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    	          物競編號
    	          022M

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C8H8O3
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          152.15
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        DL-扁桃酸,
                      
                        2-羥基-2-苯基乙酸,
                      
                        α-羥基苯乙酸,
                      
                        苯乙醇酸,
                      
                        α-Hydroxybenzeneacetic acid,
                      
                        DL-Mandelic acid,
                      
                        芳香族羧酸及其衍生物,
                      
                        酸性溶劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：90-64-2
          
        
          MDL號：MFCD00064250
          
        
          EINECS號：202-007-6
          
        
          RTECS號：OO630000
          
        
          BRN號：510011
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.         性狀：白色斜方片狀結晶
          2.         密度（g/mL,25/4℃）：  1.30
          3.         相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.         熔點（oC） ：  119
          5.         沸點（oC,常壓）：321.8
          6.         沸點（oC,5.2kPa）： 未確定
          7.         折射率：未確定
          8.         閃點（oC）： 162.6
          9.         比旋光度（o C=1, WATER）：+156.57°
          10.      自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.      蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.      飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.      燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.      臨界溫度（oC）：未確定
          15.      臨界壓力（KPa）：未確定
          16.      油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.      爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.      爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.      溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚、異丙醇。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：38.90
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：115.1
          3、  等張比容（90.2K）：321.0
          4、  表面張力（dyne/cm）：60.4
          5、  極化率（10-24cm3）：15.42
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:2
          3.氫鍵受體數量:3
          4.可旋轉化學鍵數量:2
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積57.5
          7.重原子數量:11
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:138
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:1
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
           1. 存在于白肋煙煙葉中。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		本品應密封保存。用２５ｋｇ紙板桶包裝；運輸過程中，須嚴防潮濕、受熱和日曬；應貯存在陰涼、干燥、通風處，并遠離火種、熱源。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.以異丙苯法制苯酚的副產苯乙酮為原料，氯化得二氯苯乙酮，然后與稀堿反應、水解，制得扁桃酸。2.以苯甲醛為原料。將氰化鈉溶于水中，加入苯甲醛，攪拌下慢慢加入亞硫酸氫鈉的飽和溶液，加至一半時，加入碎冰，將析出的苯羥乙腈層從水層中分出。水層用苯萃取，蒸出苯，剩余物與苯羥乙腈層合并，加入鹽酸，在冷卻下水解12h。然后加熱除去過量的水和鹽酸，冷卻，濾出氯化銨和扁桃酸的混合物。把濾液蒸干，剩余物與以上固體合并，用冷苯洗滌。再用熱苯提取，提取液經冷卻、結晶、過濾、干燥，即得扁桃酸，收率50-52%。3.苯-乙醛酸法。4.苯乙酮法   經與硝基苯在堿催化下反應制的。
          2. 煙草：BU，26。
          3.制法： 
          扁桃腈（3）：于裝有攪拌器、溫度計的反應瓶中，加入350mL水，氰化鈉100g（2.0mol），攪拌溶解，加入新蒸餾過的苯甲醛（2）212g（2.0mol），劇烈攪拌下，加入約300mL飽和亞硫酸氫鈉的溶液，控制反應溫度在30～35℃，于20min加完（可用冰水浴冷卻）。加完后再攪拌反應0.5h。靜置后分出上層橘紅色的油狀物，得粗品扁桃腈（3）約220g。扁桃酸（1）：于裝有攪拌器。溫度計的反應瓶中，加入濃乙酸300mL，加熱至60℃左右，分批加入上述扁桃腈（3）220g，（注意應在通風櫥中進行反應）。待反應平穩后再于沸水浴加熱反應2h。冷卻，放置過夜。抽濾析出的固體（含氯化銨）。將固體物用乙醚①提取兩次（400mL×2），濃縮乙醚溶液至約1/3體積。冷卻，析出固體。抽濾，干燥，得扁桃酸（1）135g。收率44%。用熱水重結晶，mp121～123℃。也有報道mp118℃。注：①也可用熱苯提取。[1]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          在醫藥工業可用于頭孢羥唑、血管擴張藥環扁桃酸酯、滴眼藥羥芐唑、匹莫林等的中間體，也可作防腐劑。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：有害 
          
    	
          安全標識：S22 S26 S36 S24/25 S37/S39 
          
    	
          危險標識：R22 R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            [1]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：325.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜