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          物競編號 0WHV
          分子式 C16H18N4O7S
          分子量 410.41
          標簽 芐黃隆;農得時;2-[[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基酰基]氨磺酰甲基]苯甲酸甲酯, 除草劑

          編號系統

          CAS號:83055-99-6

          MDL號:MFCD00128064

          EINECS號:401-340-6

          RTECS號:DG8733000

          BRN號:7447488

          PubChem號:24863600

          物性數據

          1.      性狀:白色結晶固體

          2.      密度(g/mL20 oC):未確定

          3.      相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.      熔點(oC):185188

          5.      沸點(oC, 常壓):未確定

          6.      沸點(oC0.35mmHg):未確定

          7.      折射率:未確定

          8.      閃點(oC):未確定

          9.      比旋光度(o):未確定

          10.   自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.   蒸氣壓(Pa,20℃):1.733×10-3

          12.   飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.   燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.   臨界溫度(oC):未確定

          15.   臨界壓力(KPa):未確定

          16.   油水(正辛醇/水)分配系數的對數值:4.1

          17.   爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.   爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.   溶解性:二氯甲烷11720mg/L,乙腈5380mg/L,二甲苯280mg/L,乙酸乙酯1660mg/L,丙酮1380mg/L,甲醇990mg/L, 己烷3.1mg/L,水1200mg/L。

          毒理學數據

          口服- 大鼠 LD50: >5000 mg/kg; 口服-小鼠 LD50: >10985 mg/kg

          鯉魚LC50: >1000mg/L(48h)

          野鴨急性經口LD50: >2150mg/kg

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          暫無

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):1.6

          2.氫鍵供體數量:2

          3.氫鍵受體數量:9

          4.可旋轉化學鍵數量:8

          5.互變異構體數量:5

          6.拓撲分子極性表面積154

          7.重原子數量:28

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:627

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          在微堿性(pH=8)水溶液中穩定,在酸性溶液中緩慢分解。pH值5時半衰期11d,pH值7時為143d

          對眼無刺激.動物試驗未見致畸、致癌、致突變作用。

          貯存方法

          密封包裝,貯于陰涼、干燥處,應遠離火源、食物、飼料和種子。按農藥的有關規定貯運。

          合成方法

          1、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的制備 用硝酸胍與丙二酸二乙酯在乙醇及乙醇鈉中回流反應4h,得2-氨基-4,6-二羥基嘧啶,收率97%;然后將2-氨基-4,6-二羥基嘧啶經POCl3氯化、回流反應1.5h,達到終點后蒸出剩余的POCl3,加氨水調節pH值至7~8,以中和反應生成的偏磷酸和氯化氫,生成銨鹽水洗除去,經過濾、干燥得2-氨基-4,6-二氯嘧啶,收率80%;上述產物與甲醇鈉反應,回流反應6h,冷卻過濾,蒸出甲醇,加適量水,析出固體,過濾干燥后得2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶,收率91%。

          2、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶也可采用下述合成路線制備:用尿素和丙二酸二乙酯在乙醇鈉存在下,反應生成2,4,6-三羥基嘧啶,再用三氯化磷氯化,在氨基鈉存在下胺化,最后再與甲醇鈉反應制得。

          3、或用丙二腈與甲醇、氯化氫反應生成1,3-二甲氧基丙二亞胺雙鹽酸鹽,再與定量甲醇鈉控制反應并趨向重排生成單鹽酸鹽,再與氨基氰反應,經環化重排制得。鄰甲酸甲酯芐基磺酰異氰酸酯的制備先制取鄰甲酸甲酯氯芐。用鄰甲基苯甲酸經三氯化磷(或光氣)酰氯化,生成鄰甲基苯甲酰氯,再在引發劑BPO存在下用氯氣氯化制得鄰氯甲基苯甲酰氯,再經甲醇酯化制得。再制取鄰甲酸甲酯芐基磺酸胺。用鄰甲酸甲酯氯芐與硫脲在乙醇中回流反應1h,生成鄰甲酸甲酯芐基硫甲脒鹽酸鹽;再于0~5℃通氯1h得鄰甲酸甲酯芐基磺酰氯;在有機溶劑存在下,反應溫度小于20℃通氨胺化,得鄰甲酸甲酯芐基磺酰胺。最后制備鄰甲酸甲酯芐基磺酰異氰酸酯。用鄰甲酸甲酯芐基磺酰胺,在異氰酸正丁酯、有機堿(1,4-二氮雜二環-2,2,2-辛烷,或稱DABCO)存在下,以二甲苯為溶劑,于120℃通入光氣3h,蒸出二甲苯和異氰酸正丁酯,得鄰甲酸甲酯芐基磺酰異氰酸酯。芐嘧磺隆的合成用鄰甲酸甲酯芐基磺酰異氰酸酯的二甲苯溶液與2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶在室溫到攪拌反應8~10h,蒸出二甲苯,用氯丁烷洗滌并干燥,制得芐嘧磺隆。

          用途

          1、是選擇性、內吸傳導型瑛酰脲類除草劑。支鏈氨基酸合成抑制劑。有效成分在水中迅速擴散,被雜草根部和葉片吸收轉移到雜草各部,阻礙支鏈氨基酸(如異亮氨酸等)的生物合成,阻止細胞分裂和生長,使雜草生長受阻而壞死。適用稻田防除一年或多年生闊葉雜草。在作物芽后,雜草芽前及芽后施藥,對鴨舌草、眼子菜、節節菜等及莎科雜草(牛毛草、異型莎草、水莎草等)效果良好。推薦用量0.2~0.45g/100m2 進行毒土處理或噴霧。如水稻直播田或移栽田,在播種前后或移栽前后3周內用藥,以播種后或移栽后5~7d為佳,用10%可濕性粉劑2~3g/100m2 ,拌細土3kg,田間水層3~5cm,均勻撒施。芐嘧磺隆對禾本科雜草防除產果較差。作為除草劑的中間體可用于下列除草劑的合成如:芐嘧磺隆、煙嘧磺隆、環丙嘧磺隆、乙氧磺隆、砜嘧磺隆、酰嘧磺隆、啶嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、四唑嘧磺隆、吡嘧磺隆(NC-311)等。該產品為廣譜稻田除草劑,用于芽前和早期牙后處理,可高效地防除許多一年生和多年生的闊葉雜草和莎草,施入水田后迅速許釋出有效成份,被植物吸收,很快抑制敏感雜草的生長。

          2、是一種新型的廣譜稻田除草劑,用于芽前和早期芽后處理,可高效地防除許多一年生和多年生的闊葉雜草和莎草,施入水田后迅速釋出有效成分,被植物吸收,很快抑制敏感雜草的生長。施藥量13.3~26.6g 10%可濕粉/畝。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN3077 9/PG 3

          危險品標志:刺激 危害環境

          安全標識:S24 S37 S61

          危險標識:R43 R51/53

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜