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    	          物競編號
    	          023V

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C9H6O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          146.14
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        香豆內(nèi)脂,
                      
                        香豆素,
                      
                        氧雜萘鄰酮,
                      
                        鄰羥基桂酸內(nèi)酯,
                      
                        1,2-苯并吡喃酮,
                      
                        o-羥基肉桂酸內(nèi)酯,
                      
                        5,6-苯并-a-吡喃酮,
                      
                        Coumarin,
                      
                        Oxygen phthalazinon adjacent ketone,
                      
                        Salicylic acid lactone,
                      
                        1,2-Benzopyrone,
                      
                        1-Benzopyran-2-one,
                      
                        o-Hydroxycinamic acid lactone,
                      
                        (Z)-o-Coumarinic acid lactone,
                      
                        香料,
                      
                        雜環(huán)化合物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：91-64-5
          
        
          MDL號：MFCD00006850
          
        
          EINECS號：202-086-7
          
        
          RTECS號：GN4200000
          
        
          BRN號：383644
          
        
          PubChem號：24892679
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無色片狀或粉狀結(jié)晶，具有類似黑香豆的干草香氣。
          2.       密度（g/mL,20/4℃）：0.935
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：69~71
          5.       沸點（oC,常壓）：290~301，154oC（1.33kpa）
          6.       沸點（oC,1.3kPa）：154
          7.       沸點（oC,0.67kPa）：139
          8.       閃點（oC）：162
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    升華溫度（oC）：100
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    溶解度（g/100mL,25oC,水）：0.25
          15.    溶解度（g/100mL,100oC,水）：2.0
          16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：不溶于冷水，易溶于熱水、醇、乙醚、氯仿和氫氧化鈉溶液。
          
    	
          
    	
          毒理學數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：口服- 大鼠  LD50：293  毫克/ 公斤；口服- 小鼠 LD50：196 毫克/公斤。
          2、食品中最高用量是5mg/kg食品；含酒精飲料中是10mg/kg飲料。美國酒精、煙草、武器管理局（BATF）1974年規(guī)定：在酒類中限制香豆素含量不超過5mg/kg。
          
    	
          
    	
          生態(tài)學數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：39.76
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：117.0
          3、   等張比容（90.2K）：305.6
          4、   表面張力（dyne/cm）：46.4
          5、   極化率（10-24cm3）：15.76
          
    	
          
    	
          計算化學數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:2
          4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓撲分子極性表面積26.3
          7.重原子數(shù)量:11
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:196
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.香豆素是順式鄰位羥基肉桂酸的內(nèi)酯。能發(fā)生鹵化、硝化、磺化、氫化等反應。
          2.有毒，大鼠經(jīng)口LD50293mg/kg，小鼠經(jīng)口LD50196mg/kg，小鼠腹腔注射LD50220mg/kg。工作場所應有良好的通風，設備應密閉，操作人員應穿戴防護用具。
          3. 存在于白肋煙煙葉中。
          4. 天然存在于黑香豆、香莢蘭豆、薰衣草油、肉桂油、香茅油、秘魯香脂中。
          　
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          1.本品應密封于陰涼干燥處避光保存。
          2.50kg內(nèi)襯塑料袋紙板桶包裝。貯運中應注意干燥、通風、防曬、防潮、隔熱。　　　
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.由水楊醛經(jīng)珀金（Perkin）反應制得。這是珀金在1868年最初采用的合成方法。水楊醛與乙酐反應可以使用煅燒的碳酸鉀作為催化劑。將碳酸、乙酐加入水楊醛中，加熱至187℃，在氣相溫度約120℃時蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃進行反應。得到的香豆素粗品用水洗滌，再真空蒸餾。然后用乙醇或異丙醇重結(jié)晶，在50℃干燥得成品。
          由鄰甲酚與磷酰氯作用，得到中間體鄰甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，將甲基變?yōu)?CHCI2，然后再在160-180℃與醋酸鈉作用5h進行環(huán)化即得。如果鄰甲酚與光氣作用，則經(jīng)由中間體鄰甲酚碳酸酯而完成這一工藝過程：鄰甲酚鈉鹽與光氣在60℃、0.15MPa下反應生成鄰甲酚碳酸酯。用氯氣在180-185℃將酯化進行氯化，至含氯量約為37%，相當于每個甲酚的側(cè)鏈上含有兩個氯原子。最后，在吡啶或氧化鋅和氧化鈷存在下，與乙酸和乙酐縮合，反應得到香豆素，該法收率相當高。
          3. 煙草：BU，14。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          用作橡膠、塑料制品的增香劑，還用于食用、煙用和酒用等香精中。還可用作金屬表面加工的打磨劑和增光劑，在制藥工業(yè)用作中間體和藥物。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3
          
    	
          危險品標志：有害 
          
    	
          安全標識：S26 S36 S36/S37 
          
    	
          危險標識：R22 R40 R43 R20/21/22 R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Enzell C R, Wahlberg I. Recent Adv. Tob. Sci., 1980, 6: 64-122.
2. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press.
3. Shigematsu H, Ono R, Yamashita Y, et al. Agric. Biol. Chem., 1971, 35: 1751-1758.
4. Schumacher J N, Green C R, Best F W, et al. J. Agric. Food Chem., 1977,25(2):310-320.
5. Grob K. J. Chromatogr. Sci., 1970, 8: 218-220.
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7. Fujimori T, Kaneko H. Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1979, 53: R95-R121.
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9. Kaburaki Y, Shigematsu H, Yamashita Y, et al. Agric. Biol. Chem., 1971, 35: 1741-1750.
10. 石墨繁夫(SHIGEO ISHIGURO), 菅原志朗(SIRO SUGAWARA). The chemistry of tobacco smoke. Unpublished, 1980.
11. 松島三兒(SANJI MATSUSHIMA). List of tobacco leaf components. Unpublished, 1986.
12. 參考書(煙草與煙氣化學成分),謝劍平 主編, 化學工業(yè)出版社. ISBN 978-7-122-09119-2
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜