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    	          物競編號
    	          020J

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C10H10N2O
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          174.20
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮,
                      
                        2,4-二氫-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮,
                      
                        Edaravone,
                      
                        1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolone,
                      
                        2,4-Dihydro-5-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one,
                      
                        C.I. Developer 1,
                      
                        雜環化合物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：89-25-8
          
        
          MDL號：MFCD00003138
          
        
          EINECS號：201-891-0
          
        
          RTECS號：UQ9625000
          
        
          BRN號：609575
          
        
          PubChem號：24885706
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1. 性狀：白色粉末或結晶
          2. 熔點（oC）：127
          3. 沸點（oC,5.2kPa）：287
          4. 折射率：1.637
          5. 溶解性：溶于熱水、醇、酸、堿，微溶于苯，不溶于醚、石油醚。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：51.20
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：148.3
          3、  等張比容（90.2K）：382.8
          4、  表面張力（dyne/cm）：44.3
          5、  極化率（10-24cm3）：20.30
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.3
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:1
          5.互變異構體數量:3
          6.拓撲分子極性表面積32.7
          7.重原子數量:13
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:241
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		低毒，未見有危害的報道。在生產過程中發現有接觸過敏現象。吸入其蒸氣會刺激呼吸道，引起胸悶、咳嗽、食欲減退等癥狀。皮膚接觸后引起紅腫等。當脫離接觸后，一般癥狀即可消失，未見有持續效應。
          　          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		采用塑料袋，外套麻袋或聚丙烯編織袋或外用木桶、硬紙板桶等包裝，每袋３０ｋｇ、４０ｋｇ或５０ｇ。貯存于干燥通風處。防止受潮、受熱。按一般化學品規定貯運。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          用冰醋酸為原料,高溫裂解得乙烯酮，經聚合得雙乙烯酮，再進行氨解制得乙酰基乙酰胺.
          另以苯胺為原料,在酸性條件(鹽酸)下,經用NaNO2重氮化,再以亞硫酸氫銨和亞硫酸銨作還原劑進行還原,加硫酸水解生成苯肼.苯肼與乙酰基乙酰胺縮合生成本品
           
          1.       2,4-二氫-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮(依達拉奉)的合成
          在反應瓶中加入苯肼108g(1mol)、乙酰乙酸乙酯130g(127.5ml,1mol)和冰醋酸440ml,加畢,攪拌加熱至流溫度,攪拌回流反應3~4h.用TLC跟蹤[展開劑:石油醚/乙酸乙酯(4:1)],在GF254硅膠板點樣展開,苯肼斑點消失,反應達終點.冷至室溫,移至蒸餾瓶中用旋轉蒸發器減壓濃縮蒸出溶劑,蒸出的溶劑進行回收,剩余油狀物冷卻至室溫.加乙酸乙酯適量,攪拌充分后置于冰箱過夜.過濾,濾餅用冷的乙酸乙酯或石油醚洗滌,抽干,得2,4-二氫-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮(依達拉奉)粗品157g,收率90%,粗品為淡黃色針狀結晶.
          2.       依達拉奉的精制
          在反應瓶中加入粗品157g和25%~30%乙醇水溶液420ml,攪拌加熱回流至全溶解,稍冷卻#加入活性炭25g,攪拌回流25min.趁熱過濾,抽干,將濾液減壓濃縮至蒸餾瓶壁有少量結晶析出,停止濃縮,冷卻至5~10oC析晶,過濾,濾餅于50oC下真空干燥,得白色針狀結晶依達拉奉精制品135g,精制收率86%,總收率為77.4%,mp127~129oC. 純度>99.5%(HPLC法).
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.主要用于生產醫藥安替比林、氨基比林、安乃近.也用于染料及彩色膠片染料、農藥及有機合成工業中。并可用作檢測維生素B12,CO,Fe,Cu,Ni等的化學試劑。
          2.本品為治療腦血管病新藥.用于減輕急性腦梗死所致的神經系統癥狀、日常生活活動障礙.本品的作用機制與現有的腦缺血治療藥不同,它是一種自由基清除劑,能強效地避免腦缺血所致的腦損傷,起到腦組織保護作用.國外臨床研究表明,在發病72h和24h內使用本品,對神經癥狀和日常生活活動障礙的改善,有效率分別為65%和74%,而安慰劑組分別為32%和25%$臨床用于治療腦梗死所致的神經功能損害,減輕病殘,促進康復.
          3.用于生產吡唑酮類酸性染料如酸性媒介棗紅BN、酸性媒介紅B、橙GR、弱酸性嫩黃G、中性棗紅D-BN、永固黃G、皮革噴涂紅GL、橙2RL、棕2RL/活性分散嫩黃3G、黃棕M-3GR等。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：刺激 
          
    	
          安全標識：S26 S36 
          
    	
          危險標識：R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            【1】	Merck Index.13th:6746.
【2】	Watanabe T,et al.J Pharmacol Exp Ther,1994,268:1597.
【3】	楊政等.中國新藥雜志,2002,11:911-913.
【4】	陶瓊華等.中國醫藥工業雜志,2004,35:643-644.
【5】	Knorr L.Ann,1887,238:137.
【6】	Katrizky A R,et al.Tetrahedron,1964,20:299.
【7】	Hawkes G E,et al.J Chem Soc,Perkin Trans,1977,2:1024.
【8】	Deruiter J,et al.Heterocyclic Chem,1987,24:149.
【9】	US,4857542.1989.
【10】	Youssef M S K,et al.Heterocyclic Chem,1984,21:1747.
【11】	EP,0208874.1986.
【12】	章思規主編.精細有機化學品技術手冊.北京:科學出版社,1993:1311-1312.
【13】	中國新藥雜志,2002, 11:333.
【14】	許敏.世界臨床藥物,2003,24:700-701.
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜