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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          0NVA

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C6H15ClSi
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          150.73
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        叔丁基二甲基硅烷基氯,
                      
                        叔丁基氯二甲基硅烷,
                      
                        二甲基叔丁基氯硅烷,
                      
                        叔丁基二甲基氯化硅,
                      
                        特丁基二甲基氯硅烷,
                      
                        TBDMSCl，TBSCl，t-Butyldi-methylsilyl chloride,
                      
                        氧化脫氫基試劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：18162-48-6
          
        
          MDL號(hào)：MFCD00000501
          
        
          EINECS號(hào)：242-042-4
          
        
          RTECS號(hào)：VV2000000
          
        
          BRN號(hào)：505999
          
        
          PubChem號(hào)：24851889
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1. 性狀：白色~類(lèi)白色晶體粉末
          2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未確定
          3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4. 熔點(diǎn)（oC）： 88
          5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：125
          6. 沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定
          7. 折射率：未確定
          8. 閃點(diǎn)（oC）：22
          9. 比旋光度（o）：未確定
          10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
          11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14. 臨界溫度（oC）：未確定
          15. 臨界壓力（KPa）：未確定
          16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定
          17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19. 溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，通常在CH2Cl2、THF和DMF 中使用。 
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：小鼠腹腔LDLo：1000 mg/kg
          
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          通常對(duì)水體是稍微有害的，不要將未稀釋或大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或污水系統(tǒng)，未經(jīng)政府許可勿將材料排入周?chē)h(huán)境。
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：43.37
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：174.7
          3、   等張比容（90.2K）：363.5
          4、   表面張力（dyne/cm）：18.7
          5、   極化率（10-24cm3）：17.19
          
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:0
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0
          7.重原子數(shù)量:8
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:81
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩(wěn)定
          避免的物料：水分/潮濕 氧化物 酒精 堿
          2.對(duì)濕氣敏感，帶有刺激性味道。建議在無(wú)水體系中使用，在通風(fēng)櫥中操作和使用。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          保持容器密閉。存放于涼爽、陰暗處。存放于惰性氣體環(huán)境中。防濕。遠(yuǎn)離氧化劑。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1. 制二甲基二氯硅烷將170克80目的硅與30克氯化亞銅一道研磨成粉，松松地裝入一根3大40厘米的硬質(zhì)玻璃管中。管的一端熔接一支水冷凝器，另一端塞上塞子。塞子上安裝一根短的氣體導(dǎo)入管和插入物料之中的溫度計(jì)。冷凝器則依次與一支接收器、冷到一80℃的捕集器和一支干燥管相串聯(lián)。將反應(yīng)管置于電爐中加熱，并緩緩?fù)ㄈ肼燃淄闅怏w(7克/時(shí))。當(dāng)溫度達(dá)到265℃時(shí)，氯化亞銅被還原，銅則沉積在硅粉上。繼續(xù)加熱到300-305℃，并通入氧甲烷氣流70小時(shí)。合并捕集器和接收器中的粗產(chǎn)物，將其慢慢溫?zé)幔员阏舫鑫捶磻?yīng)的氯甲烷。用高效分餾柱蒸餾，得36%左右的二甲基二氯硅烷。
          2. 制叔丁基二甲基氧硅烷將1摩爾/升的二甲基二氯硅烷(1.15當(dāng)量)戊烷溶液冷卻到0℃，在氮?dú)獯嬖诤蛿嚢柘拢渭邮宥』S(1.0當(dāng)量)戊烷溶液。將溫度繼續(xù)維持在0℃并攪抨1.5小時(shí)之后，在25℃攪拌繼續(xù)48小時(shí)。蒸餾，收集沸點(diǎn)125℃/733mm的餾分，得產(chǎn)率為70%的純品。靜置固化。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.硅烷化劑。衍生化試劑用于分析和制備。保護(hù)叔醇類(lèi)。與醇類(lèi)反應(yīng)形成硅醚。測(cè)定膽固醇衍生物的構(gòu)象。
          2.叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMSCl) 是有機(jī)合成中應(yīng)用最為廣泛的重要保護(hù)基之一。它可以在溫和的條件下與羥基反應(yīng)生成相應(yīng)的硅醚，與酮、酯或者酰胺反應(yīng)生成相應(yīng)的烯醇硅醚。
          TBDMSCl與醇羥基反應(yīng)生成硅醚的反應(yīng)特別重要。與TMS保護(hù)基相比較，它們的制備條件基本相同，但是TBDMS 硅醚的化學(xué)穩(wěn)定性比TMS硅醚高許多倍。所以TBDMSCl在此方面的應(yīng)用范圍更寬，產(chǎn)物的產(chǎn)率也普遍較高。該試劑與羥基的反應(yīng)通常可以在CH2Cl2、THF或者DMF中進(jìn)行，咪唑、吡啶和Et3N均可用作堿 (式1)[1,2]。DMAP常常被用作催化劑，但是如果反應(yīng)中使用Et3N作為堿，DMAP催化劑是必需的。該反應(yīng)在多羥基底物上的選擇性與使用的溶劑和堿催化劑有關(guān)，CH2Cl2-Et3N-DMAP組合具有最佳的選擇性，可以非常容易地實(shí)現(xiàn)在仲醇或者叔醇的存在下對(duì)伯醇的選擇性保護(hù) (式2)[3,4]。
          TBDMSCl與酚羥基的反應(yīng)與醇羥基非常類(lèi)似，但反應(yīng)的溫度需要高一些 (式3)[5,6]。無(wú)論是醇羥基還是酚羥基生成的硅醚，去保護(hù)基的條件基本一樣。通常將硅醚在aq. HCl-丙酮[7]、HF-吡啶[2]或者n-Bu4NF-THF (式4)[5] 體系中室溫下攪拌數(shù)分鐘即可高產(chǎn)率地完成去保護(hù)反應(yīng)。
          雖然TBDMSOTf 與羰基發(fā)生烯醇化反應(yīng)生成TBDMS烯醇硅醚是目前最方便的方法，但是由于TBDMSCl具有廉價(jià)易得的優(yōu)點(diǎn)，仍然在這些反應(yīng)中得到廣泛的應(yīng)用。TBDMSCl與酮羰基在強(qiáng)堿的存在下，可以高產(chǎn)率地得到的TBDMS硅醚 (式5)[8]。LDA、KHMDS和堿金屬氫化物是最常用的堿。
          酸酸酯[9]和羧酸酰胺[10]與TBDMSCl生成TBDMS的烯醇硅醚的反應(yīng)不僅需要在強(qiáng)堿的作用下進(jìn)行，而且加入HMPA或者DMPU有利于提高反應(yīng)的速度和產(chǎn)率 (式6，式7)。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2925 4.1/PG 2
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：腐蝕 
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：S16 S26 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R10 R34 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. Chun, J.; Yin, Y. I.; Yang, G.; Tarassishin, L.; Li, Y.-M. J. Org. Chem., 2004, 69, 7344. 
2. Mehta, G.; Pan, S. C. Org. Lett., 2004, 6, 3985.
3. Chen, G.; Schmieg, J.; Tsuji, M.; Franck, R. W. Org. Lett., 2004, 6, 4077.
4. Ochiai, H.; Ohmae, M.; Kobayashi, S. Carbohydr. Res., 2004, 339, 2769.
5. Ngo, H. L.; Lin, W. J. Org. Chem., 2005, 70, 1177.
6. Kenmoku, S.; Urano, Y.; Kanda, K.; Kojima, H.; Kikuchi, K.; Nagano, T. Tetrahedron, 2004, 60, 11067.
7. Chodounska, H.; Pouzar, V.; Budesinsky, M.; Slavikova, B.; Kohout, L. Steroids, 2004, 69, 605.
8. Molander, G. A.; St. Jean, D. J., Jr.; Haas, J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1642.  
9. Dalgard, J. E.; Rychnovsky, S. D. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15662.
10. Neuschuetz, K.; Simone, J.-M.; Thyrann, T.; Neier, R. Helv. Chim. Acta, 2000, 83, 2712.
11.參考書(shū)：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無(wú)
        
          
    	
          表征圖譜