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          物競編號 11CA
          分子式 C8H12Sn
          分子量 226.89
          標簽 Tetravinyltin

          編號系統

          CAS號:1112-56-7

          MDL號:MFCD00008608

          EINECS號:214-193-6

          RTECS號:暫無

          BRN號:3535492

          PubChem號:24859392

          物性數據

          1.      性狀:無色透明或淺黃色液體

          2.      密度(g/mL,25℃):1.246

          3.      相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.      熔點(oC):未確定

          5.      沸點(oC,常壓):160-163

          6.      沸點(oC,1mmHg):未確定

          7.      折射率(n20/D):1.501

          8.      閃點(oC):40

          9.      比旋光度(o):未確定

          10.   自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.   蒸氣壓(kPa,55oC):未確定

          12.   飽和蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          13.   燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.   臨界溫度(oC):未確定

          15.   臨界壓力(KPa):未確定

          16.   油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17.   爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.   爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.   溶解性:溶于大多數有機溶劑,通常在Et2O或者THF中使用。

          毒理學數據

          暫無

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          1、摩爾折射率:無可用的

          2、摩爾體積(cm3/mol):無可用的

          3、等張比容(90.2K):無可用的

          4、表面張力(dyne/cm):無可用的

          5、介電常數:無可用的

          6、極化率(10-24cm3):無可用的

          7、單一同位素質量:227.996099 Da

          8、標稱質量:228 Da

          9、平均質量:226.8909 Da

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:0

          3.氫鍵受體數量:0

          4.可旋轉化學鍵數量:4

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積0

          7.重原子數量:9

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:107

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          1.避免與不相容材料接觸。

          與強氧化劑反應。

          2.對空氣和濕氣穩定。因該試劑分子中含有C-Sn 鍵而有劇毒,建議在通風櫥中小心操作和使用。

          貯存方法

          密封儲存,儲存于陰涼、干燥的庫房。遠離火源,易燃易爆區。

          合成方法

          通過乙烯基溴化鎂與四氯化錫反應制備[1]

          用途

          四乙烯基錫 (式1) 在有機合成中主要被用作帶有乙烯官能團化合物和試劑的前體化合物,并發生親核反應在底物子中引入乙烯基。

          一般來講,四乙烯基錫發生的親核反應是在有機鋰試劑的幫助下進行的,或者說四乙烯基錫首先與有機鋰試劑發生交換生成乙烯基鋰后再發生親核反應。在類似的條件下,四乙烯基錫與醛酮反應生成親核加成產物 (式2)[2,3];與α,β-不飽和羰基化合物反應生成1,4-加成產物 (式3)[4];與環氧反應生成開環產物 (式4)[5~7]

          四乙烯基錫發生的另一類重要反應是在金屬鈀催化劑的存在下與sp2 碳原子上的鹵原子或者氟磺酸酯發生偶聯反應[8~10]。多種類型的鈀催化劑均可用于該反應,在芳環上方便地引入乙烯基 (式5)。

          四乙烯基錫與具有活性氫原子的酚在銅催化劑的存在下生成乙烯基醚產物是一個非常有意義的結果[11,12]。該反應對氧氣的需要是必須的,而且四乙烯基錫中的四個乙烯基似乎只有一個參與了反應 (式6)。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:暫無

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          1. Seyferth; S. J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 515. 2. Takahata, H.; Banba, Y.; Ouchi, H.; Nemoto, H. Org. Lett., 2003, 5, 2527. 3. Hong, S.; Lindsay, H. A.; Yaramasu, T.; Zhang, X.; McIntosh, M. C. J. Org. Chem., 2002, 67, 2042. 4. Toyooka, N.; Fukutome, A.; Shinoda, H.; Nemoto, H. Tetrahedron, 2004, 60, 6197. 5. Kang, B.; Chang, S. Tetrahedron, 2004, 60, 7353. 6. Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. I. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7960. 7. Fujiwara, K.; Sato, D.; Watanabe, M.; Morishita, H.; Murai, A.; Kawai, H.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 5243. 8. Deng, B.; Lepoivre, J. A.; Lemiere, G. Eur. J. Org. Chem., 1999, 2683. 9. Cheung, M.; Harris, P. A.; Lackey, K. E. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 999. 10. Ludovici, D. W.; Corte, B. L. De; Kukla, M. J.; Ye, H.; Ho, Chih Y.; Lichtenstein, M. A.; Kavash, R. W.; Andries, K.; Bethune, M. de; Azjin, H.; Pauwels, R.; et al. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 2235. 11. Blouin, M.; Frenette, R. J. Org. Chem., 2001, 66, 9043. 12. Otterlo, W. A. L. van; Ngidi, E. L.; Coyanis, E. M.; Koning, C. B. de. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 311. 13.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7

          備注

          暫無

          表征圖譜