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    	          物競編號
    	          0F3T

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C20H14O
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          270.33
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        2,5-二苯基-3,4-苯并呋喃,
                      
                        2,5-Diphenyl-3,4-benzofuran
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：5471-63-6
          
        
          MDL號：MFCD00005931
          
        
          EINECS號：226-808-5
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：199922
          
        
          PubChem號：24866953
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.       性狀：黃色結(jié)晶
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：未確定
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點(diǎn)（oC）：128~130
          5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定
          6.       沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點(diǎn)（oC）：未確定
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.     溶解性：溶于乙腈、氯仿、二氯甲烷、DMSO、THF、甲苯等。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：85.57
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：236.9
          3、   等張比容（90.2K）：611.8
          4、   表面張力（dyne/cm）：44.4
          5、   極化率（10-24cm3）：33.92
          
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:5.6
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:1
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:2
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積13.1
          7.重原子數(shù)量:21
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:295
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩(wěn)定。
          2.對空氣和光敏感。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          常溫，避光，陰涼干燥處，密封保存。 
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用于有機(jī)合成。
          2.高活性二烯，可作為適于捕獲不穩(wěn)定或短暫性的二烯親合物的Diels-Alder加合物，也是芳烴雜環(huán)化合物合成中的常用試劑。
          捕獲不穩(wěn)定或短暫性的二烯親合物的Diels-Alder加合物  用1,3-二苯異苯并呋喃1的環(huán)加成反應(yīng)捕捉不穩(wěn)定的二烯親合物。異苯并呋喃母體的Diels-Alder反應(yīng)比用1,3-二苯基同系物快11倍，所以此化合物經(jīng)常用在對反應(yīng)活性要求很高的反應(yīng)中。高不飽和度的化合物能發(fā)生反應(yīng)并以這種方式被捕捉 (式1)[1]。
          例如在溫和條件下，一種新的苯炔前體與Bu4NF反應(yīng)生成苯炔，1,3-二苯異苯并呋喃作為捕捉劑對其捕捉，生成高產(chǎn)率的苯炔加合物 (式2)[2]。
          Lewis酸 (例如，醚合三氟化硼) 催化可促進(jìn)1,3-二苯異苯并呋喃的Diels-Alder反應(yīng)。1,3-二苯異苯并呋喃與二乙基乙烯基膦酸酯環(huán)加成反應(yīng)，生成兩種異構(gòu)體的混合物 (式3)[3]。
          高位點(diǎn)環(huán)化加成  在環(huán)加成反應(yīng)中，異苯并呋喃常用作4π體系。它們是Diels-Alder [4+2] 或 [4+4] 和 [4+6] 環(huán)加合物。環(huán)庚三烯酮生成 [4+6] 熱力學(xué)環(huán)加合物 (式4)[4]。
          異苯并呋喃鋰化反應(yīng)  異苯并呋喃脫質(zhì)子化過程容易生成1-鋰化合物，此化合物可與親電試劑迅速反應(yīng)。與之相似的是，在THF中，9,10-二溴三環(huán)[6.3.1.02,7]十二碳-2,4,6,9-四烯在–78 oC用叔丁基鋰處理，生成有張力的雙環(huán)炔，此炔被1,3-二苯基異苯并呋喃捕捉生成兩種異構(gòu)環(huán)加成產(chǎn)物，而后重排成酮的異構(gòu)體(式5)[5]。
          稠環(huán)反應(yīng)  三環(huán)[3.2.2.02,4]壬-2(4),6-二烯及其異構(gòu)體與1,3-二苯基異苯并呋喃反應(yīng),生成兩種加成產(chǎn)物，因其稠合發(fā)生在碳環(huán)上的環(huán)丙烯位，增加了環(huán)張力，使其合成更加具有挑戰(zhàn)性 (式6)[6]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：S22 S24/25 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：暫無
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Russell, R. A. Aus. J. Chem., 1991, 44, 1275.
2. Kitamura, T.; Meng, Z. H.; Fujiwara, Y. Tetrahedron, 2000, 41, 6611.
3. Komatsu, K.; Kamo, H.; Tsuji, R.; Masuda, H.; Takeuchi, K. Chem. Commun., 1991, 71.
4. Chenier, P. J.; Bauer, M. J.; Hodge, C. L. J. Org. Chem., 1992, 57, 5959..
5. Tümer, F.; Taskesenligil, Y.; Balci, M. J. Org. Chem., 2001, 66, 3806.
6. Lee, G. A.; Cherng, C. H.; Huang, A. N.; Lin, Y. H. Tetrahedron, 2003, 59, 1539.
7.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜