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          物競編號 0VDN
          分子式 C16H23N3OS
          分子量 305.44
          標簽 2-叔丁基亞氨基-3-異丙基-5-苯基-1,3,5-噻二嗪-4-酮, 2-叔丁亞氨基-3-異丙基-5-苯基-3,4,5,6-四氫-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮, Applaud, 2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazinan-4-one, 2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazin-4-one, 殺蟲劑

          編號系統

          CAS號:69327-76-0

          MDL號:MFCD01681899

          EINECS號:暫無

          RTECS號:XI2865000

          BRN號:8324923

          PubChem號:24863589

          物性數據

          1.性狀:白色結晶

          2.密度(g/mL,25/4℃):1.18

          3.相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.熔點(oC):104-106

          5.沸點(oC,常壓):未確定

          6.沸點(oC,5.2kPa):未確定

          7.折射率:1.52-1.522

          8.閃點(oC):176-178

          9.比旋光度(o):未確定

          10.自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.臨界溫度(oC):未確定

          15.臨界壓力(KPa):未確定

          16.油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17.爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.溶解性:未確定

          毒理學數據

          1、急性毒性:
          大鼠(口服)LD50:2198 mg/kg;大鼠(皮上)LD50:>5mg/kg;小鼠(口服)LD50:>5mg/kg。由于食鹽的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度與食鹽同。

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          1、摩爾折射率:90.42

          2、摩爾體積(cm3/mol):272.2

          3、等張比容(90.2K):682.9

          4、表面張力(dyne/cm):39.5

          5、極化率(10-24cm3):35.84

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):3.8

          2.氫鍵供體數量:0

          3.氫鍵受體數量:3

          4.可旋轉化學鍵數量:3

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積61.2

          7.重原子數量:21

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:408

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          遠離氧化物。

          貯存方法

          存放在密封容器內,并放在陰涼,干燥處。儲存的地方必須遠離氧化劑。

          合成方法

          1.非光氣合成法

          1)特丁基異硫氰酸酯的制備 將74.1g叔丁醇、600mL水、95.1g硫氰化銨混合后,升溫至75℃,在30min內將200mL濃鹽酸滴加到反應液中,然后升溫至85℃,在此溫度下攪拌反應5h。反應液溫度降至約30℃,靜置,分出水層,油層用水洗滌,得黃色油狀物103g,減壓收集80℃/16kPa餾分98.5g,收率86.7%。

          2)N-特丁基-N'-異丙基硫脲的制備 將24.8g(含量92.8%)特丁基異硫氰酸酯和70mL甲苯混合后,將反應液冷卻到10℃,攪拌下將13.1g異丙胺和10mL甲苯的溶液滴入反應液,反應溫度不超過20℃,再在室溫攪拌3h,過濾,用甲苯洗滌、干燥,得產物33.5g,m.p.140~145℃(乙醇重結晶,m.p.149~150),含量97.0%,收率93.4%。也有報道:0.3mol特丁基異硫氰酸酯、0.32mol異丙胺,用70mL石油醚溶解,室溫反應24h制得,收率97%。

          3)N-甲基-N-苯基甲酰胺的制備 將85.6g N-甲基苯胺、56.0g(含量85%)甲酸和150mL甲苯升溫回流3~4h共沸脫水,使回流液透時為止。減壓下盡可能把甲苯和過量的甲酸蒸出,得粗品110g,減壓收集110~113℃/0.8~0.9kPa餾分98.0g,m.p. 13~14℃,收率90.7%。

          4)N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯的制備 將76.8g(含量89.1%)N-甲基-N-苯基甲酰胺、500mL四氯化碳和3g偶氮異丁腈,在攪拌下慢慢通入氯氣,并控制反應溫度在15min內升至回流,通氯氣約1h計100g。蒸出四氯化碳,得粗品油狀物108g,經凝固變為固體,m.p.35~40℃ (正己烷重結晶,m.p.46~47℃),含量88.7%,收率93.2%。

          5)噻嗪酮的合成 將11.5g N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯10mL甲苯的溶液,滴加到由氫氧化鈉、甲苯和9.0g N-特丁基-N'-異丙基硫脲組成的反應液中,控制溫度不超過25℃,然后在室溫下攪拌3h,在80℃攪拌2h后,冷卻至室溫。加入25mL水溶解固體氯化鈉,靜置,分出水層,有機相減壓脫除甲苯,殘留物加80mL80%乙醇,攪拌、冷卻、過濾、干燥得產物10.8g白色固體,m.p.98~102℃ (用乙醇重結晶,m.p.104~106℃),含量93.5%,收率66.3%。

          2.光氣合成法

          N-甲基苯胺與光氣、氯氣反應,制得N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯;再與1-異丙基-3-特丁基硫脲在三乙胺存在下反應,合成噻嗪酮。

          N-甲基苯胺與光氣、氯氣反應,制得中間體N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯;另在酸存在下,叔丁醇與硫氰酸銨反應,再經轉位得到異氰酸叔丁酯,再與異丙胺反應,制得1-異丙基-3-叔丁基硫脲。該化合物與上述N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯在堿存在下反應,制得噻嗪酮。

          用途

          1.噻二嗪類昆蟲生長調節劑,屬昆蟲蛻皮抑制劑。通過抑制殼多糖合成和干擾新陳代謝,使害蟲不能正常蛻皮和變態而逐漸死亡。具有高活性、高選擇性、長殘效期的特點。對飛虱、葉蟬、粉虱有特效,對矢尖蚧、長白蚧等一些介殼蟲也有較好效果,主要用于防治水稻葉蟬和飛虱,馬鈴薯葉蟬,柑橘、棉花和蔬菜粉虱,柑橘盾蚧和粉蚧。如防治水稻褐飛虱,在卵孵盛期至低齡若蟲盛發期,用25%可濕性粉劑3~4.5g/100m2,對水在害蟲主要活動危害部位噴霧,并可兼治白背飛虱、葉蟬等。防治茶小綠葉蟬、黑刺粉虱、花橙癭螨等,在茶葉非采摘期和昆蟲低齡期用25%可濕性粉劑750~1500倍液噴霧。該藥對白菜、蘿卜比較敏感,使用時應注意。

          2.噻二嗪類昆蟲生長調節劑,為新型高選擇性殺蟲劑。具有高活性、高選擇性、長殘效的特點。是昆蟲蛻皮抑制劑,通過抑制幾丁質合成和干擾新陳代謝而發揮作用。對飛虱、葉蟬、粉虱有特效,對矢尖蚧、長白蚧等一些介殼蟲也有較好效果,主要用于防治水稻葉蟬和飛虱,馬鈴薯葉蟬,柑橘、棉花和蔬菜粉虱,柑橘盾蚧和粉蚧。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:暫無

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜