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          物競編號 02AS
          分子式 C3H6Cl2O
          分子量 128.99
          標簽 α,γ-二氯代甘油, CH2ClCH(OH)CH2Cl, Glycerol-α,γ-dichlorohydrin, sym-Dichloroisopropyl alcohol, Dichlorohydroxypropane, 硝基噴漆、涂料、清漆用溶劑, 賽璐珞黏合劑

          編號系統

          CAS號:96-23-1

          MDL號:MFCD00000951

          EINECS號:202-491-9

          RTECS號:UB1400000

          BRN號:1732063

          PubChem號:24862332

          物性數據

          1.      性狀:無色透明液體,有醚的氣味。

          2.      密度(g/mL,25/4℃):1.3587

          3.      相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):4.45

          4.      熔點(oC):-4

          5.      沸點(oC,常壓):176

          6.      折射率(n20oC):1.4837

          7.      閃點(oC):73.9

          8.      蒸氣壓(kPa, 28oC):0.13

          9.      溶解性:19℃時在水中溶解11%。能與醇、醚相混溶。溶于植物油和大多數有機溶劑。

          10.   相對密度(20℃,4℃):1.3638

          11.   常溫折射率(n25):1.4817

          12.   液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-385.3

          毒理學數據

          1、   皮膚/眼睛刺激性:開放的刺激試驗:兔子,皮膚接觸:10mg/24H,反應的嚴重程度:輕度。

          2、   急性毒性:大鼠經口LD50:110mg/kg;大鼠經吸入LCLo:125ppm/4H;小鼠經口LD50:25mg/kg;兔子經皮膚接觸LD50:800μL/kg;

          3、 慢性毒性/致癌性:大鼠經口TDLo:4550mg/kg/2Y-C;

          4、   致突變性:微生物鼠傷寒沙門氏菌突變:1μmol/plate;大腸桿菌突變:30μmol/tube;

                                       微生物鼠傷寒沙門氏菌突變:100μg/plate;人HeLa細胞的DNA抑制:2500μmol/L;

                                       倉鼠經肺的姐妹染色體交換:250μmol/L;

          5、屬中等毒類,易經呼吸道和皮膚侵入肌體。急性中毒可出現頭暈、酒醉感和嗜睡。幾小時后上腹疼痛、嘔吐、體溫上升、神志模糊、尿量減少。隨后可出現鼻、口腔黏膜和皮下出血、全身皮膚輕度發黃、脈快細、血壓下降等癥狀。TJ 36-79規定車間空氣中最高容許濃度為5mg/m3。

          生態學數據

          該物質對水有稍微的危害。

          分子結構數據

          1、   摩爾折射率:27.13

          2、   摩爾體積(cm3/mol):98.7

          3、   等張比容(90.2K):242.5

          4、   表面張力(dyne/cm):36.4

          5、   介電常數:

          6、   偶極距(10-24cm3):

          7、 極化率:10.75

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):0.8

          2.氫鍵供體數量:1

          3.氫鍵受體數量:1

          4.可旋轉化學鍵數量:2

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積20.2

          7.重原子數量:6

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:28

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          避免與強酸、強氧化劑、強還原劑、酰基氯、酸酐接觸。遇火產生劇毒的光氣。吸濕性強,遇水很快釋放出氯化氫。干燥時對金屬無腐蝕性。

          化學性質:1,3-二氯-2-丙醇在堿性溶液中迅速脫去氯化氫,生成3-氯-1,2-環氧丙烷。用重鉻酸鈉和硫酸進行氧化,生成α,α′-二氯丙酮。用濃硫酸氧化生成氯代乙酸。在過量的乙醇及氫氧化鈉溶液中加熱,生成1,3-二乙氧基-2-丙醇。

          貯存方法

          儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

          合成方法

          1.由氯丙烯與次氯酸反應而得。

          2.由甘油在冰醋酸存在的情況下,與氯化氫反應而得。原料消耗定額:甘油796kg/t、氯化氫781.2kg/t、冰醋酸66.2kg/t。

          精制方法:減壓蒸餾精制。

          3.制法:

          于稱量過的反應瓶中加入90%的甘油(2)500g(4.9mol),10g醋酸,裝一根通氣管深入至瓶底,油浴加熱,控制油浴的溫度100~110℃。通入干燥的氯化氫氣體(由氯化銨與硫酸反應制備)。開始時氯化氫氣體吸收很快,隨著時間的延長,吸收逐漸減慢。當質量增加約440g時,停止通氯化氫氣體。冷卻后減壓抽出氯化氫。慢慢加入固體碳酸鈉,中和反應體系中的酸,直至呈弱堿性。可適當加入水以利于同碳酸鈉的反應,約加水200mL。分出水層,而后減壓蒸餾,收集68℃/1.65kPa以下的餾分(約110g)和68~75/1.65kPa的餾分(約385g)。將第一餾分中的水分出后重新蒸餾,收集68~75/1.65kPa的餾分,得約50g產品。將該餾分的產物重新蒸餾,收集70~73/1.65kPa的餾分,得1,3-二氯-2-丙醇(1)350g,收率55%。注:①也可由烯丙基氯與次氯酸反應來制備1,3-二氯-2-丙醇,反應式如下。[1]

          用途

           

          用于抗病毒藥更昔洛韋的合成,用作醋酸纖維、乙基纖維的溶劑,也用于制造環氧樹脂、離子交換樹脂等。用作硝基噴漆、涂料、清漆用溶劑,賽璐珞黏合劑。也用于制備離子交換樹脂和3-氯-1,2-環氧丙烷等。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 2750 6.1/PG 2

          危險品標志:很易燃 有毒

          安全標識:S16 S45 S53 S36/S37

          危險標識:R11 R21 R25 R45 R23/24/25 R39/23/24/25

          文獻

          [1]參考文獻:Conant J B and Quayle O R. Org Synth,1932,Coll Vol:292. 參考書:有機化合物合成手冊/孫昌俊,王秀菊,孫風云主編. 北京:化學工業出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

          備注

          暫無

          表征圖譜