中滴入仲辛醇，將其升溫至100℃保溫反應2h。然后降溫至50℃，用水洗滌得粗己酸。用無水氯化鈣脫水干燥后減壓蒸餾，收集158℃(8.0kPa)餾分，即為己酸。
CH3(CH2)5CH(OH)CH3+HN03→CH3(CH2)4COOH
也可以淀粉或糖為原料，經發(fā)酵制得己酸。

7用硝酸氧化仲辛醇，經洗滌、干燥、蒸餾即可。己酸天然存在于椰子油、草莓、羊奶、香葉、樟腦等，可以從椰子油中得到。

精制方法：在6.67KPa的壓力下，用理論塔板數為30的填充塔進行精餾。也可用分步結晶法精制。

8.對正丁基丙二酸二乙酯進行堿性水解，然后在酸性介質下脫羧即得己酸。所得己酸用乙醚萃取，蒸出乙醚，再加入苯共沸蒸出水和苯，最后蒸出己酸。

9. 煙草：OR，49；BU，56；OR，26；FC，9， 18；OR，18；BU，9， 18；FC，BU，OR，40；從椰子油揮發(fā)性脂肪酸的分餾得到。

10.制法：

于反應瓶中加入2-辛醇50g（2），70%的硝酸150g，攪拌下加熱使反應開始，反應劇烈放熱，并有一氧化氮生成。保持反應溫度在90～100℃的情況下，再交替將另外的2-辛醇210g和70%的硝酸分批加入，加完后繼續(xù)90～100℃反應2h，冷卻后分出油層，水洗。用10%的氫氧化鈉水溶液調至強堿性，分出亞硝酸酯。水層用硫酸調至酸性，無水硫酸鈉干燥減壓分餾，收集198～208℃的餾分，重新分餾，收集202～206℃的餾分得正己酸（1）115g左右，收率50%。^[1]

^{11..制法：}

正丁基丙二酸二乙酯（4）：于裝有攪拌器、回流冷凝器（裝一只氯化鈣干燥管）、滴液漏斗的反應瓶中，加入無水乙醇2500mL，分批加入金屬鈉115g（5mol），攪拌下于60℃左右反應，待鈉全部反應完后，滴加入丙二酸二乙酯（2）825g（5mol），加完后攪拌反應30min，滴加正溴丁烷（3）685g（5mol），反應放熱約3h加完，而后繼續(xù)回流反應2h。改成蒸餾裝置，減壓蒸出乙醇。冷后加入2L碎，充分攪拌使生成的溴化鈉溶解，分出水層，油層減壓蒸餾，收集140～145℃/5.33kPa的餾分，得正丁基丙二酸二乙酯（4）d4²⁵0.983，nD²⁵1.4250。易溶于乙醇、乙醚、溶于丙酮、乙酸乙酯，不溶于水。己酸（1）：于裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中，加入氫氧化鉀200g，水200mL。攪拌下慢慢加入正丁基丙二酸二乙酯（4）200g（0.925mol），反應劇烈進行并回流。當全部的酯加完后，回流反應3h。冷卻后分出上層有機層，水層用乙醚提取。合并有機層，無水硫酸鈉干燥，蒸出乙醚后，繼續(xù)蒸餾，收集200～206℃的餾分，得己酸（1）80g，收率75%。^[2]

用途

1.己酸是我國規(guī)定允許使用的食用香料，主要用于干酪、奶油和水果香精中。用量按正常生產需要，一般在調味料中450mg/kg；糖果中28mg/kg；烘烤食品中22mg/kg；冷飲中4.3mg/kg。一種基本有機原料，可用于生產各種己酸酯類產品。醫(yī)藥中用于制備己雷瑣辛。也可作香料、潤滑油的增稠劑、橡膠加工助劑、清漆催干劑等。

2.己酸是我國食用香料，用于調配各類香精和作為原料合成其他食品香料。主要用于干酪、奶油和水果香精中。用量按正常生產需要，一般在調料中450mg/kg；糖果中28mg/kg；烘烤食品中22mg/kg；冷飲中4.3mg/kg.

3.制造香料，合成樹脂和橡膠。也用于制藥工業(yè)。

安全信息

危險運輸編碼：UN 2829 8/PG 3

危險品標志：易燃 腐蝕

安全標識：S26 S45 S36/S37/S39

危險標識：R34 R20/21/22

文獻

[1]參考文獻：1、孫昌俊，曹曉冉，王秀菊?藥物合成反應—理論與實踐?北京：化學工業(yè)出版社，2007：41. 2、Schmidt H-Juergen，Schaefer Hans J?Angew Chem，1981,93（1）：124. 3、段行信?實用精細有機合成手冊?北京：化學工業(yè)出版社?2000:112.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [1]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：491. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜