聯(lián)苯甲酰 Benzil

編號系統(tǒng)

CAS號：134-81-6

MDL號：MFCD00003080

EINECS號：205-157-0

RTECS號：DD1925000

BRN號：608047

PubChem號：24891811

物性數(shù)據(jù)

1.          性狀：黃色棱形結(jié)晶粉末。

2.          相對密度（25℃，4℃）：1.084

3.          相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.          熔點(diǎn)（oC）：94~96

5.          沸點(diǎn)（oC,常壓）：347， 188oC（1.6kpa）

6.          氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-6882.8

7.          氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-55.5

8.          晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-6784.4

9.          晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-153.9

10.      自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11.      蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.      飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.      燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.      臨界溫度（oC）：未確定

15.      臨界壓力（KPa）：未確定

16.      油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

17.      爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.      爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.      溶解性：溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯、甲苯和硝基苯，不溶于水。

20.      閃點(diǎn)（oC）：180

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

皮膚/眼睛刺激數(shù)據(jù)

兔子眼睛接觸：100mg/24H中度反應(yīng)

急性毒性數(shù)據(jù)：

小鼠經(jīng)口LD50：>3mg/kg

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

 

1、   摩爾折射率：61.24

2、   摩爾體積（cm³/mol）：180.3

3、   等張比容（90.2K）：473.1

4、   表面張力（3.0 dyne/cm）：47.3

5、   極化率（0.5 10^-24cm³）：24.28

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積34.1

7.重原子數(shù)量:16

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:230

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.    黃色棱形結(jié)晶。溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯、甲苯和硝基苯，不溶于水。相對密度1.23。熔點(diǎn)95℃。沸點(diǎn)346～348℃。低毒，半數(shù)致死量（大鼠，經(jīng)口）2710mg/kg。有刺激性。

2. 存在于煙氣中。

貯存方法

本品應(yīng)密封于陰涼干燥處保存。

合成方法

1.由苯甲酰與氰化鈉縮合所得苯偶酰姻（安息香）后，再經(jīng)硝化而得。或由二苯基乙烯氧化合成苯偶酰。NH4CrO3Cl與二苯基乙烯按分子比3∶1混合，在冰醋酸中反應(yīng)20h，反應(yīng)溫度80℃，得到苯偶酰的產(chǎn)率為80%。
2.以鹽酸二甲胺三氧化鉻／硅膠載體氧化劑用于氧化苯偶姻體系，合成苯偶酰類化合物。
①鹽酸二甲胺三氧化鉻／硅膠的制備　稱取10g（0.1mol）三氧化鉻，于燒杯中用10mL水溶解后再加入8.2g（2.2mol）鹽酸二甲胺。用40℃水浴加熱攪拌15min，冷卻，產(chǎn)生大量的橘紅色固體。重新加熱溶解，加入25mL水，再加入50g硅膠，用玻璃棒充分?jǐn)嚢韬笳婵崭稍铩５?0g土黃色載體氧化劑。1g該試劑相當(dāng)于0.143gCrO3。
②在裝有電動(dòng)攪拌、回流冷凝器的三口圓底燒瓶中放置1g苯偶姻和15mL環(huán)己烷，攪拌下加入8g上述氧化劑。在60℃水浴中加熱攪拌14h。過濾，用適量乙醚洗滌，合并濾液，蒸除溶劑。粗產(chǎn)物用乙醇重結(jié)晶，得0.93g苯偶酰，收率94%。

3.制法：

于250mL反應(yīng)瓶中，加入苯偶姻（2）20g（0.094mol），濃硝酸100mL，攪拌下于沸水浴加熱反應(yīng)約1.5h，直至二氧化氮基本不再逸出。將反應(yīng)物倒入400mL冷水中，攪拌至油狀物固化成黃色固體。抽濾，水洗。由乙醇中重結(jié)晶（1g約需2.5mL乙醇），得純的聯(lián)苯甲酰（1）19g，收率96.8%，mp94～96℃。^[1]

^{4.制法：于裝有攪拌器，回流冷凝器的250mL反應(yīng)瓶中，加入0.2g醋酸銅，10g（0.125mol）醋酸銨，21.0g（0.1mol）苯偶姻（2）和70mL80%的醋酸水溶液。攪拌下加熱，同時(shí)有氮?dú)夥懦觥；亓鞣磻?yīng)90min，冷卻。撒上晶種，放置1h，抽濾，水洗，干燥，得聯(lián)苯甲酰（1）19g，收率90%，mp94～95℃。母液濃縮后可再得1g產(chǎn)品。[2]}

^5.制法：

于裝有磁力攪拌、回流冷凝器（裝氯化鈣干燥管）的反應(yīng)瓶中，加入二苯乙炔（2）178mg（1mmol），干燥的DMSO10mL，氯化鈀18mg（0.1mmol）。慢慢加熱至140℃攪拌反應(yīng)4h。冷后加入30mL水稀釋，乙醚提取3次，每次30mL。合并有機(jī)層，依次水洗、飽和食鹽水洗，無水硫酸鈉干燥。蒸出溶劑，過硅膠柱純化（苯：己烷=1:1），得化合物（1）205mg，收率98%。^[3]

用途

1. 有機(jī)合成。殺蟲劑。用作光敏膠和光固化涂料的光固化劑。

2. 用作醫(yī)藥中間體。

 

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無

危險(xiǎn)品標(biāo)志：刺激

安全標(biāo)識：S26 S36

危險(xiǎn)標(biāo)識：R36/37/38

文獻(xiàn)

[1][2]參考文獻(xiàn)：1、孫昌俊，曹曉冉，王秀菊?藥物合成反應(yīng)—理論與實(shí)踐?北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2007：349. 2、Weiss，Appel.J Am Chem Soc，1948,70,3666. 3、Klein.J Am Chem Soc，1941,63,1474.參考書：有機(jī)化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [3]參考文獻(xiàn)：1、Chi K.W.，Yusubov N S，F(xiàn)ilimonov V D. Synth Commun，1994,24（15）：2119. 參考書：有機(jī)化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜