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    	          物競編號
    	          0YMW

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C8H11N3O3S
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          229.26
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        (-)-1-[(2R,5S)-2-(羥基甲基)-1,3-氧雜蒂奧綸聚乙烯醇纖維-5-基]胞嘧啶,
                      
                        (-)-1-[(2R,5S)-2-(Hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]cytosine,
                      
                        抗病原性微生物用化學品
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：134678-17-4
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：UW7361333
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.        性狀：白色固體
          2.         密度（g/mL,20℃）：1.503
          3.         相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.         熔點（oC）：160～162
          5.         沸點（oC,常壓）：475
          6.         沸點（oC,KPa）：未確定
          7.         折射率：-142o（C=1，MeOH）
          8.         閃點（oC）：241
          9.         比旋光度（o）：未確定
          10.      自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.      蒸氣壓（Pa,20oC）：未確定
          12.      飽和蒸氣壓（KPa,20oC）：未確定
          13.      燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.      臨界溫度（oC）：未確定
          15.      臨界壓力（KPa）：未確定
          16.      油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.      爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.      爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.     溶解性：可溶于水
           
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：54.14
          2、摩爾體積（cm3/mol）：132.2
          3、等張比容（90.2K）：394.6
          4、表面張力（dyne/cm）：79.3
          5、介電常數：無可用的
          6、極化率（10-24cm3）：21.46
          7、單一同位素質量：229.052111 Da
          8、標稱質量：229 Da
          9、平均質量：229.2562 Da
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:2
          3.氫鍵受體數量:4
          4.可旋轉化學鍵數量:2
          5.互變異構體數量:3
          6.拓撲分子極性表面積113
          7.重原子數量:15
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:331
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:2
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密封、冷藏保存
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1、   對化合物(Ⅰ)進行選擇性6-O-磺?；磻又阴；玫交衔?Ⅱ)，收率96.7%。化合物(Ⅱ)以乙酸作溶劑，和3moL的溴化氫/L酸(45%，W/V)反應，溴化得到化合物(Ⅲ)，收率99%。溴化物(Ⅲ)和3.3moI。的黃原酸乙酯鉀鹽，在丙酮中回流，硫代并環(huán)合；然后在甲醇中用氨水進行水解，得到化合物(Ⅳ)，二步收率72%。化合物(Ⅳ)經柱層析提純，為結晶性的固體?；衔?Ⅳ)用1.4摩爾的高碘酸鈉處理，以使2，3-順式二醇開環(huán)；接著用硼氫化鈉還原形成的醛，并用形成縮酮的形式來保護二醇，得到化合物(V)，收率60%?；衔?V)硅烷化以保護剩下的伯醇，再脫去縮酮，得到化合物(Ⅵ)，收率63%。以四乙酸鉛來氧化化合物(Ⅵ)中的二醇，再以二鉻酸吡啶鋪鹽來進一步氧化，得到化合物(Ⅶ)，該氧化方法不會影響硫?；衔?Ⅶ)再用四乙酸鉛氧化，得到化合物(Ⅷ)，收率66%[以化合物(Ⅵ)計]。化合物(Ⅷ)和(Ⅸ)，在二氯乙烷中，用TMSOTf作為Lewis酸催化劑，縮合得到化合物(X)，收率64%。另外還有化合物(X)的異構體，其量為化合物(X)的一半，它們可用硅膠層析來分離?；衔?X)以氨-甲醇來去乙?；?，收率73%；再以四正丁基氟化銨來脫硅烷化，即得到拉米夫定，收率75%。
          2.將5g乙酰氧基-2-(二苯基叔丁基硅氧甲基)-1,3-氧硫雜環(huán)戊烷和4-乙酰氨基-2-三甲基硅氧基嘧啶溶于二氯乙烷，在Lewis酸催化下縮合，再以氨-甲醇水解脫去乙?；?，最后在四氫呋喃中，以四
          正丁基氟化銨水解脫去三甲基硅基，即得到拉米夫定。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1、   抗病毒藥，用于乙型肝炎。
          2、   抗病毒藥，用于肝膽疾病的治療
          3、   肝膽疾病用藥。
          4.拉米夫定作為一種新的核苷類似物被廣泛接受，是目前臨床應用中療效最好的、最具代表性的核苷類似物。在中國上市后的商品名為賀普丁。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            暫無
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜