N,N'-二環己基碳二亞胺 N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide

編號系統

CAS號：538-75-0

MDL號：MFCD00011659

EINECS號：208-704-1

RTECS號：暫無

BRN號：610662

PubChem號：暫無

物性數據

1.       性狀：白色結晶或微黃色透明液體

2.       密度（g/ cm³,25/4℃）：未確定

3.       相對蒸汽密度（g/cm³,空氣=1）：未確定

4.       熔點（oC）：34~35

5.       沸點（oC,常壓）：154-156

6.       沸點（oC,8kPa）：未確定

7.       折射率：未確定

8.       閃點（oC）：未確定

9.       比旋光度（o）：未確定

10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,55.1oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：易溶于二氯甲烷、四氫呋喃、乙腈以及N,N-二甲基甲酰胺。

毒理學數據

暫無

生態學數據

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、   摩爾折射率：63.46

2、   摩爾體積（cm³/mol）：194.2

3、   等張比容（90.2K）：486.2

4、   表面張力（dyne/cm）：39.2

5、   極化率（10^-24cm³）：25.16

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:4.7

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積24.7

7.重原子數量:15

8.表面電荷:0

9.復雜度:201

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。

2.對皮膚具有較強的刺激性，使用時需戴上橡膠手套，應在通風櫥中進行操作。該試劑容易吸潮，應保存在干燥器中。

貯存方法

1.儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應與酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

1、二環己基硫脲法工業上由環己胺與二硫化碳反應生成N,N'-二環己基硫脲，經脫硫化氫而得。

2、二環己胺尿素法也可由N,N'-二環己基脲與五氧化二磷在吡啶中反應而得。

4、制N,N’一二環已基脈
    將240克(2.42摩爾)環已胺與60克(1 .00摩爾)尿素在480毫升異戊醇中回流反應20小時。冷后濾出晶體，乙醚洗滌，于燥，得N，N’一二環已基豚200克，產率89%。

5、制二環已基碳二亞胺
    將200克(0.891摩爾)二環已基脈，300克(1 .574摩爾)一甲苯磺既氯在600毫升無水吡啶中于70℃攪拌反應l小時。將反應物倒入1.5公斤碎冰中，用乙醚萃取。乙醚液用水洗滌、干燥。蒸去乙醚，殘余物經減壓蒸錨。得二環已基碳二亞胺152克(82%)。

用途

1、用于阿米卡星及氨基酸的合成脫水，是一種很好的低溫生化脫水劑，也用于酸、酐、醛、酮等的合成。在日本，用于谷胱甘肽的脫水劑，占總消費的90%。該品作為脫水縮合劑時，可在常溫下經短時間反應即成，反應后產物為二環己基脲。由于該產物在有機溶劑中溶解度很小，所以反應產物易于分離；同時，由于該品很難溶于水，因此即使是在水溶液中，反應仍然可以進行下去。該品還用于肽、核酸的合成，使用本品可以在室溫下很容易由具有游離羧基的化合物和具有游離氨基的化合物合成肽，并且收率很高。用于生產增血壓素、環磷酸腺苷。

2、1,3-二環己基碳二亞胺(DCC)是一種很強的脫水試劑，多用于酰胺、酯和酸酐的合成中。同時，DCC在醇氧化為酮、一級酰胺轉化為腈、β-羥基酮轉化為α,β-不飽和酮的反應中得到了比較廣泛的應用。

酰胺、酯、酸酐等的合成 (脫水劑)  DCC常用在多肽合成以及一些胺類與羧酸反應形成酰胺鍵的化合物中，其反應產率較高，反應速率也較快 (式1)^[1]。

在酯的合成中，伯醇、仲醇、烷基硫醇等均可在DCC存在的情況下與羧酸類化合物發生偶合反應。而對空間位阻較大的醇類來說，反應的產率相對較低 (式2)^[2]。磷酸酯^[3]也可在DCC的偶合下進行合成。

對于酸酐的合成，DCC是一種最簡便、反應條件最溫和，同時產率最高的偶合試劑^[4]。

醇到醛或酮的轉化  在DCC存在下，DMSO可被活化，進而與伯醇或仲醇反應生成相應的醛或酮，從而實現由醇到醛或酮的轉化 (式3)，與其它金屬催化的氧化反應相比，DCC存在下的氧化反應條件極其溫和，產物單一，同時具有較好的化學選擇性^[5]。

脫水反應  DCC具有很強的脫水性，因此也常被用來合成具有某些特殊官能團的化合物，如使用羧酸合成烯酮的反應 (式4)^[6]。β-羥基酮、β-羥基酯等與DCC反應可以生成α,β-不飽和酮或酯。

硫脲轉化為氰基胍  在DCC的作用下，硫脲可以在適當的反應條件下轉化為氰基胍 (式5)^[7]。

羧酸與NHS的反應形成活化酯  在DCC的偶合下，羧酸與NHS反應形成活化酯 (式6)^[8]，然后氨基或羥基對羰基的親核進攻形成酰胺鍵或酯鍵。

安全信息

危險運輸編碼：UN 2929 6.1/PG 2

危險品標志：有毒

安全標識：S16 S36 S45 S53 S36/S37/S39

危險標識：R10 R22 R24 R41 R43 R61 R62 R37/38

文獻

1. Sullivan, T. P.; van Poll, M. L.; Dankers, P. Y. W.; Huck, W. T. S. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 4190. 2. Toshima, H.; Maru, K.; Saito, M.; Ichihara, A. Tetrahedron, 1999, 55, 5793. 3. Aurelio, M.;Cathy, H.; Jean-Louis, L. J. Org. Chem., 1996, 61, 6015. 4. Shelkov, R.; Nahmany, M.; Melman, A. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 397. 5. Nagamitsu, T.; Sunazuka, T.; Tanaka, H.; Omura, S.; Sprengeler, P. A.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3584. 6. Olah, G. A.; Wu, A.; Farooq, O. Synthesis, 1989, 568. 7. Kubo, K.; Shimizu, T.; Ohyama, S.; Murooka, H.; Iwai, A.; Nakamura, K.; Hasegawa, K.; Kobayashi, Y.; Takahashi, N.; Takahashi, K.; Kato, S.; Izawa, T.; Isoe, T. J. Med. Chem., 2005, 48, 1359. 8. Ouchetto, H.; Dias, M.; Mornet, R.; Lesuisse, E.; Camadro, J.-M. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 1799. 9.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無

表征圖譜