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          物競編號 0WLZ
          分子式 C13H11Cl2N5O4
          分子量 372.16
          標簽 2,4-二氨基-6-(2,5-二氯苯基)-1,3,5-三嗪順丁烯二酸, Gaslon, 藥物

          編號系統

          CAS號:84504-69-8

          MDL號:暫無

          EINECS號:暫無

          RTECS號:XY5930000

          BRN號:暫無

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.      性狀:白色或類白色結晶粉末

          2.      密度(g/mL25 oC):未確定

          3.      相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.      熔點(oC):181-182

          5.      沸點(oC,常壓):未確定

          6.      沸點(oC0.35mmHg):未確定

          7.      折射率:未確定

          8.      閃點(oC):未確定

          9.      比旋光度(o):未確定

          10.   自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.   蒸氣壓(kPa,):未確定

          12.   飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.   燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.   臨界溫度(oC):未確定

          15.   臨界壓力(KPa):未確定

          16.   油水(正辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17.   爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.   爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.   溶解性:未確定

          毒理學數據

          1、急性毒性:大鼠經口LD50:2898mg/kg;大鼠腹膜腔LD50:495mg/kg;大鼠皮下LD50:1524mg/kg;小鼠經口LD50:5697mg/kg;小鼠腹膜腔LD50:775mg/kg;小鼠皮下LD50:2841mg/kg; 小鼠靜脈注射LD50:>250mg/kg;狗腹膜腔LD50:100mg/kg;兔子經口LD50:1mg/kg;

          2、生殖毒性:交配11周的雄鼠經口TDLo:2310 mg/kgSEX/DURATION;受孕17-22天的雌鼠經口TDLo:810 mg/kgSEX/DURATION;受孕6-18天的雌兔經口TDLo:390 mg/kgSEX/DURATION;

              

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          暫無

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:4

          3.氫鍵受體數量:9

          4.可旋轉化學鍵數量:3

          5.互變異構體數量:5

          6.拓撲分子極性表面積165

          7.重原子數量:24

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:351

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:1

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:2

          性質與穩定性

          暫無

          貯存方法

          暫無

          合成方法

          1.       2,5-二氯苯乙酮的制備

          在反應瓶中加入對二氯苯14.7g(0.1mol)和無水三氯化鋁26.7g(0.2mol),攪拌熱熔融,于室溫或60~70oC滴加氯乙酰8.6g(0.1mol),加畢#加熱至115oC,在該溫度下攪拌反應6h.冷卻后傾入100ml,冰水中,分出有機層,水層用氯仿提取,合并有機層用無水Na2SO4干燥,過濾,濾液蒸除溶劑,剩余液減壓分餾,取152~154oC/1.3kPa餾分,得淺黃色油狀液體餾分,得淺黃色油狀液體2,5-二氯苯乙酮15.7g,收率83.1%.

          2.       2,5-二氯苯甲酸的制備

          在反應瓶中加入NaOH40g(0.1mol)和水200ml,攪拌溶解,冷卻至0~5oC,滴加液溴32g(0.2mol),再滴加2.5-二氯苯乙酮18.9g(0.1mol),滴畢,室溫攪拌2h.分去溴仿層,水層用鹽酸調pH至3,過濾,水洗,干燥得淺黃色固體,用乙醇重結晶,得白色結晶2,5-二氯苯甲酸14.9g,收率78.9%,mp154~156oC.

          3.       2,5-二氯芐腈的制備

          在反應瓶中加入2,5-二氯苯甲酸19.1g(0.1mol)、對甲苯磺酰胺34.2g(0.2mol)和五氯化磷20.9g(0.1mol),攪拌均勻后加熱至220oC,在該溫度下反應1h.冷卻,加入熱水100ml,析晶后,過濾,水洗,干燥得黃色固體,用乙醇重結晶,得白色結晶2,5-二氯芐腈14.8g,收率86.3%,mp128~130oC.

          4.       伊索拉定的制備

          在反應瓶中加入2,5-二氯芐腈17.2g(0.1mol)、氰基胍12.6g(0.15mol)和KOH5.6g(0.1mol),再加入羥丙基甲醚100ml,攪拌回流3h.冷卻,傾入300ml水中,過濾,水洗,干燥得淡黃色固體,用乙醇重結晶得白色固體(結晶)伊索拉定11.4g,收率66.3%,mp268~269oC.

          5.       馬來酸伊索拉定的合成

          在反應瓶中加入伊索拉定25.6g(0.1mol)、馬來酸11.6g(0.1mol)和羥丙基甲醚200ml#攪拌回流1h.冷卻,過濾,水洗,干燥得淡黃色固體,用乙醇重結晶得白色結晶馬來酸伊索拉定31.0g,收率83.3%,mp183~185oC(分解).

          用途

          治胃潰瘍病藥

          新型氨基三嗪類抗胃潰瘍藥.它能增強胃黏膜血流量,促進潰瘍部位黏膜的再生,保護再生細胞免遭破壞和防止潰瘍部位病變,具有療效好、劑量小、毒性低、不良反應少等優點.臨床用于治療胃潰瘍.

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:暫無

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          【1】 Merck Index.13th:5116. 【2】 羅明生主編.現代臨床藥物大典.成都:四川科學技術出版社,2001:622. 【3】 陸美貞.國外醫藥:合成藥、生化藥、制劑分冊,1992,13(3):178. 【4】 孟繁浩等.中國醫藥工業雜志,1996,27:153-154. 【5】 Buckingham J,et al.Dictionary OF organic Compouds.5th.New York:Chapman and Hall,1982. 【6】 DE,2506814.1975. 【7】 US,3966728.1976. 【8】 章思規主編.精細有機化學品技術手冊:上冊.北京:科學出版社,1992:635-636,644. 【9】 章思規,章偉編著.精細化學品及中間體手冊:上卷.北京:化學工業出版社,2004:491-493. 【10】 孟繁浩等.中國藥物化學雜志,2002,12:15-156. 【11】 Ueda I,et al.Chem Pharm Bull,1991,39:1430.

          備注

          暫無

          表征圖譜