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          物競編號 0Z81
          分子式 C10H11CIN4
          分子量 222.67
          標簽 吡蟲清, 啶蟲咪, 乙蟲脒, (E)-N-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N-氰基-N-甲基乙酰胺, (E)-N-(N-氰基乙亞胺基)-N-甲基-2-氯吡啶-5-甲胺, (E)-N-((6-氯-3-吡啶)甲基)-N'-氰基-N-甲基-乙亞胺基胺, (E)-N-[(6-氯吡啶)-3-基]-N,2-腈基-N-甲基乙酰胺, N-((6-氯-3-吡啶)甲基)-N'-氰基-N-甲基乙脒, N-((6-Chloropyridin-3-yl)methyl)-n'-cyano-n-methylacetamidine, mortal, Mospilan, Mospildate, Assail, (E)-N-((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N'-cyano-N-methyl-ethanimidamide, (E)-N-(6-Chloro-3-pyridylmethyl)-n'-cyano-n-methylacetamidine, Acetamiprid20%SP/Mospilan20

          編號系統

          CAS號:160430-64-8

          MDL號:MFCD06201842

          EINECS號:暫無

          RTECS號:暫無

          BRN號:暫無

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.      性狀:未確定

          2.      密度(g/mL,20):未確定

          3.      相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.      熔點(oC):100-102

          5.      沸點(oC,常壓):未確定

          6.      沸點(oC  0.1mmHg):未確定

          7.      折射率:未確定

          8.      閃點(oF):未確定

          9.      比旋光度(o):未確定

          10.   自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.   蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.   飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.   燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.   臨界溫度(oC):未確定

          15.   臨界壓力(KPa):未確定

          16.   油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17.   爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.   爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.   溶解性:未確定

          毒理學數據

          暫無

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          暫無

          計算化學數據

          1、   疏水參數計算參考值(XlogP):1.4

          2、   氫鍵供體數量:0

          3、   氫鍵受體數量:4

          4、   可旋轉化學鍵數量:3

          5、   互變異構體數量:

          6、   拓撲分子極性表面積(TPSA):52.3

          7、   重原子數量:15

          8、   表面電荷:0

          9、   復雜度:280

          10、同位素原子數量:0

          11、確定原子立構中心數量:0

          12、不確定原子立構中心數量:0

          13、確定化學鍵立構中心數量:0

          14、不確定化學鍵立構中心數量:0

          15、共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          暫無

          貯存方法

          暫無

          合成方法

          2--5-氨甲基吡啶的制備 將烘干的六次甲基四胺23.5g,乙腈200mL2--5-氯甲基吡啶27.4g (90.2%)混合后。加熱攪拌回流8h。冷卻,過濾得57.8g白色固體。將所得的白色固體投入500mL反應瓶中。加入49mL水、48mL鹽酸。攪拌下加入120mL甲醇。加熱回流1.5h。反應初期反應溫度611h后回流溫度為50.5。除去甲醇和二甲氧基甲烷,加入氯仿80mL。攪拌下加入25%NaOH水溶液80gpH值為89,分層,水層用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿層,減壓脫除氯仿,冷卻,得淡黃色固體25.5g,粗品用甲醇重結晶1次,得白色晶體。含量97.3%,m.p.2526℃。

          N-氰基-N'-(2--5-吡啶甲基)乙脒的制備 在100mL反應瓶中,投入2--5-氨甲基吡啶15.89g (84.3%)、水52.3mol。攪拌下室溫滴加N-氰基乙酰亞胺酸乙酯11.64g (95%)。滴畢再攪拌30min。加入乙醇18.5mL。加熱至78,淡黃色固體溶解,回流至全溶。慢慢地冷卻,析出白色結晶,放至冰箱。過濾,烘干,得16.04g白色結晶。粗品用乙醇重結晶,得白色結晶。含量98.5%m.p.141143

          啶蟲脒的合成 在250mL反應瓶中,加入N-氰基-N'-(2--5-吡啶甲基)乙脒20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化銨0.11g。攪拌下,冷卻到15,同時滴加硫酸二甲酯11.6g50%NaOH水溶液8.4g,滴畢于15攪拌反應3h。加水33.6mL40%二甲胺水溶液0.33g,室溫攪拌1h,分層,水層用氯仿萃取,合并氯仿層。加入水38mL,常壓蒸餾脫去氯仿。冷卻,加入甲醇,再冷卻至35。滴加水37mL,析出固體。冷卻至析出完全。過濾,得淡黃色固體,烘干得17g產品,粗品用甲醇水溶液重結晶,得白色針狀結晶。m.p.101103℃。

          以上總收率為57%,含量>85%

          其他制備方法

          啶蟲脒有N-氰基-N'-甲基乙脒和2--5-氯甲基吡啶反應制得。

          啶蟲脒由N-氰基乙脒和2--5-氯甲基吡啶反應,然后與硫酸二甲酯反發生甲基化反應制得。

          啶蟲脒也可由N-氰基乙亞胺酸酯和N-甲基-2--5-吡啶甲基胺反應制得。

          用途

          1、氯代煙堿類殺蟲劑。該藥劑具有殺蟲譜廣、活性高、用量少、持效長又速效等特點,具有觸殺和胃毒作用,并有卓越的內吸活性。對半翅目(蚜蟲、葉蟬、粉虱、蚧蟲、介殼蟲等)、鱗翅目(小菜蛾、潛蛾、小食心蟲、縱卷葉螟)、鞘翅目(天牛、猿葉蟲)以及總翅目害蟲(薊馬類)均有效。由于啶蟲脒作用機制與目前常用殺蟲劑不同,所以對有機磷類、氨基甲酸酯類及擬作蟲菊酯類有抗性的害蟲有特效。
          2、 對半翅目、鱗翅目害蟲有高效。
          3、與吡蟲啉屬同一系列,但它的殺蟲譜比吡蟲啉更廣,主要對黃瓜、蘋果、柑桔、煙草上的蚜蟲具有較好的防治效果。 由于啶蟲脒作用機制獨特,對有機磷、氨基甲酸酯,以及擬除蟲菊酯類等農藥品種產生抗藥性的害蟲具有較好效果。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 2811

          危險品標志:有毒

          安全標識:S45

          危險標識:R57 R23/25

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜