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    	          物競編號
    	          0LMQ

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C14H24Cl2N2O3
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          339.26
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        鹽酸曲美他嗪,
                      
                        Trimetazidine dihydrochloride,
                      
                        C14H22N2O3·2HCl,
                      
                        抑制劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：13171-25-0
          
        
          MDL號：MFCD00243086
          
        
          EINECS號：236-117-0
          
        
          RTECS號：TM2976100
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24883943
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.        性狀：固體
          2.        密度（g/mL,25℃）：未確定
          3.        相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.        熔點（oC）：231-235
          5.        沸點（oC,常壓）：未確定
          6.        沸點（oC，5mmHg）：未確定
          7.        折射率：未確定
          8.        閃點（oC）：未確定
          9.        比旋光度（o）：未確定
          10.     自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.     蒸氣壓（20oC）：未確定
          12.     飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.     燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.     臨界溫度（oC）：未確定
          15.     臨界壓力（KPa）：未確定
          16.     油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.     爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.     爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.     溶解性：未確定
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1.        急性毒性：大鼠口服LD50：2700mg/kg； 大鼠腹腔LD50：345mg/kg；大鼠皮下LD50：1500mg/kg；小鼠口服LD50：1550mg/kg； 小鼠腹腔LD50：305mg/kg；小鼠皮下LD50：410mg/kg；小鼠靜脈注射LD50：125mg/kg
          主要的刺激性影響：
          在皮膚上面：刺激皮膚和粘膜
          在眼睛上面：刺激的影響
          致敏作用：沒有已知的敏化現象
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          通常對水體是稍微有害的，不要將未稀釋或大量產品接觸地下水，水道或污水系統，未經政府許可勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：74.56
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：243.8
          3、   等張比容（90.2K）：604.9
          4、   表面張力（dyne/cm）：37.8
          5、   極化率（10-24cm3）：29.55
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:3
          3.氫鍵受體數量:5
          4.可旋轉化學鍵數量:5
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積43
          7.重原子數量:21
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:259
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:3
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          常溫常壓下穩定
          避免的物料 氧化物
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		常溫密閉，陰涼通風干燥
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.       2,3,4-三甲氧基氯秝的制備
          在反應瓶中加入1,2,3-三甲氧基苯15.0g(0.09mol)和剛剛干燥處理好的無水苯60ml,攪拌溶解,在冰鹽浴冷卻下,通入氯化氫氣體40min至飽和.加入多聚甲醛3.5g(0.12mol) ,繼續通入氯化氫氣體,并劇烈攪拌2h.傾出上層清液,用冰水冷卻的飽和NaHCO3溶液洗滌(60ml×5),再用冰水洗至中性,無水K2CO3干燥,過濾(抽濾),濾液于50oC下減壓濃縮,得黃色液體2,3,4-三甲氧基氯秝16.6g,收率85.1%.
          2.       1-(2,3,4-三甲氧基秝基)哌嗪二鹽酸鹽(鹽酸曲美他嗪)的合成
          在反應瓶中加入六水合哌嗪1.9g(0.01mol)和無水乙醇5ml,攪拌混合,于室溫下攪拌滴加入2,3,4-三甲氧基氯秝2.2g(0.01mol)與無水乙醇2ml的溶液.室溫下繼續攪拌反應1h.反應畢,于50oC減壓蒸餾濃縮.剩余物加入水50ml,用濃鹽酸調至pH2,用二氯甲烷(20ml×3)提取后,再用5mol/L NaOH水溶液調至Ph9~10,析出固體.用甲苯(30ML×3)提取,有機層用無水MgSO4干燥,過濾,濾液減壓蒸除溶劑.剩余物加入異丙醇5ml,混勻,用濃鹽酸調至Ph1~2,析出大量白色固體$待析出完全后,抽濾,得白色粉末狀固體1-(2,3,4-三甲氧基秝基)哌嗪二鹽酸鹽(鹽酸曲美他嗪)1.5g,收率44.2%,mp234~236oC(不同批次,用不同溶劑重結晶熔點的波動范圍大,但一般經兩次精制后mp可達234~236 oC).
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		本品為心肌脂肪酸氧化抑制劑.能使心肌從脂肪酸氧化轉移為葡萄糖氧化來改變ATP產生的途徑,以改善心肌缺血,而對心臟血流動力學并無明顯影響.本品有抗氧自由基作用,能降低冠心病患者氧自由基生成與脂質過氧化,防止氧自由基所致的細胞膜及線粒體的損傷.本品除有對抗腎上腺素、去甲腎上腺素和升壓素的作用外,還能增加NO釋放和抑制內皮素的釋放,舒張血管,降低血管阻力,增加冠脈血流量和周圍循環血流量,促進心肌代謝及心肌能量產生,減輕心臟工作負荷,降低心肌耗氧量和能量的消耗,從而改善心肌氧的供需平衡.此外,尚能促進側支循環的形成,改善冠脈循環,對慢性穩定性心絞痛可減少發作頻率和硝酸甘油用量,也可以預防心絞痛發作.對冠狀動脈功能不全伴有嚴重心功能不全者,本品可與洋地黃合用,以提高洋地黃療效,并可防止心肌細胞失k+,保護心肌,降低洋地黃毒性.臨床用于冠脈功能不全、心絞痛、陳舊性心肌梗死等.
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：有害 
          
    	
          安全標識：S26 S36 
          
    	
          危險標識：R22 R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            【1】	Merck Index.13th:9778.
【2】	羅明生主編.現代臨床藥物大典.成都:四川科學技術出版社,2001:466.
【3】	周傳澄主編.高等藥物化學選論.北京:化學工業出版社,2006:331.
【4】	Fujita Japan.J Pharmacol,1967,17:19.
【5】	Harpey C,et al.Cardiovasc Drug Rev,1989,6:292-312.
【6】	US,5142053.1992.
【7】	FR,1302958.1962.
【8】	US,3262852.1966.
【9】	Baziard-Mouysset G,et al.Eur J Med Chem,1998,33:339-347.
【10】	Maulding D R,et al.J Org Chem,1983,48:2938-2939.
【11】	王文浩等.中國藥物化學雜志,2003,13:219-220.
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜