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          物競編號 12DF
          分子式 C6H12ClN
          分子量 133.62
          標(biāo)簽 Ghosez's reagent

          編號系統(tǒng)

          CAS號:26189-59-3

          MDL號:MFCD00800562

          EINECS號:暫無

          RTECS號:暫無

          BRN號:暫無

          PubChem號:24873186

          物性數(shù)據(jù)

          1.       性狀:液體

          2.       密度(g/mL,25/4℃):1.01

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):無可用

          4.       熔點(oC):無可用

          5.       沸點(oC,常壓):無可用

          6.       沸點(oC,5.2kPa):129-130/760 mmHg

          7.       折射率:1.453

          8.       閃點(oC):無可用

          9.       比旋光度(o):無可用

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):無可用

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):無可用

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):無可用

          13.    燃燒熱(KJ/mol):無可用

          14.    臨界溫度(oC):無可用

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          毒理學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無

          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          暫無

          計算化學(xué)數(shù)據(jù)

          1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):2.7

          2.氫鍵供體數(shù)量:0

          3.氫鍵受體數(shù)量:1

          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積3.2

          7.重原子數(shù)量:8

          8.表面電荷:0

          9.復(fù)雜度:101

          10.同位素原子數(shù)量:0

          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          15.共價鍵單元數(shù)量:1

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          對潮氣特敏感。

          貯存方法

          干燥密封保存

          合成方法

          注意!光氣有毒,應(yīng)在通風(fēng)櫥中操作。少量活性酰胺,如二甲基酰胺可作催化劑。
          1。制1-氯-N,N,2一三甲基亞丙基氯化亞按在裝有磁力攪拌器、恒壓加料漏斗B、導(dǎo)入管C(經(jīng)一段聚乙烯軟管與計量阱D相連)、干冰冷凝器氣體·(依次與濃硫酸吸收瓶E、安全瓶F、氫氧化鉀溶液吸收瓶G連接)的1升三頸燒瓶幾 (見圖了)中,加三200毫升無水二氯甲烷,然后置于冰鹽浴中冷·卻。將計量阱置于干冰一丙酮浴中冷卻,以使85一100毫升(1.2-1.4摩爾)光氣冷凝成液體后,再慢慢地注入燒瓶A(也可徐徐溫?zé)岷笞尮鈿庹舭l(fā),再通入二氯甲烷內(nèi))中。取下氣體導(dǎo)入管C,換上溫度計。在0℃和20分鐘內(nèi),滴加115克(1摩爾)新蒸N,N一二甲基異丁醚胺(注)與150毫升無水二氯甲烷配成的溶液。在1小時左右內(nèi)將溫度逐步升至室溫,使溶液中的氣體快速逸出并開始沸騰后,讓含有白色沉淀的反應(yīng)混合物在室溫下放置過夜。在50℃的水浴和水泵的微微減壓下,蒸去過量的光氣和大部分溶劑,并將其收集于冰冷卻下的充氨容器內(nèi),瓶中即剩下1一氯一N,N,2一三甲基亞丙基氯化亞按白色或淡黃色固體

          2.  制1一氯一N,N,2一三甲基丙烯胺
              在裝有滴液漏斗、攪拌器和回流冷凝器(與防潮氣的硫酸阱連接)的三頸燒瓶巾,放置上述的亞按鹽和200毫升無水二氯甲烷,攪拌成懸浮液后,在激烈攪拌下子1小時內(nèi)滴加140克(1.4摩爾)三乙胺。升溫至45℃使其回流,然后在室溫下繼續(xù)攪拌2小時。加150毫升干燥的低沸點石油醚,以使三乙胺鹽酸鹽完全沉淀。在氮氣存在下,在砂芯漏斗上快速過濾,用300毫升石油醚洗滌。合并濾液和洗液,在氮才C存在下蒸出溶劑,然后用松針分餾柱分餾,得93一103克(60一77%)的產(chǎn)物。由于產(chǎn)物對潮乙元極敏感,應(yīng)立即封存于安瓶中。

          用途

          1.親電試劑,與芳經(jīng)、呋喃、毗咯、N,N一二甲基苯胺等反可在其芳環(huán)上引入烯胺基,經(jīng)水解成芳基烷基酮,加成試與共轆二烯加成和烯的〔2+2〕環(huán)加成得環(huán)丁酮衍生物;與schiff應(yīng)劑堿反應(yīng)生成環(huán)丁內(nèi)酰胺衍生物等。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 2734 8/PG 1

          危險品標(biāo)志:腐蝕

          安全標(biāo)識:S16 S26 S45 S36/S37/S39

          危險標(biāo)識:R10 R34

          文獻

          〔1〕B .Haveaux et al.,Org.Sgn.,59,26(1979)

          備注

          暫無

          表征圖譜