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          物競編號 0MDD
          分子式 C72H60P4Pd
          分子量 1155.58
          標簽 四(三苯基膦)鈀(0), 四(三苯膦)化鈀, 四(三苯基磷)合鈀, 四(三苯膦)鈀, Palladium(0)tetrakis(triphenylphosphine), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 催化劑

          編號系統

          CAS號:14221-01-3

          MDL號:MFCD00010012

          EINECS號:238-086-9

          RTECS號:暫無

          BRN號:6704828

          PubChem號:24852971

          物性數據

          1.       性狀:黃色晶體

          2.       密度(g/mL,25/4℃):未確定

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.       熔點(oC):100-105

          5.       沸點(oC,常壓):未確定

          6.       沸點(oC,5.2kPa):未確定

          7.       折射率:未確定

          8.       閃點(oC):未確定

          9.       比旋光度(o):未確定

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):不適用的

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.    臨界溫度(oC):未確定

          15.    臨界壓力(KPa):未確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.    溶解性:難溶于飽和烴,但在許多其它有機溶劑中可溶,如CHCl3、DME、THF、DMF、苯和甲苯等。在苯、二氯甲烷和氯仿中有適中的溶解度,在丙酮、四氫呋喃和乙腈中溶解度很小,不溶于飽和烴。

          毒理學數據

          1、急性毒性:主要的刺激性影響:

          在皮膚上面:刺激皮膚和粘膜;     

          在眼睛上面:刺激的影響;沒有已知的敏化影響。

          生態學數據

          通常對水體是稍微有害的,不要將未稀釋或大量產品接觸地下水,水道或污水系統,未經政府許可勿將材料排入周圍環境。

          分子結構數據

          1、摩爾折射率:無可用的

          2、摩爾體積(cm3/mol):無可用的

          3、等張比容(90.2K):無可用的

          4、表面張力(dyne/cm):無可用的

          5、介電常數:無可用的

          6、極化率(10-24cm3):無可用的

          7、單一同位素質量:1154.268029 Da

          8、標稱質量:1154 Da

          9、平均質量:1155.5618 Da

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:0

          3.氫鍵受體數量:0

          4.可旋轉化學鍵數量:12

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積0

          7.重原子數量:77

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:202

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:5

          性質與穩定性

          1.常溫常壓下穩定

          避免的物料: 氧化物 光 空氣 酸

          2.使用該試劑時,可以在空氣中短時間操作,但最好于真空設備中在氮氣或氬氣保護下操作。

          3.在空氣中僅在短時間內穩定,暴露在空氣中從黃色變成橙色。在苯溶液中易吸收氧。在氧氣保護下可貯存。

          貯存方法

          2-8oC充氬氣避光密閉保存。

          合成方法

          1.用肼還原PdCl2 (Ph3P)2得到,或由Pd2(DBA)3與PPh3反應制備

          2.    將17.72克(0.10摩爾)二氯化把、131克(0 .50摩爾)三苯基麟和1200毫升二甲亞颯的混合物放在2升園底燒瓶中。在燒瓶內放入磁攪拌子,在燒瓶上裝一支雙出口管,在出口處連接上橡皮套管和一套真空一氮氣系統。然后將此反應系統置于氮氣氛下,并有裝置使氣壓能通過一只汞計泡器而釋放掉。在攪拌下用油浴加熱黃色混合物,使完全溶解(約140oC撤去油浴。將溶液快速地攪拌約1分鐘,然后用一支注射針管在約1分鐘內迅速加入20克(0.40摩爾)水合阱。發生劇烈反應的同時放出氮氣。將此暗色的溶液立即用水浴冷卻,在約125oC時開始結晶。此時讓混合物自行冷卻至室溫后,將它在氮氣氛下用一只粗孔的玻璃芯漏斗過濾,連續用兩份50毫升乙醇和兩份50毫升乙醚洗滌晶體。借緩慢的氮氣流通過漏斗使產物干燥過夜,得到的黃色晶狀產物重103. 5-108.5克(90一94%。在充氮氣的封閉毛細管中測定

          3. 2毫摩爾粉狀硝酸把和大約20毫摩爾三苯基膦在100毫升熱苯中反應。在劇烈反應放出大量氧化亞氮后,冷卻得固體粗產物。在乙醇中重結晶即得純品。從重結晶母液得氧化三苯基膦

          用途

          1.硅氫化、異構化、羰基化、氧化等反應。用于耦聯反應,heck反應,stille反應

          2.催化劑。使烯基鹵化物與烷基理或格式試劑生成烯并保持構型。使烯基鹵化物與氰化鉀成烯基睛。從酞氯合成酮。使α-溴化酮脫嗅化氫。制炔、烯酮,不對稱聯苯。中環的環化,1.3-二烯環氧化物、乙酸烯丙醋的異構化。烯烴和1,4一二烯的立體合成,丁二烯的二聚。還用于消去反應、還原反應和烷化反應等。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:有害 刺激

          安全標識:S22 S24/25 S36/S37

          危險標識:R40 R20/22

          文獻

          1. 綜述文獻見:(a) Suzuki, A. J. Org. Chem., 1999, 64, 147. (b) Jwanro, H.; Marc, S.; Christel, G.; Emmanuelle, S.; Marc, L. Chem. Rev., 2002, 102, 1359. 2. Korenaga, T.; Kosaki, T.; Fukumura, R.; Ema, T.; Sakai, T. Org. Lett., 2005, 7, 4915. 3. 3. Flaherty, A.; Trunkfield, A.; Barton, W. Org. Lett., 2005, 7, 4975. 4. Uemura, M.; Takayama, Y.; Sato, F. Org. Lett., 2004, 6, 5001. 5. Pei, J.; Ni, J.; Zhou, X.-H.; Cao, X.-Y.; Lai, Y.-H. J. Org. Chem., 2002, 67, 4924. 6. Shirakawa, E.; Yoshida, H.; Nakao, Y.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4290. 7. Mowery, M. E.; DeShong, P. J. Org. Chem., 1999, 64, 1684. 8. Kang, S.-K.; Choi, S.-C.; Ryu, H.-C.; Yamaguchi, T. J. Org. Chem., 1998, 63, 5748. 9. Shao, L.-X.; Shi, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 8635. 10. Khatyr, A.; Ziessel, R. J.Org. Chem., 2000, 65, 7814. 11. Bour, C.; Suffert, J. Org. Lett., 2005, 7, 653. 12. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev., 2002, 102, 1731. 13. Duan, X.-H.; Liu, X.-Y.; Guo, L.-N.; Liao, M.-C.; Liu,W.-M.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem., 2005, 70, 6980. 14. Konno, T.; Nagata, K.; Ishihara, T.; Yamanaka, H. J. Org. Chem., 2002, 67, 1768. 15. Ohno, H.; Miyamura, K.; Mizutani, T.; Kadoh, Y.; Takeoka, Y.; Hamaguchi, H.; Tanaka, T. Chem. Eur. J., 2005, 11, 3728. 16. Agrofoglio, L. A.; Gillaizeau, I.; Saito, Y. Chem. Rev., 2003, 103, 1875. 17. Rayabarapu, D. K.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13510.

          備注

          暫無

          表征圖譜