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    	          物競編號
    	          0NZA

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C20H14O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          286.32
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        (+)-2,2′-Dihydroxy-1,1′-dinaphthyl,
                      
                        (R)-(+)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol,
                      
                        聯萘酚，(R)-BINOL,
                      
                        光學活性物質
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：18531-94-7
          
        
          MDL號：MFCD00004068
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：DU3106100
          
        
          BRN號：3616837
          
        
          PubChem號：24848614
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：不確定
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.301
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
          4.       熔點（oC）：215-218
          5.       沸點（oC,常壓）：不確定
          6.       沸點（oC, 5.2kPa）：不確定
          7.       折射率：36.0 ° (C=1, THF)
          8.       閃點（oC）：不確定
          9.       比旋光度（o）：35.5 o (c=1, THF)
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：不確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：不確定
          14.    臨界溫度（oC）：不確定
          15.    臨界壓力（KPa）：不確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：不確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：不確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：不確定
          19.    溶解性：溶于多種有機溶劑，通常在CH2Cl2、EtOAc、Et2O和THF中使用。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          通常對水體是稍微有害的，不要將未稀釋或大量產品接觸地下水，水道或污水系統，未經政府許可勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：90.29
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：219.8
          3、   等張比容（90.2K）：618.3
          4、   表面張力（dyne/cm）：62.6
          5、   極化率（10-24cm3）：35.79
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:5.3
          2.氫鍵供體數量:2
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:1
          5.互變異構體數量:17
          6.拓撲分子極性表面積40.5
          7.重原子數量:22
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:346
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          在正丁醇中加熱超過100 oC，24小時后比旋光度損失約1%。但是在含有酸堿的體系中加熱會引起比旋光度大幅度地損失。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		常溫密閉避光，通風干燥
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          利用辛可尼丁的芐基氯鹽對外消旋的1,1'-聯-2,2'-萘酚進行拆分來制備[1]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用于合成多種手性醫藥中間體。
          2.1,1'-聯-2,2'-萘酚 (BINOL) 的兩個對映異構體 (式1)[1] 是含有兩個相同聯萘環的C2對稱體，其剛性結構和C2對稱性在手性導入中起重要的作用，是優異的手性配體和手性輔助試劑，因此被廣泛地應用到不對稱合成反應中[2]。
          手性BINOL可以作為還原劑的手性配體來進行不對稱還原。將BINOL與等摩爾的LiAlH4在低級醇中混合得到手性BINOL-H (1,1￠-聯-2-萘酚氫化鋁鋰)，然后對潛手性酮進行還原可以得到高達90% 的產率和大于90% ee的仲醇 (式2)[3,4]。該反應具有相當好的可預測性，當(R)-BINOL-H作為還原劑時生成(R)-型的手性醇，當(S)-BINOL-H作為還原劑時生成(S)-型的手性醇。
          手性BINOL及其其衍生物可以用作Lewis酸絡合物的手性配體來催化對映選擇性的Diels-Alder環化加成[5]。(R)-BINOL與二氯二異丙氧基鈦絡合來催化1,3-二烯醇的衍生物和2-甲基丙烯醛的Diels-Alder環化加成，得到高產率和高對映選擇性的加成產物 (式3)。
          手性BINOL與Ti(Oi-Pr)4的絡合物可用于二乙基鋅和醛的不對稱加成[6]。在–78 oC的CH2Cl2中使用20 mol% (S)-BINOL，二乙基鋅和醛的加成產物的光學純度可達到96% ee (式4)。這是碳鏈增長和制備光學活性仲醇的一種有效方法。
          手性BINOL可以用作不對稱烷基化反應中的手性輔助試劑[7,8]。例如：將芳基乙酸首先與手性BINOL反應生成芳基乙酸酯，加入正丁基鋰奪去活性質子后與碘甲烷反應生成手性取代的2-芳基乙酸 (式5)。
          手性BINOL的3,3'-、4,4'-、6,6'-位能夠被選擇性地功能化，2,2'-位上的羥基也非常容易轉化為其它官能團，生成多種多樣的衍生物。含有手性BINOL的冠醚作為手性相轉移催化劑與特丁醇鉀或氨基鉀絡合[9]，催化b-酮酸酯和甲基乙烯基酮的Michael加成反應時，可得到高達99% ee的立體選擇性 (式6)。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN2811 6.1/PG 3
          
    	
          危險品標志：有毒 
          
    	
          安全標識：S26 S45 
          
    	
          危險標識：R25 R36 
          
        
          文獻
          
        
          
            1.Cai, D.-W.; Hughes, D. L.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7991.
2. 綜述文獻見：(a) Pu, L. Chem. Rev., 1998, 98, 2405. (b) Chen, Y.; Yekta, S.; Yudin, A. K. Chem. Rev., 2003, 103, 3155.
3. Noyori, R.; Tomino, I.; Tanimoto, Y.; Nishizawa, M. J. Org. Chem., 1984, 106, 6709.
4. Noyori, R.; Tomino, I.; Tanimoto, Y.; Nishizawa, M. J. Org. Chem., 1984, 106, 6717.
5. Mikami, K.; Motoyama, Y.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2812.
6. Mori, M.; Nakai, T. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6233.
7. Fuji, K.; Node, M.; Tanaka, F.; Hosoi, S. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 2825.
8. Fuji, K.; Node, M.; Tanaka, F. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6553.
9. Cram, J. D.; Sogah, G. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 625.
10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜