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          物競編號 0V9C
          分子式 C22H18Cl2F2NO3
          分子量 434.29
          標簽 (1RS,3RS, 1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸-(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苯甲基酯, 百樹得, Baythroid, Baytroid, Bulldock, (RS)-α-Cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl(1RS,3RS, 1RS,3RS)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, 擬除蟲菊酯類殺蟲劑

          編號系統

          CAS號:68359-37-5

          MDL號:MFCD00078636

          EINECS號:269-855-7

          RTECS號:GZ1253000

          BRN號:2788149

          PubChem號:24869635

          物性數據

          1.       性狀:棕色黏稠液體。

          2.       密度(g/mL,25/4℃):1.271.28

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.       熔點(oC):60

          5.       沸點(oC,常壓):未確定

          6.       沸點(oC,5.2kPa):未確定

          7.       折射率:未確定

          8.       閃點(oC):未確定

          9.       比旋光度(o):未確定

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.    臨界溫度(oC):未確定

          15.    臨界壓力(KPa):未確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:5.94

          17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.    溶解性:。

          毒理學數據

          1、急性毒性:大鼠(口服)LD50:900mg/kg
                       大鼠(吸入)LC50:469 mg/m3/4H
                       大鼠(皮上)LD50:>5mg/kg
                       小鼠(口服)LD50:300mg/kg
                       狗(口服)LD50:500mg/kg
                       雞(口服)LD50:5mg/kg
                       鴿子(口服)LD50:>5mg/kg
                       哺乳動物(國內)(口服)LD50:1mg/kg
                       鳥(國內)(口服)LD50:250mg/kg

          由于食鹽的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度與食鹽同。

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          1、   摩爾折射率:110.23

          2、   摩爾體積(cm3/mol):317.3

          3、   等張比容(90.2K):861.3

          4、   表面張力(dyne/cm):54.2

          5、   極化率(10-24cm3):43.70

          計算化學數據

          1、   疏水參數計算參考值(XlogP):6.2

          2、   氫鍵供體數量:0

          3、   氫鍵受體數量:5

          4、   可旋轉化學鍵數量:7

          5、   拓撲分子極性表面積(TPSA):59.3

          6、   重原子數量:29

          7、   表面電荷:0

          8、   復雜度:679

          9、   同位素原子數量:0

          10、   確定原子立構中心數量:0

          11、   不確定原子立構中心數量:3

          12、   確定化學鍵立構中心數量:0

          13、   不確定化學鍵立構中心數量:0

          14、   共價鍵單元數量:1

           

          性質與穩定性

          遠離氧化物。對兔眼睛有輕度刺激,對皮膚無刺激。

          貯存方法

          15-30oC保存。

          合成方法

          以對氯甲苯為原料


          以苯胺為原料


          3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酰氯的制備 二氯菊酸的合成可以采用相模法、Farkas法、相模、庫拉萊法、環丁酮法、NRDC法等。可以根據不同需要選用。
          相模法(Sagami法) 用3-甲基-2-丁烯醇與原乙酸酯在催化劑磷酸存在下,于140~160℃進行縮合,脫去一分子醇,并進行Claisen重排,生成3,3-二甲基-戊烯酸甲酯(賁亭酸甲酯),再與四氯化碳在過氧化物存在下反應生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯酸甲酯,然后在甲醇鈉存在下脫氯化氫,環合成生二氯菊酸甲酯。


          Farkas法 用1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯與重氮乙酸酯在銅粉或其他催化劑存在下反應,生成二氯菊酸。
          1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯可采用三氯乙醛與異丁烯作用,反應生成物為1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3為催化劑,產物以前者為主。再與醋酐作用經乙?;?、鋅粉還原、對甲基苯磺酸催化異構化得含共軛雙鍵的1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯。
          相模-庫拉萊法(Sagami-Kuraray法)這是相模法與Farkas法的結合。

          環丁酮法 利用α-鹵代環丁酮在堿性物質存在下發生Favorskii重排,從而環縮小成生順式二氯菊酸。α-氯代環丁酮以異丁烯、四氯化碳、丙烯酸為原料制得。

          用環丁酮法生產二鹵菊酸,順式的比例達80% ~90%。
          NRDC法 利用Wittig試劑與相應的菊酸甲醛衍生物反應,得到所需要的菊酸類衍生物。用這種方法可以保持原菊酸類化合物的構型不變。

          二氯菊酸與氯化亞砜作用,得二氯菊酸氯。

          氟氯氰菊酯的合成 將6.8g 3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基環丙羧酰氯和6.5g4-氟-3-苯氧基苯甲醛,在20~25℃滴加到2.25g氰化鈉、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化銨的混合物中。然后,反應混合物在20~25℃攪拌4h, 用800mL甲苯稀釋,并用800mL水分2次洗滌有機相用硫酸鎂干燥,減壓脫溶,殘余的溶劑在60℃/133.3Pa下蒸餾除去,得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油狀物,收率76%。
          也可將3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亞硫酸氫鈉變成相應的磺酸鹽,然后再與氰化鈉及3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酰氯反應,制得氟氯氰菊酯,收率95%。

          用途

          該品殺蟲高效,對多種鱗目幼蟲有很好效果,亦可有效的防治某些地下害蟲。以觸殺和胃毒作用為主,無內吸及熏蒸作用。殺蟲譜廣,作用迅速,持效期長。具用一些殺卵活性,并對某些成蟲有拒避作用。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 3

          危險品標志:極毒 危害環境

          安全標識:S45 S60 S61 S36/S37/S39

          危險標識:R26/28 R50/53

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜