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          物競編號 03Q2
          分子式 C10H8O
          分子量 144
          標簽 2- 羥基萘;β - 萘酚;乙萘酚, 2-Naphthol, β-Naphthol, β-Hydroxyonaphthalene, 酚、芳香醇及其衍生物

          編號系統

          CAS號:135-19-3

          MDL號:MFCD00004067

          EINECS號:205-182-7

          RTECS號:QL2975000

          BRN號:742134

          PubChem號:24851145

          物性數據

          1.       性狀:白色至紅色片狀晶體,在空氣中長期貯存時顏色變深。

          2.       密度(g/mL,20/4℃):1.181

          3.      相對密度(20℃,4℃):1.25

          4.       熔點(oC):122~123

          5.       沸點(oC,常壓):285~286

          6.       閃點(oC):153

          7.       溶解性:不溶于冷水,易溶于熱水、乙醇、乙醚、氯仿、苯、甘油及堿液。

          8.       氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-5048.4

          9.       氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-30.0

          10.     晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-4954.2

          11.     晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-124.2

          12.     晶相標準熵(J·mol-1·K-1) :179.0

          13.     晶相標準熱熔(J·mol-1·K-1):172.8

          毒理學數據

          毒理和苯酚相似

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          1、   摩爾折射率:45.97

          2、   摩爾體積(cm3/mol):121.9

          3、   等張比容(90.2K):326.1

          4、   表面張力(3.0 dyne/cm):51.0

          5、   極化率(0.5 10-24cm3):18.22

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:1

          3.氫鍵受體數量:1

          4.可旋轉化學鍵數量:0

          5.互變異構體數量:3

          6.拓撲分子極性表面積20.2

          7.重原子數量:11

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:133

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          1. 毒理和苯酚相似,而且是更強的腐蝕劑。對皮膚有強烈刺激作用。易于經皮膚吸收。對血液循環和腎臟有毒害作用。此外,還能引起眼角膜損傷。雖然致死量不明確,但有外用3~4g而死亡的病例。生產設備要密閉、防泄漏,濺到皮膚上需及時洗凈。車間應通風,設備應密閉。操作人員應穿戴防護用具。

          2. 可燃,久貯顏色逐漸變深,在空氣中穩定,但暴露在太陽光下時顏色逐漸變深。加熱升華,有刺激性苯酚氣味

          3. 存在于煙氣中。

          4. 水溶液與三氯化鐵作用顯綠色。

          貯存方法

          1. 內襯塑料袋、外套麻袋或編織袋包裝,每袋凈重50kg或60kg。

          2. 貯運時要防火,防潮,防曝。存放在干燥、通風處。按易燃有毒物品規定貯運。

          合成方法

          1.由萘經磺化、堿熔制得。磺化堿熔法是國內外廣泛采用的生產方法,但腐蝕嚴重,成本較高,廢水生物氧耗量高。美國氰胺公司開發的2-異丙萘法,以萘和丙烯為原料,在生產2-萘酚的同時副產丙酮,這方法與異丙苯法制苯酚的情況類似。原料消耗定額:精萘1170kg/t、硫酸1080kg/t、固體燒堿700kg/t。

          2.將熔融的精萘加熱至140℃,以萘∶硫酸 =1∶ 1.085 ( 摩爾比)的比例,將98%的硫酸在20min
          內均勻加入后,升溫至160~164℃進行2.5h的磺化反應,當2-萘磺酸含量達66%以上,總酸度為25%~27%時,反應結束,然后于160℃進行水解反應1h,在140~150℃下用水蒸氣吹去游離萘,再緩慢均勻加入事先預熱至80~90℃的相對密度為1.14的亞硫酸鈉溶液進行中和反應至剛果紅試紙不變藍為
          止。反應中生成的二氧化硫氣體及時用蒸汽排除,中和產物降溫至35~40℃冷卻結晶,吸濾所得結晶用10%食鹽水洗滌,吸干后,于300~310℃下加到熔融態的98%的氫氧化鈉中,攪拌并維持320~330℃,使2-萘磺酸鈉堿熔為2-萘酚鈉,然后用熱水稀釋堿熔物,再通入上述中和反應生成的二氧化硫,在70~80℃下酸化反應直到酚酞呈無色為止。將酸化產物靜置分層,所得上層液體加熱至沸,靜置,分去水層,所得粗品2-萘酚先加熱脫水,再減壓精餾,可得純品。
          過程反應式為:

          3.此法以萃取結晶法去除2- 萘 酚中的1- 萘酚。將2-萘酚與水以一定比例混合加熱至95℃,當2-萘酚熔融后,用力攪拌混合物并迅速降溫至85℃左右,將結晶的漿狀產物冷卻至室溫并過濾,即可。經 純 度 分 析,1-萘 酚 含 量 為痕量。

          4. 由2-萘磺酸經堿熔而制得。

          用途

          1.重要的有機原料及染料中間體,用于制造吐氏酸、丁酸、β-萘酚-3-甲酸,并用于制造防老劑丁、防老劑DNP及其他防老劑、有機顏料及殺菌劑等。

          2. 用作薄層色譜法測定磺胺和芳胺類物質的試劑。還用于有機合成。

          3.在酸性鍍錫中用于提高陰極極化,細化結晶,減少孔隙。由于本品具有憎水性,含量過高時會造成明膠凝結析出,鍍層產生條紋。

          4.主要用于生產酸性橙Z、酸性橙Ⅱ、酸性黑ATT、酸性媒介黑T、酸性媒介黑A、酸性媒介黑R、酸性絡合桃紅B、酸性絡合紅棕BRRW、酸性絡合黑WAN、色酚AS、色酚AS-D、色酚AS-OL、色酚AS-SW、活性艷橙X-GN、活性艷橙K-GN、活性紅K-1613、中性紫BL、中性黑BGL、直接銅鹽藍2R、直接耐曬藍B2PL、直接藍RG、直接藍RW等染料。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN3077 9/PG 3

          危險品標志:易燃 有害 危害環境

          安全標識:S61 S24/25

          危險標識:R50 R20/21 R22

          文獻

          1. Commins B T, Lindsey A J. Brit. J. Cancer, 1956, 10: 504-506.

          備注

          暫無

          表征圖譜