水楊酸甲酯 Methyl salicylate

編號系統(tǒng)

CAS號：119-36-8

MDL號：MFCD00002214

EINECS號：204-317-7

RTECS號：VO4725000

BRN號：971516

PubChem號：24897111

物性數(shù)據(jù)

1.      性狀：無色至淡黃色透明液體，具有如冬青油那樣的香味。

2.      密度（g/mL,20/4oC）：1.181

3.      相對密度（g/mL,25/4oC）：1.5369

4.      熔點（oC）：-8.6

5.      沸點（oC,101.3KPa）：223.3

6.      折射率（18.1oC）：1.53773

7.      折射率（20oC）：1.5369

8.      閃點（oC）：106

9.      燃點（oC，密閉）：101.1

10.   蒸發(fā)熱（KJ/mol）：46.70

11.   生成熱（KJ/mol）：112.63

12.   燃燒熱（KJ/mol,25oC）：3777.3

13.   比熱容（KJ/(kg·K),15~30oC,定壓）：1.64

14.   沸點上升常數(shù)：0.057

15.   蒸氣壓（kPa,25oC）：0.015

16.   溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和乙酸。

17.   臨界溫度（oC）：435.85

18.   液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1) ：252.3

毒理學數(shù)據(jù)

對小兒的平均致死量為10mL，成人為30mL。豚鼠經(jīng)口LD50為0.7g/kg。兔經(jīng)口LD50為2.8g/kg。嗅覺閾濃度0.0037mg/m3。

大鼠經(jīng)口LD50：887mg/kg

生態(tài)學數(shù)據(jù)

對皮膚有刺激作用。蒸氣或煙霧對眼睛、黏膜和上呼吸道有刺激作用。慢性中毒時引起惡心、嘔吐、酸中毒癥、呼吸器官疾病、昏睡以致死亡。

分子結構數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：39.9

2、   摩爾體積（cm³/mol）：125.7

3、   等張比容（90.2K）：327.1

4、   表面張力（dyne/cm）：45.7

5、   極化率（10^-24cm³）：15.82

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:3

4.可旋轉化學鍵數(shù)量:2

5.互變異構體數(shù)量:4

6.拓撲分子極性表面積46.5

7.重原子數(shù)量:11

8.表面電荷:0

9.復雜度:144

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質與穩(wěn)定性

1.化學性質：與水一起煮沸時部分水解游離出水楊酸，使氯化鐵呈紫色。露置空氣中易變色。為冬青油的主要成分。遇鐵會變成深褐色。

2.本品毒性較高。大鼠經(jīng)口LD50為887mg/kg。成人口服致死最低量為170mg/kg。咽下本品會嚴重損傷腸胃。生產設備應密閉。操作人員應穿戴防護用具。

3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉中。

4. 天然存在于冬青油、依蘭依蘭油、金合歡油等精油中，以及櫻桃、蘋果等水果的果汁中。

5. 吞服相對少量的就可引起嚴重的危害和死亡。

6. 置露空氣易變色。
　

貯存方法

1.鍍鋅鐵桶或玻璃瓶裝。陰涼、干燥處存放。

2.采用塑料桶或鐵桶內襯塑料包裝，容器必須密封。按有毒危險品規(guī)定貯運。

合成方法

1.收集杜鵑花科植物白株木(俗稱冬青)樹的枝葉，采用水蒸氣蒸餾法提取可得冬青油。

冬青枝葉切碎浸漬水蒸氣蒸餾水蒸氣↓

油水分離冬青油

 精制方法：減壓分餾，收集不含水和酸的中間餾分。

2.將水楊酸加入反應釜中，加入過量的甲醇，攪拌下再加入催化劑硫酸，加熱進行反應。反應完畢后，用水洗至中性。再進行蒸餾，先常壓蒸出甲醇和殘留的水，再減壓蒸餾收集餾分即可。

3.從天然精油中用分餾的方法單離出水楊酸甲酯。

4. 煙草：BU，56；FC，9；FC，18；BU，9， 18。

用途

1.該品有限強的類似鹿蹄草的氣味，用作香料時，常作為醫(yī)藥制劑中腔藥與涂劑等的賦香劑，在一般香精中，例如檞樹等香料的調合中也有應用，其他如口香糖、漱口水等口中含用藥物也有應用。水楊酸甲酯也用作溶劑和中間體，用于制造殺蟲劑、殺菌劑、香料、涂料、化妝品油墨及纖維助染劑等。水楊酸甲酯與氨水反應生成水楊酰胺，用于解熱止痛藥乙基水楊胺的生產，水楊酰胺本身也是一種解熱鎮(zhèn)痛藥。水楊酸甲酯經(jīng)乙酰化可得乙酰水楊酸甲酯（C10H10O4，[580-02-9]）。將水楊酸甲酯和乙酐投入反應鍋，攪拌下加入硫酸，反應溫度不超過60℃，約1h，反應畢，將反應物倒入冰水中析出結晶，過濾、水洗、干燥，即得名乙酰水楊酸甲酯。乙酰水楊酸經(jīng)環(huán)合可制取4-羥基香豆素。水楊酸甲酯作為醫(yī)藥用作外用發(fā)赤劑。

2.常作為醫(yī)藥制劑中口腔藥與涂劑等的賦香劑，在一般香精中，例如榭樹等香料的調和中也有應用，其他如口香糖、漱口水等11種含用藥物也有應用。還用作溶劑和醫(yī)藥殺蟲劑、殺菌劑等中間體。

3.可以應用在金合歡、晚香玉、依蘭、素心蘭等日用香精中，特別適用于牙膏、口腔清潔劑中，在草莓、葡萄、香子蘭等食用香精中也經(jīng)常使用。在軟飲料中用量為59×10－6，糖果中用量為 840×10－6，口香糖中用量為8400×10－6。

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標志：易燃 有害

安全標識：S26 S36 S24/25

危險標識：R26 R36/37/38

文獻

1. Kimland B, Aasen A J, Enzell C R. Acta Chem. Scand., 1972, 26: 1281-1284. 2. Davis D L. Recent Adv. Tob. Sci., 1978, 2: 80-111. 3. Demole E, Berthet D. Helv. Chim. Acta., 1972, 55: 1866-1882. 4. Lloyd R A, Miller C W, Roberts D L, et al. Tob. Sci., 1976, 20: 10-48. 5. Stedman R L. Chem. Rev., 1968, 68: 153 207. 6. Fujimori T, Kaneko H. Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1979, 53: R95-R121. 7. 松島三兒(SANJI MATSUSHIMA). List of tobacco leaf components. Unpublished, 1986. 8. 參考書(煙草與煙氣化學成分),謝劍平 主編, 化學工業(yè)出版社.

備注

暫無

表征圖譜