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    	          物競編號
    	          10P2

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C16H12N2O7
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          344.28
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        6-硝基鄰甲基酸酐,
                      
                        6-Nitro-o-toluic Anhydride,
                      
                        MNBA,
                      
                        脫水縮合劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：434935-69-0
          
        
          MDL號：MFCD06797117
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24885612
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：極淡的黃色-紅黃色晶體粉末
          2.熔點（℃）：177
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:3.6
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:7
          4.可旋轉化學鍵數量:4
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積135
          7.重原子數量:25
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:506
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
                  MNBA是一個非常有效的脫水縮合試劑，經過一個簡單的步驟混合反應物試劑，然后從等摩爾的羧酸和醇類制備羧酸酯類，從羥基羧酸中制備內酯，反應產物收益率好，化學純度高。
          1.酯化反應
                在堿性條件下，首先將三乙基胺，二甲基氨基吡啶（DMAP）和MNBA溶于溶劑中，混合后加入羧酸，室溫下攪拌，加入醇厚，羧酸酯就可以很容易的獲得1)。表格1中就是一個典型的例子，MNBA中的硝基基團在室溫下促進酯化反應。此外，在MNBA的芳香環上2-位和6-位處引入取代基可以阻止羧酸酯副產物的生成。這兩種效應使得反應活性增強，合成羧酸酯收益率高，純度高。
          2.內酯化反應
                  Shiina等人利用MNBA進行分子內的酯化反應2)，使用DMAP作為基質和催化劑制備大環酮類，收益率很高，選擇性也很高。這個方法可以應用到具有酸敏結構的化合物比如說乙縮醛。此外，當化合物中含有ω-羥基羧酸，和二級羥基基團時（見表二）可以得到相應的內酯，選擇性很高。這個方法被成功的應用到了合成八環乳糖 A(Scheme 1 )3)和八環乳糖 B4)的八元環結構上面。
           
          此外，使用三乙基胺作基質，4-二甲氨基吡啶氧化物（DMAPO）作催化劑進行內酯化反應式，MNBA，三乙基胺，4-二甲氨基吡啶氧化物溶解在溶劑里面，然后緩慢的逐滴滴加羥基羧酸，室溫下攪拌，反應結束后得到相應的內酯。（Scheme 2）
                  綜上所述，使用產品MNBA的酯化反應和內酯化反應在堿性至中性的條件下都可以完成，另外，這個方法分離中間產物簡單。總之，MNBA是一個非常有效的脫水縮合試劑，經過一個簡單的步驟混合反應物試劑，然后從等摩爾的羧酸和醇類制備羧酸酯類，從羥基羧酸中制備內酯，反應產物收益率好，化學純度高。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：刺激 
          
    	
          安全標識：S26 
          
    	
          危險標識：R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1)I. Shiina, R. Ibuka, M. Kubota, Chem. Lett., 2002, 286; N. Nishino, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2002, 60, 996; Tokyo Kasei Kogyo Jpn. Kokai Tokkyo koho 2003 335731, 2003.
2) I. Shiina, M. Kubota, R. Ibuka, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7535 .
3) I. Shiina, M. Hashizume, Y. Yamai, H. Oshiumi, T. Shimazaki, Y. Takasuna, R. Ibuka, Chem. Eur. J., 11, 6601 (2005). M-T. Dinh, S. Bouzbouz, J.-L. Peglion, J. Cossy, Synlett, 2005,2851.
4) I. Shiina, M. Kubota, H. Oshiumi, M. Hashizume, J. Org. Chem., 69, 1822 (2004). I. Shiina, M. Kubota, H. Oshiumi, M. Hashizume, Y. Yamai, R. Ibuka, Tetrahedron Lett., 45, 543 (2004).

        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜