3-戊酮 3-Pentanone

編號系統

CAS號：96-22-0

MDL號：MFCD00009320

EINECS號：202-490-3

RTECS號：SA8050000

BRN號：635749

PubChem號：24856370

物性數據

1.性狀：無色液體，有丙酮氣味。^[1]

2.熔點（℃）：-42~-39^[2]

3.沸點（℃）：102^[3]

4.相對密度（水=1）：0.81^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.0^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：3.49（20℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-3100.2^[7]

8.臨界溫度（℃）：288.3^[8]

9.臨界壓力（MPa）：3.729^[9]

10.辛醇/水分配系數：0.99^[10]

11.閃點（℃）：13（OC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：452^[12]

13.爆炸上限（%）：3^[13]

14.爆炸下限（%）：1.6^[14]

15.溶解性：微溶于水，混溶于乙醇、乙醚，溶于丙酮。^[15]

16.蒸發熱（KJ/mol）：33.75

17.熔化熱（KJ/mol）：11.60

18.生成熱（KJ/mol）：258.8

19.比熱容（KJ/(kg·K),25oC,定壓）：2.22

20.熱導率（W/(m·K),20oC）：0.14235

21.體膨脹系數（K^-1）：0.00113

22.臨界密度（g·cm^-3）：0.26

23.臨界體積（cm³·mol^-1）：331

24.臨界壓縮因子：0.264

25.偏心因子：0.350

26.溶度參數(J·cm^-3)^0.5：18.260

27.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：8.540×10⁹

28.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：59.500

29.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3138.75

30.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-257.95

31.氣相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：370.10

32.氣相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：-134.3

33.氣相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：129.87

34.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3100.19

35.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-296.51

36.液相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：266.01

37.液相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：-142.09

38.液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：190.9

毒理學數據

1、皮膚/眼睛刺激性

開放的刺激試驗：兔子，皮膚接觸：410mg，反應的嚴重程度：輕度。

標準的Draize試驗：兔子，皮膚接觸：500mg/24H，反應的嚴重程度：輕度。

標準的Draize試驗：兔子，眼睛接觸：50mg，反應的嚴重程度：中度。

標準的Draize試驗：兔子，眼睛接觸：100mg/24H，反應的嚴重程度：中度。

2、急性毒性：大鼠經口LD50：2140mg/kg；大鼠經吸入LCLo：8000ppm/4H；大鼠經腹腔LDLo：1250mg/kg；小鼠經口LD50：3100mg/kg；小鼠經靜脈LD50：513mg/kg；兔子經皮膚接觸LD50：20mL/kg；

3、致突變性

酵母基因轉換和有絲分裂重組實驗：14800ppm；

酵母的性染色體的損失和不分離實驗：14800ppm；

4、嗅覺閾濃度33mg/m3。工作場所最高容許濃度705mg/m3（美國）。

5.急性毒性^[16]  LD50：2140mg/kg（大鼠經口）；20000mg/kg（兔經皮）

6.刺激性^[17]

家兔經皮：500mg（24h），輕度刺激。

家兔經眼：50mg，中度刺激。

7.亞急性與慢性毒性^[18]  大鼠經飲水攝入250mg或454mg/（kg·d），共13個月，除體重輕度降低外，未見其他異常反應。

生態學數據

1.生態毒性  暫無資料

2.生物降解性  暫無資料

3.非生物降解性^[19]  空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×10⁵個/cm³時，降解半衰期為8d（理論）。

分子結構數據

1、摩爾折射率：25.24

2、摩爾體積（cm³/mol）：108.1

3、等張比容（90.2K）：236.1

4、表面張力（dyne/cm）：22.6

5、介電常數：

6、偶極距（10^-24cm³）：

7、極化率：10.00

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.9

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積17.1

7.重原子數量:6

8.表面電荷:0

9.復雜度:41.9

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.穩定性^[20]  穩定

2.禁配物^[21]  強氧化劑、強還原劑、強堿

3.聚合危害^[22]  不聚合

貯存方法

儲存注意事項^[23]  儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.由3-戊醇氧化而得。氧化反應在90℃進行，反應后進行過濾，然后分餾收集101-104℃餾分，即為成品。

2.其制備方法是由3-戊醇氧化而得，常用重鉻酸鈉在硫酸存在下氧化，氧化溫度90℃，反應完成后，經蒸餾而得成品。

精制方法：用氧化鋇或硫酸鈣干燥后蒸餾。也可以用氯化鈣回流2小時后，加入新鮮氯化鈣放置過夜，過濾后蒸餾。高純度3-戊酮可用理論塔板數為100的蒸餾塔，在93.33KPa、回流比100：1的情況下精餾，餾出物分步結晶，再加氫氧化鈣進行再蒸餾，純度可達99.95%±0.01%。

3.制法：

碳酸錳-浮石催化劑的制備：將四水合氯化錳70g（0.35mol）溶于100mL水中，攪拌下慢慢加入由無水碳酸鈉38g（0.35mol）溶于120mL水配成的溶液。過濾生成的碳酸錳沉淀，充分水洗。將固體物轉移至大的蒸發皿中，加入適量的水調至黏稠狀。加入適量浮石（4～8目），攪拌下使大部分的黏稠物附著于浮石上。2-戊酮（1）：將上述催化劑氮氣保護下于加熱管中360～400℃加熱8h，使碳酸錳轉化為氧化錳。于350～400℃將重新蒸餾過的丙酸（2）740g（10mL）由滴液漏斗滴加至催化劑上，滴加速度約30滴/min。約48～72h加完。鎦出液分出兩層。分出有機層，水層用固體碳酸鉀飽和，分出有機層。合并有機層，用固體碳酸鉀處理以除去可能存在的酸和水。過濾，分餾，收集101～103℃的餾分，得3-戊酮（1）250g。收率29%。^[25]

用途

用于醫藥、有機合成。^[24]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1156 3/PG 2

危險品標志：很易燃 腐蝕

安全標識：S9 S16 S25 S33

危險標識：R11 R37 R66 R67

文獻

[1~24]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [25]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：430.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜