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    	          物競編號
    	          03XA

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C5H9NO2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          115.13
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        L-吡咯烷-2-羧酸,
                      
                        氫化吡咯甲酸,
                      
                        2-吡咯烷羧酸,
                      
                        (S)-(-)-脯氨酸,
                      
                        (S)-(-)-Proline,
                      
                        2-Pyrrolidinecarboxylic acid,
                      
                        氨基酸類藥,
                      
                        中間體,
                      
                        生化試劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：147-85-3
          
        
          MDL號：MFCD00064318
          
        
          EINECS號：205-702-2
          
        
          RTECS號：TW3584000
          
        
          BRN號：80810
          
        
          PubChem號：24898097
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1. 性狀：無色結晶
          2. 密度（g/mL,20℃）：1.186
          3. 熔點（oC）：221
          4. 比旋光度（o）：-85o
          5. 溶解性：易溶于水和乙醇，不溶于丁醇及乙醚。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		1、  摩爾折射率：27.90
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：96.9
          3、  等張比容（90.2K）：249.0
          4、  表面張力（dyne/cm）：43.4
          5、  極化率（10-24cm3）：11.06
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:2
          3.氫鍵受體數量:3
          4.可旋轉化學鍵數量:1
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積49.3
          7.重原子數量:8
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:103
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:1
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1. 常溫常壓下穩定。
          2. 禁配物：強氧化劑。
          3. 存在于煙葉、煙氣中。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          冷凍干燥保存。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1. 明膠、干酪素之類蛋白質的水解物，用離子交換樹脂處理，再用苦味酸或雷因克特鹽(Reineckeatesalt)處理中性氨基酸部分，僅使L-脯氨酸沉淀，最后用無水乙醇加異丙醇重結晶而得。
          由嗜乙酰乙酸棒桿菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由無錫輕工大學中央研究所選育)以氯化銨為氮源經發酵而得。產酸率約60g/L。
          2. L-脯氨酸有兩種制法。 一是直接發酵法， 利用葡萄糖和黃色短桿菌變異株或谷氨酸棒桿菌野生株，經微生物發酵獲得L-脯氨酸； 二是化學合成法，以谷氨酸為原料， 與無水乙醇在硫酸催化下發生酯化， 并加入三乙醇胺將氨基硫酸鹽游離出來，得谷氨酸-δ-乙酯。 再用金屬還原劑硼氫化鉀還原谷氨酸-δ-乙酯，得脯氨酸粗品， 最后對其分離純化可得粗制脯氨酸。

          小試工藝
          酯化 稱取L-谷氨酸147g, 投入三頸瓶中， 加入無水乙醇1L， 攪拌冷卻至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃攪拌反應1h, 室溫繼續反應1h, 反應全部變清。 在20℃下滴加三乙胺至pH為8-8.5, 析出白色結晶，在室溫下再攪拌1h, 靜置冷卻5℃過濾， 取結晶， 用95%乙醇洗滌， 抽干后真空干燥，得谷氨酸-δ-乙酯約141g。熔點178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。
          還原 在三頸瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g， 加入蒸餾水875ml, 攪拌冷卻至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 約1h加完， 室溫再反應1h, 保溫50℃反應3h。冷卻至0℃， 加入6mol/L HCl調至pH4, 過濾取濾液， 即得粗品L-脯氨酸水溶液。 
          分離純化
          離子交換樹脂-氧化鋁柱色譜分離法 將粗品L-脯氨酸水溶液，以4ml/min的流速進入裝入732-H+型樹脂交換柱中(1g 酸投料需10ml樹脂）。 先用蒸餾水沖洗至中性，再用1mol/L氨水洗脫， 收集含L-脯氨酸段的洗脫液（用硅膠G薄層色譜控制）。 將洗脫液減壓濃縮至干， 再用少量水溶解后，將其進入中性氧化鋁色譜柱中，再以60%乙醇水溶液洗脫（還是用硅膠G薄層色譜控制）。 收集的洗脫液減壓濃縮至干，再以無水乙醇洗滌數次， 稍冷后再加入無水乙醚，冷卻過濾取結晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸。熔點220-222℃（分解），收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。 
          五氯酚沉淀解吸分離法
          成鹽 將粗品制脯氨酸水溶液置于反應瓶中， 加熱至50℃時滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇)， 并保溫攪拌5h后， 讓冷卻至0℃， 過濾取結晶， 用少量冰水洗滌， 抽干， 干燥后得復鹽，熔點240-242℃， 沉淀率95%。
          解析 將復鹽38.4g, 投入三頸瓶中， 加入蒸餾水200ml, 氨水20ml， 室溫攪拌8h, 冷卻至0℃后過濾取濾液，將濾液減壓濃縮， 加入蒸餾水100ml, 過濾取濾液， 加入活性炭脫色。乙醚提取， 分出水層， 繼續濃縮至干， 用無水乙醇脫色數次， 再加少量無水乙醇濕潤， 加入2倍量無水乙醚， 冷卻結晶，過濾取結晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸成品。
          放大生產工藝
          酯化 將L-谷氨酸15kg, 無水乙醇100L投入200L反應罐中， 冷卻至0℃，攪拌條件下滴加濃H2SO4 8.1L, 保持0℃， 攪拌反應1h, 再保溫25℃攪拌反應1h后，加入三乙胺使pH為8.0-8.5。 攪拌1h, 出現白色沉淀。 冷卻至5℃， 過濾取沉淀， 用50L95%乙醇洗滌， 沉淀于50℃真空干燥， 得L-谷氨酸-δ-乙酯。
          還原 將所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反應罐中， 加水70L， 攪拌冷卻至5℃, 于1h內分次加完4.3kg KBH4， 加熱保溫200℃， 攪拌反應1h, 再升溫50℃， 攪拌反應3-4h, 冷卻至0℃， 以6mol/L的HCl調pH至4.0, 過濾取濾液得L-脯氨酸粗品溶液。 
          沉淀 將L-脯氨酸粗品溶液投入100L反應罐中，加熱至50℃， 在不斷攪拌下緩緩加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液，保溫50℃反應5h后， 冷卻至0℃析出結晶， 過濾取結晶， 抽干， 得復鹽。
          解析、精制 將復鹽投入100L反應罐內， 加入3%氨水20L， 室溫攪拌反應7-8h后， 降溫至0℃過濾，沉淀用少量冰水洗滌， 抽干， 洗液和濾液合并， 再減壓濃縮至干， 用10L去離子水攪拌溶解，過濾取濾液， 并加入0.5%活性炭， 加熱70℃攪拌脫色1h， 過濾取濾液， 讓其冷卻至0℃， 加等體積乙醚萃取， 分出水層， 減壓濃縮至干，加10L無水乙醇脫水3次， 抽干， 沉淀加2L無水乙醇攪勻，再加10L乙醚，冷卻至0℃， 過濾取沉淀， 真空抽乙醚， 80℃烘干， 得L-脯氨酸成品。
          3. 以明膠為原料用酸水解后經離子交換樹脂柱層析而得。
          4. 煙草：BU，22；FC，21。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1. 用于生化研究，醫藥上用于營養不良、蛋白質缺乏癥、腸胃疾病、燙傷及術后蛋白質的補充等。
          2. 營養增補劑。風味劑，與糖共熱發生氨基-羰基反應，可生成特殊的香味物質。按我國GB 2760-86規定可用作香料。
          3. 用于氨基酸注射劑、復合氨基酸輸液、食品添加劑、營養增補液等。
          4. 醫藥原料及食品添加劑。
          5. 脯氨酸本身具有手性，因此在一些天然產物的全合成中，常用作手性先導試劑；同時，作為一種具有光學活性的輔助劑，脯氨酸在不對稱全合成中發揮著重要的作用[1]。
          不對稱催化  在以脯氨酸為手性催化劑時，羰基化合物可以發生不對稱Michael反應，產物為β-羥基醛(或酮) (式1)[2~4]。
          在L-脯氨酸催化下，亞硝基化合物可與羰基化合物發生α-胺氧化反應 (式2)[5,6]。
          L-脯氨酸同樣可以催化不對稱Diels-Alder反應 (式3)[7]。
          此外，作為不對稱合成的手性催化劑，L-脯氨酸還可催化Aldol[8~10]、α-氨基化[11,12]、α-烷基化[13]等反應。
          催化碳-碳和碳-氮的合成  除了可以作為手性催化劑催化不對稱合成，脯氨酸還可以作為銅的配體，催化碳-碳鍵 (式4)[14]、碳-氮鍵 (式5)[15]的形成。
          肽鍵的形成  L-脯氨酸與其它氨基酸類似，同樣可以形成肽鍵 (式6)[16]，并且由于L-脯氨酸分子中氨基與羧基處于順式結構，有利于環肽的形成。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：易燃 
          
    	
          安全標識：S22 S24/25 
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. L-Proline 催化不對稱合成反應綜述見：List, B. Tetrahedron, 2002, 58, 5573.
2. Mase, N.; Tanaka, F.; Barbas III, C. F. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 2420.
3. Fonseca, M. T. H.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 3958.
4. List, B.; Pojarliev, P.; Martin, H. J. Org. Lett., 2001, 3, 2423.
5. B?gevig, A.; Sundén, H.; Córdova, A. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 1109.
6. Hayashi, Y.; Yamaguchi, J.; Sumiya, T.; Shoji, M. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 1112.
7. Ramachary, D. B.; Chowdari, N. S.; Barbas III, C. F. Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 4233.
8. List, B.; Pojarliev, P.; Martin, H. J. Org. Lett., 2001, 3, 2423. 
9. Northrup. A. B.; Mangion, I. K.; Hettche, F.; MacMillan, D. W. C. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 2152. 
10. List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2395.
11. Kumaragurubaran, N.; Juhi, K.; Zhuang, W,; B?gevig, A.; J?rgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6254.
12. Chowdari, N. S.; Ramachary, D. B.; Barbas III, C. F. Org. Lett., 2003, 5, 1685.
13. Vignola, N.; List, B. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 450.
14. Xie, X.; Cai, G.; Ma, D. Org. Lett., 2005, 7, 4693.
15. Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem., 2005, 70, 5164.
16. Kubik, S.; Goddard, R. J. Org. Chem., 1999, 64, 9475.
17.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
18. Noguchi M, Satoh Y, Nishida K, et al. Agric. Biol. Chem., 1971, 35: 65-70.
19. Sason M, Matsuyama S. Nippon Sembai Kosha Chuo Kenkyusho Kenkyu Hokoku, 1978, 120: 1-6.
20. Smith Jr W T, Haidar N F, Patterson J M. Tob. Sci, 1975, 142-144.

        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜