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    	          物競編號
    	          03XW

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C4H10O3
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          106.12
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        原甲酸甲酯,
                      
                        三甲基原甲酸酯,
                      
                        三甲酯甲酸,
                      
                        三甲氧基甲烷,
                      
                        Trimethoxy methane,
                      
                        涂料脫水劑,
                      
                        脂肪族化合物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：149-73-5
          
        
          MDL號：MFCD00008483
          
        
          EINECS號：205-745-7
          
        
          RTECS號：RM6650000
          
        
          BRN號：969215
          
        
          PubChem號：24858434
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色透明液體,具有酯類氣味。
          2.密度（g/mL,20/4℃）：0.9676
          3.相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.67
          4.熔點（oC）：-53 oC
          5.沸點（oC,常壓）：101
          6.閃點（oC）：15 oC
          7.飽和蒸氣壓（kPa,30oC）：55.32
          8.爆炸上限（%,V/V）：5.1
          9.爆炸下限（%,V/V）：1.4
          10.溶解性：溶于水、醇、醚。
          11.折射率（20oC）：1.3793
          12.相對密度（25℃，4℃）：0.9623
          13.常溫折射率（n25）：1.3773
          14.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2471.2
          15.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-531.9
          16.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2433.1
          17.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-570.0
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          家兔經皮：500mg/24小時，輕度刺激。
          家兔經眼： 100mg/24 小時，中度刺激。
          對眼睛和皮膚有刺激性。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：25.77
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：114.0
          3、  等張比容（90.2K）：247.6
          4、  表面張力（dyne/cm）：22.2
          5、  極化率（10-24cm3）：10.21
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:3
          4.可旋轉化學鍵數量:3
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積27.7
          7.重原子數量:7
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:28.4
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩定。高度易燃。
          禁配物：強氧化劑、酸類
          2.本品為刺激性物品，大鼠經口LD50為3130mg/kg，對皮膚、眼睛和黏膜有刺激作用。
          3.對水氣很敏感，易燃，具有較強的揮發性和刺激性氣味，應該在通風櫥中使用。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密封于干燥陰涼處保存。
          本品用200kg鍍鋅鋼桶或玻璃瓶外用木箱或鈣塑箱加固內襯墊料包裝。貯存于陰涼、通風的倉間內，遠離火源、明火；與氧化劑隔離貯運，避免陽光曝曬。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          由氯仿、甲醇在苛性鈉存在下（或氯仿與甲醇鈉）反應而得。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1. 在醫藥工業中用于維生素B1、維生素A、磺胺嘧啶、吡哌酸及抗菌劑等生產，其中維生素B1消費的原甲酸甲酯占的比例最大。還用于染料和香料工業。在涂料方面，用作防止聚氨酯或環氧涂料因水合而硬化的脫水劑。
          2. 用作生產維生素B1、磺胺藥物、抗菌素等藥物的中間體，是香料和農藥的原料及聚氨酯涂料的添加劑。
          3.原甲酸三甲酯是化學實驗室常用的烷基化試劑和甲酰化試劑。它們易于儲存，但反應活性很高。它們可以作烷基化試劑，很容易將烷基轉移到各種醇羥基上；作甲?；噭r，在酸性或堿性條件下都可以使用。
          與醇發生烷基化反應  原甲酸三甲酯作為烷基化試劑時，可以使各種醇發生相應的烷基化反應?？梢允苟嘣及l生烷基化反應，生成相應的環狀原甲酸酯 (式1)[1~3]。
          醛或酮的保護  原甲酸酯可以用來保護醛和酮，生成甲酸酯和相應的縮醛或縮酮 (式2)[4,5]。
          甲酰化反應  Lewis酸催化下，原甲酸酯可以作為甲?；噭? 與其它甲酰化試劑相比，具有操作簡便，產率較高等特點。原甲酸酯在酸催化下，容易原位生成二烷氧基正碳離子，可以直接用于甲酰化反應。此類甲?；磻梢栽隰驶徫坏?em>α-C上 (式3)[6]。
          與烯醇(或類似物)反應  烯醇的硅醚 (式4)[7] 或酮的烯醇鹽 (式5)[8] 可以與原甲酸酯原位生成的正碳離子反應，生成β-縮醛基酮類化合物。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3272 3/PG 2
          
    	
          危險品標志：易燃 刺激 
          
    	
          安全標識：S9 S16 S26 
          
    	
          危險標識：R11 R36 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Kazuhiko, T.; Kazuo, O.; Kazunori, T.; Kiyoshi, T.; Youichi, S. Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 1903.
2. Wu, W. D.; Bergstrom, D. E.; Davisson, V. J. J. Org. Chem., 2003, 68, 3860.
3. Gan, H.; Horner, M. G.; Hrnjez, B. J.; McCormack, T. A.; King, J. L.; Gasyna, Z.; Chen, G.; Gleiter, R.; Yang, N. C. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 12098.
4. Waizumi, N.; Stankovic, A. R.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13022.
5. Manetsch, R.; Zheng, L.; Reymond, M. T.; Woggon, W.-D.; Reymond, J. L. Chem. Eur. J., 2004, 10, 2487.
6. David A. E.; Regan J. T. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10506.
7. Molander, G. A.; Jeffrey, S. C. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 359.
8. Montalbetti, C.; Savignac, M.; Bonnefis, F.; Genet, J. P. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5891.
9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜