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    	          物競編號
    	          0NY0

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C12H18O6
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          258.27
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        1,2:4,5-Di-O-isopropylidene-β-D-erythro-2,3-hexodiulo-2,6-pyranose,
                      
                        Shi reagent，史試劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：18422-53-2
          
        
          MDL號：MFCD00063383
          
        
          EINECS號：000-000-0
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：1319073
          
        
          PubChem號：24874093
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無色晶體
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：不確定
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
          4.       熔點（oC）：102-104(lit.)
          5.       沸點（oC,常壓）：不確定
          6.       沸點（oC, 5.2kPa）：不確定
          7.       折射率：-120.9
          8.       閃點（oC）：不確定
          9.       比旋光度（o）：不確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：不確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：不確定
          14.    臨界溫度（oC）：不確定
          15.    臨界壓力（KPa）：不確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：不確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：不確定
          19.    溶解性：溶于大多數有機溶劑，可在多種有機溶劑中使用。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          通常對水體是稍微有害的，不要將未稀釋或大量產品接觸地下水，水道或污水系統，未經政府許可勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：60.28
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：201.1
          3、   等張比容（90.2K）：513.7
          4、   表面張力（dyne/cm）：42.5
          5、   極化率（10-24cm3）：23.89
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.2
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:6
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:2
          6.拓撲分子極性表面積63.2
          7.重原子數量:18
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:390
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:3
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          比較穩定。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		在陰涼干燥處儲存。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          通過標準的實驗步驟從D-果糖來合成[1]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          “史試劑” (式1)[2] 在有機合成中被定義為一個廣泛應用的、具有高度立體選擇性的烯烴不對稱環氧化反應試劑。事實上，參與烯烴不對稱環氧化反應的并不是該試劑本身，而是被過氧化合物原位氧化之后生成的二氧丙烷衍生物。使用原位氧化方法時，該試劑可以催化量地使用，多數情況下20%~30% (摩爾分數)即可。最常用的過氧化合物是過氧硫酸氫鉀(Oxone)[1]和過氧化氫(H2O2)[3] (式2)。
           
          “史試劑”與烯烴的不對稱環氧化反應條件非常溫和，一般在0 oC反應數分鐘至數小時即可完成。但是該反應的產率和試劑用量受到反應體系pH值的嚴重影響，使用緩沖溶液和加入碳酸鹽將pH值控制在10.5~11.5，可以得到非常滿意的結果 (式3)[4]。
          “史試劑”與不同取代類型烯烴的不對稱環氧化反應均表現出高度的立體選擇性，一般對烯烴以外的官能團不產生明顯的影響。與炔鍵共軛的烯烴反應生成高度對映體選擇性的手性環氧炔烴是該試劑的特色反應之一 (式4)[5,6]。該試劑與烯醇硅醚的反應比其它不對稱環氧化試劑具有更好的對映體選擇性 (式5)[7,8]。如果底物分子中含有二個不同的烯鍵時，使用限量的試劑還可以發生高度的區域選擇性環氧化反應 (式6)[9,10]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.; Zhang, J.-R.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11224.
2. Shi, Y. Acc. Chem. Res., 2004, 37, 488.
3. Shu, L.; Shi, Y. J. Org. Chem., 2000, 65, 8807.
4. Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.; Shi, Y. J. Org. Chem., 1997, 62, 2328.
5. Wang, Z.-X.; Cao, G.-A.; Shi, Y. J. Org. Chem., 1999, 64, 7646. 
6. Smith, A. B., III; Fox, R. J. Org. Lett., 2004, 6, 1477. 
7. Heffron, T. P.; Jamison, T. F. Org. Lett., 2003, 5, 2339. 
8. Warren, J. D.; Shi, Y. J. Org. Chem., 1999, 64, 7675. 
9. Ohira, S.; Kuboki, A.; Hasegawa, T.; Kikuchi, T.; Kutsukake, T.; Nomura, M. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4641. 
10. Hoard, D. W.; Moher, E. D.; Martinelli, M. J.; Norman, B. H. Org. Lett., 2002, 4, 1813. 
11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 
7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜